La L-proline ou proline par abus de langage, est l'un des 20 acides aminés du code génétique. Au sein des protéines humaines, sa fréquence est de 5,2 %. La L-proline est un acide aminé apolaire.La L-proline (énantiomère de configuration absolue S) sert aussi aux organismes vivants pour assembler les protéines. On parle ainsi d'acides aminés protéinogènes.

PropertyValue
dbpedia-owl:abstract
  • La L-proline ou proline par abus de langage, est l'un des 20 acides aminés du code génétique. Au sein des protéines humaines, sa fréquence est de 5,2 %. La L-proline est un acide aminé apolaire.La L-proline (énantiomère de configuration absolue S) sert aussi aux organismes vivants pour assembler les protéines. On parle ainsi d'acides aminés protéinogènes. La proline peut agir en brisant les hélices α car elle ne peut former de liaison hydrogène (du fait de son amine secondaire) et déstabilise donc l'hélice α, ou former une bifurcation dans les feuillets β. La présence de nombreuses prolines peut être à l'origine d'une hélice à proline ; c'est notamment le cas du collagène. La proline possède une fonction amine secondaire, et non une fonction imine — cette confusion est présente dans certains ouvrages francophones de biochimie. Le cycle de la proline est presque plan. Cela peut être montré en considérant les angles de liaison dans ce cycle. La proline participe essentiellement à la synthèse du collagène, qui possède la séquence (Gly–Pro–Hyp)n et à la cicatrisation. Une étude tchèque en 2011 a montré l'effet protecteur de cet acide aminé dans les processus de cryoconservation.
  • Prolina (nazwa skrótowa Pro lub P) – organiczny związek chemiczny z grupy α-aminokwasów, zawierającym w swej strukturze pięcioczłonowy pierścień pirolidynowy. Enancjomer L proliny jest aminokwasem naturalnym, endogennym i glikogennym. Ze względu na obecność dodatkowego wiązania węgiel–azot jest czasem nazywana (chociaż niepoprawnie) iminokwasem (z punktu widzenia chemii nie jest iminą lecz aminą drugorzędową). Punkt izoelektryczny: 6,30Prolina ma słodki smak (jak większość aminokwasów).Prolina jest składnikiem wielu białek, wpływającym w znacznym stopniu na ich strukturę trzeciorzędową. Struktura helisy alfa jest niemal pozbawiona proliny. Aminokwas ten obok swojej pochodnej – hydroksyproliny jest głównym składnikiem struktury helisy kolagenu. Przekształcenie proliny w hydroksyprolinę jest katalizowane przez hydroksylazę prolinową w obecności koenzymu – witaminy C. Zaburzenia tego procesu wskutek niedoboru witaminy C mogą prowadzić do szkorbutu. W mRNA prolina kodowana jest przez kodony CCU, CCC, CCA oraz CCG.== Przypisy ==
  • A prolina é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. Diferencia-se dos demais aminoácidos devido ao facto de possuir uma estrutura quimicamente coesa e rígida, sendo mesmo o aminoácido mais rígido dos vinte que são codificados geneticamente. A sua estrutura anelar confere-lhe ainda a classificação de iminoácido, já que a sua estrutura resulta da ligação do terminal alfa-amina (NH2) à cadeia variável alifática. == Referências ==
  • Proline (abbreviated as Pro or P) is an α-amino acid, one of the twenty DNA-encoded amino acids. Its codons are CCU, CCC, CCA, and CCG. It is not an essential amino acid, which means that the human body can synthesize it. It is unique among the 20 protein-forming amino acids in that the amine nitrogen is bound to not one but two alkyl groups, thus making it a secondary amine. The more common L form has S stereochemistry.
  • Prolin (INN: proline) (Pro vagy P) egy α-aminosav, egyike a 20 fehérjealkotó aminosavnak. Kodonjai a CCU, CCC, CCA és a CCG. Nem esszenciális aminosav, ami azt jelenti, hogy az emberi szervezet képes szintetizálni.Ez az egyetlen olyan fehérjealkotó aminosav, ahol az α-aminocsoport szekunder amin.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenL-Prolin, abgekürzt Pro oder P, [systematischer Name: (S)-Pyrrolidin-2-carbonsäure] ist eine nichtessentielle proteinogene heterocyclische sekundäre α-Aminosäure und wird wegen seiner Biosynthese aus Pyrrolin-2-carbonsäure [genauer: (S)- 3,4-Dihydro- 2H-pyrrol- 2-carbonsäure] manchmal fälschlich als Iminosäure (eine heute obsolete Klassifizierung) bezeichnet.Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Prolin“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist L-Prolin gemeint.
  • Пролинът (съкр. Pro или P) e хетероцикична α-аминокиселина (по-точно, иминокиселина). Съществува в две оптически изомерни форми — L и D, а също и във вид на рацемична смес. Кодоните му са CCU, CCC, CCA, и CCG.L-пролин е една от двадесетте протеиногенни аминокиселини. Предполага се, че пролинът влиза в състава на всички белтъци във всички организми. Особено богат на пролин е основния белтък на съединителната тъкан — колаген. Пролинът съдържа азотен атом, съединен с предшестващия го аминокиселинен остатък, аминокиселинния радикал и групата СН. Той много рязко огъва пептидната верига.Пролинът представлява безцветни, лесно разтворими във вода кристали, които се топят при температура около 220 °C. Добре се разтваря също в етанол, по-слабо — в ацетон и бензол, и е неразтворим в диетилов етер.В организма пролин се синтезира от глутаминова киселина.За разлика от останалите аминокиселени, пролинът и хидроксипролинът при взаимодействие с нингидрин дават жълто вместо пурпурно оцветяване.В състава на колагена, пролинът се окислява до хидроксипролин при участието на аскорбинова киселина. Редуващите се остатъци пролин и хидроксипролин способстват за създаване на стабилната триспирална структура на колагена, придаваща здравина на молекуата.
  • Prolin (Pro, P) proteinleri oluşturan 20 aminoasitten biridir. Diğer tüm aminoasitler birincil amin grubu taşımalarına rağmen, prolin, yan zincirindeki üç karbon atomu bir halka oluşturarak tekrar peptid bağındaki nitrojen atomuna bağlandığı için, birincil amin grubundan yoksundur (-NH2). Prolindeki nitrojen(azot) aslında ikincil amin olarak nitelendirilebilir. Prolin bazen iminoasit olarak da adlandırılmaktadır . Aslında, IUPAC adlandırma sistemine göre imin grupları karbon-nitrojen arasında çifte bağ bulunması gerekir. Biyolojik terminolojide, aminoasit kategorisi genellikle prolini de içermektedir.Non-esansiyel ve glukojenik amino asittir.Sentezi ve yıkımı alfa ketoglutarat üzerinden olur.Prolin dehidrogenaz ile prolin 5-karboksilat sentezlenir.Prolin 5-karboksilattan glutamat semialdehit dehidrogenaz ile glutamat oluşur ve bunu glutamatın transaminasyonu ile alfa ketoglutarat oluşumu izler.
  • Проли́н (пирролидин-α-карбоновая кислота) — гетероциклическая аминокислота (точнее, иминокислота). Существует в двух оптически изомерных формах — L и D, а также в виде рацемата.L-пролин — одна из двадцати протеиногенных аминокислот. Считается, что пролин входит в состав всех белков всех организмов. Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани — коллаген. Пролин содержит атом азота /*в связанном виде*/, соединенный с предыдущим аминокислотным остатком, аминокислотным радикалом, и группой СН. Он очень резко изгибает пептидную цепь.Представляет собой бесцветные легко растворимые в воде кристаллы, плавящиеся при температуре около 220 °C. Также хорошо растворим в этаноле, хуже — в ацетоне и бензоле, не растворим в эфире.В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты.Пролин, как и гидроксипролин, в отличие от других аминокислот, не образует с нингидрином пурпура Руэмана, а дает желтое окрашивание.В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.
  • Prolina (Pro) proteinen osagaia den aminoazido ez esentzialetako bat da. Azido pirrolidin-2-karboxiliko honen formula kimikoa HO2C(C4NH8) da eta CCU, CCC, CCA, eta CCG kodonen bidez adierazten da.Molekula hidrofobikoa da, hau da, uretan disolbagaitza eta glutamatotik, azido glutamikoaren forma ionizatutik, eratorria da.
  • Prolin (zkratky Pro, P) je jednou ze základních dvaceti proteinogenních aminokyselin, v případě prolinu se ale tato sloučenina často označuje jako iminokyselina, protože -NH2 skupina na α-uhlíku je zacyklená s postranním řetězcem. To je však nesprávné tvrzení, protože definice iminu jasně poukazuje na dvojnou vazbu dusíku iminoskupiny s jediným atomem. V případě prolinu je dusík navázán dvěma jednoduchými vazbami na dva uhlíky. Prolin se řadí mezi nepolární aminokyseliny. Prolin je neslučitelný s některými sekundárními strukturami proteinů (α-helix, beta-skládaný list , zato se velmi často vyskytuje v β-otáčkách. Důvodem je právě jeho iminoskupina, která v peptidové vazbě stabilizuje cis-konfiguraci (na rozdíl od běžnější a stabilnější trans-konfigurace). Cis-konfigurace mění směr peptidového řetězce (proto narušuje strukturu α-helixu i β-skládaného listu) a naopak stabilizuje β-otáčku.Nepatří mezi esenciální aminokyseliny. Deriváty: 4-hydroxyprolin (posttranslační hydroxylace prolinu v kolagenu)
  • La prolina è un amminoacido apolare. La sua molecola è chirale.Il gruppo laterale è costituito da un anello che non si adatta in una struttura secondaria ordinata. Ciò le regala la capacità di formare "cerniere" all'interno della molecola, tendendo ad interrompere la sua linearità.
  • La prolina (abreujada Pro o P) és un dels aminoàcids transcripcionals que formen les proteïnes dels éssers vius. A l'ARNm, està codificada com a CCU, CCC, CCA o CCG. No és un aminoàcid essencial perquè l'èsser humà pot sintetitzar-la.És única respecte la resta dels 20 aminoàcids degut a la unió entre el final de la seva cadena lateral i el grup amino formant una amina secundària. Aquesta característica confereix a l'enllaç peptídic amb la prolina un gir fix i marcat en l'estructura secundària de la proteïna. La forma L més comuna té estereoquímica S.
  • プロリン(proline)はアミノ酸の一つ。ピロリジン-2-カルボン酸のこと。スペルはprolineで、略号はProまたはP。環状アミノ酸で、タンパク質を構成する。糖原性を持つ。唯一アミノ基を持たないアミノ酸。通常のアミノ酸に存在するα位の炭素に存在するアミノ基はこのプロリンの場合のみイミノ基となっているために、本来はイミノ酸と分類されるべきであり、厳密にはアミノ酸に含めるべきではないのではないかという議論がある。表皮細胞増殖促進活性、コラーゲン合成促進活性、角質層保湿作用などの生理活性を示す。一度破壊されたコラーゲンを修復する力をもつアミノ酸。体の結合組織、心筋の合成時の主な材料でもある。最近では、アルドール反応の安全かつ効果的な触媒として注目されつつある。
  • Proline (Pro) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren.Proline heeft een uitzonderlijke structuur: Het stikstofatoom zit vast in een ring en bindt slechts één waterstof. Proline is daarom eigenlijk een speciale vorm van aminozuren, een iminozuur. Omdat deze stikstof vastzit in een ring zorgt een proline-'aminozuur' in een aminozuursequentie voor een meer rigide eiwitstructuur. Bijgevolg heeft proline ook geen amidegroep die een H-brug kan vormen.De 'staart' van proline is gematigd polair.
  • Prolina merupakan satu-satunya asam amino dasar yang memiliki dua gugus samping yang terikat satu-sama lain (gugus amino melepaskan satu atom H untuk berikatan dengan gugus sisa). Akibat strukturnya ini, prolina hanya memiliki gugus amina sekunder (-NH-). Beberapa pihak menganggap prolina bukanlah asam amino karena tidak memiliki gugus amina namun imina namun pendapat ini tidak tepat. Adanya rantai siklik yang terbentuk antara gugus amina dan residu menyebabkan prolina memiliki karakter yang khas (relatif sangat kaku) dan menentukan konformasi protein secara kuat. Prolina dapat berperan sebagai pengubah struktur α-heliks dan juga sebagai titik belok bagi β-sheets.
  • 프롤린(proline)은 α 아미노산으로, 비필수아미노산의 하나이고 단백질의 가수분해 과정을 통해 얻는다.
  • La prolina (Pro, P) es uno de los aminoácidos que forman las proteínas de los seres vivos. En el ARN mensajero está codificada como CCU, CCC, CCA o CCG.Se trata del único aminoácido proteinogénico cuya α-amina es una amina secundaria en lugar de una amina primaria. La prolina en realidad es un iminoácido, pues su cadena lateral es cíclica y está compuesta por 3 unidades de metileno; estos quedan unidos al carbono alfa y al grupo amino, el cual pasa a llamarse imino.Se forma directamente a partir de la cadena pentacarbonada del ácido glutámico, y por tanto no es un aminoácido esencial.Es una molécula hidrófoba. Su masa molar es 115,13 g/mol.La prolina está involucrada en la producción del colágeno. Está también relacionada con la reparación y mantenimiento de los músculos y huesos.La prolina es la que confiere flexibilidad a la molécula de inmunoglobulina en la región de bisagra de ésta.La dirección del polipéptido está determinada por la prolina, si esta en configuración cis o trans.
dbpedia-owl:alternativeName
  • P, Pro
dbpedia-owl:casNumber
  • (D) ou R(+)
  • (L) ou S(–)
  • (racémique)
dbpedia-owl:depictionDescription
  • 125px125px
  • L ou S(–)-proline et D ou R(+)-proline
dbpedia-owl:inchi
  • 1/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)
dbpedia-owl:iupacName
  • acidepyrrolidine-2-carboxylique
dbpedia-owl:smiles
  • [H]N1CCCC1C(O)=O
dbpedia-owl:thumbnail
dbpedia-owl:wikiPageExternalLink
dbpedia-owl:wikiPageID
  • 277477 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageLength
  • 6092 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageOutDegree
  • 26 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageRevisionID
  • 103875055 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageWikiLink
prop-fr:acideamineess
  • non
prop-fr:c
  • 5 (xsd:integer)
prop-fr:cas
  • ou R
  • ou S
prop-fr:codons
prop-fr:h
  • 9 (xsd:integer)
prop-fr:inchi
  • 1 (xsd:integer)
prop-fr:legende
  • 125 (xsd:integer)
  • L ou S-proline et D ou R-proline
prop-fr:n
  • 1 (xsd:integer)
prop-fr:nom
  • Proline
prop-fr:nomiupac
  • acide pyrrolidine-2-carboxylique
prop-fr:o
  • 2 (xsd:integer)
prop-fr:phisoelectrique
  • 6.300000 (xsd:double)
prop-fr:pka
  • 6.300000 (xsd:double)
prop-fr:smiles
  • [H]N1CCCC1C=O
prop-fr:synonymes
  • P, Pro
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • La L-proline ou proline par abus de langage, est l'un des 20 acides aminés du code génétique. Au sein des protéines humaines, sa fréquence est de 5,2 %. La L-proline est un acide aminé apolaire.La L-proline (énantiomère de configuration absolue S) sert aussi aux organismes vivants pour assembler les protéines. On parle ainsi d'acides aminés protéinogènes.
  • Proline (abbreviated as Pro or P) is an α-amino acid, one of the twenty DNA-encoded amino acids. Its codons are CCU, CCC, CCA, and CCG. It is not an essential amino acid, which means that the human body can synthesize it. It is unique among the 20 protein-forming amino acids in that the amine nitrogen is bound to not one but two alkyl groups, thus making it a secondary amine. The more common L form has S stereochemistry.
  • Prolin (INN: proline) (Pro vagy P) egy α-aminosav, egyike a 20 fehérjealkotó aminosavnak. Kodonjai a CCU, CCC, CCA és a CCG. Nem esszenciális aminosav, ami azt jelenti, hogy az emberi szervezet képes szintetizálni.Ez az egyetlen olyan fehérjealkotó aminosav, ahol az α-aminocsoport szekunder amin.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenL-Prolin, abgekürzt Pro oder P, [systematischer Name: (S)-Pyrrolidin-2-carbonsäure] ist eine nichtessentielle proteinogene heterocyclische sekundäre α-Aminosäure und wird wegen seiner Biosynthese aus Pyrrolin-2-carbonsäure [genauer: (S)- 3,4-Dihydro- 2H-pyrrol- 2-carbonsäure] manchmal fälschlich als Iminosäure (eine heute obsolete Klassifizierung) bezeichnet.Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Prolin“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist L-Prolin gemeint.
  • Prolina (Pro) proteinen osagaia den aminoazido ez esentzialetako bat da. Azido pirrolidin-2-karboxiliko honen formula kimikoa HO2C(C4NH8) da eta CCU, CCC, CCA, eta CCG kodonen bidez adierazten da.Molekula hidrofobikoa da, hau da, uretan disolbagaitza eta glutamatotik, azido glutamikoaren forma ionizatutik, eratorria da.
  • La prolina è un amminoacido apolare. La sua molecola è chirale.Il gruppo laterale è costituito da un anello che non si adatta in una struttura secondaria ordinata. Ciò le regala la capacità di formare "cerniere" all'interno della molecola, tendendo ad interrompere la sua linearità.
  • プロリン(proline)はアミノ酸の一つ。ピロリジン-2-カルボン酸のこと。スペルはprolineで、略号はProまたはP。環状アミノ酸で、タンパク質を構成する。糖原性を持つ。唯一アミノ基を持たないアミノ酸。通常のアミノ酸に存在するα位の炭素に存在するアミノ基はこのプロリンの場合のみイミノ基となっているために、本来はイミノ酸と分類されるべきであり、厳密にはアミノ酸に含めるべきではないのではないかという議論がある。表皮細胞増殖促進活性、コラーゲン合成促進活性、角質層保湿作用などの生理活性を示す。一度破壊されたコラーゲンを修復する力をもつアミノ酸。体の結合組織、心筋の合成時の主な材料でもある。最近では、アルドール反応の安全かつ効果的な触媒として注目されつつある。
  • 프롤린(proline)은 α 아미노산으로, 비필수아미노산의 하나이고 단백질의 가수분해 과정을 통해 얻는다.
  • La prolina (Pro, P) es uno de los aminoácidos que forman las proteínas de los seres vivos. En el ARN mensajero está codificada como CCU, CCC, CCA o CCG.Se trata del único aminoácido proteinogénico cuya α-amina es una amina secundaria en lugar de una amina primaria.
  • Prolina merupakan satu-satunya asam amino dasar yang memiliki dua gugus samping yang terikat satu-sama lain (gugus amino melepaskan satu atom H untuk berikatan dengan gugus sisa). Akibat strukturnya ini, prolina hanya memiliki gugus amina sekunder (-NH-). Beberapa pihak menganggap prolina bukanlah asam amino karena tidak memiliki gugus amina namun imina namun pendapat ini tidak tepat.
  • A prolina é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. Diferencia-se dos demais aminoácidos devido ao facto de possuir uma estrutura quimicamente coesa e rígida, sendo mesmo o aminoácido mais rígido dos vinte que são codificados geneticamente. A sua estrutura anelar confere-lhe ainda a classificação de iminoácido, já que a sua estrutura resulta da ligação do terminal alfa-amina (NH2) à cadeia variável alifática.
  • Prolina (nazwa skrótowa Pro lub P) – organiczny związek chemiczny z grupy α-aminokwasów, zawierającym w swej strukturze pięcioczłonowy pierścień pirolidynowy. Enancjomer L proliny jest aminokwasem naturalnym, endogennym i glikogennym. Ze względu na obecność dodatkowego wiązania węgiel–azot jest czasem nazywana (chociaż niepoprawnie) iminokwasem (z punktu widzenia chemii nie jest iminą lecz aminą drugorzędową).
  • Prolin (Pro, P) proteinleri oluşturan 20 aminoasitten biridir. Diğer tüm aminoasitler birincil amin grubu taşımalarına rağmen, prolin, yan zincirindeki üç karbon atomu bir halka oluşturarak tekrar peptid bağındaki nitrojen atomuna bağlandığı için, birincil amin grubundan yoksundur (-NH2). Prolindeki nitrojen(azot) aslında ikincil amin olarak nitelendirilebilir. Prolin bazen iminoasit olarak da adlandırılmaktadır .
  • Проли́н (пирролидин-α-карбоновая кислота) — гетероциклическая аминокислота (точнее, иминокислота). Существует в двух оптически изомерных формах — L и D, а также в виде рацемата.L-пролин — одна из двадцати протеиногенных аминокислот. Считается, что пролин входит в состав всех белков всех организмов. Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани — коллаген.
  • Proline (Pro) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren.Proline heeft een uitzonderlijke structuur: Het stikstofatoom zit vast in een ring en bindt slechts één waterstof. Proline is daarom eigenlijk een speciale vorm van aminozuren, een iminozuur. Omdat deze stikstof vastzit in een ring zorgt een proline-'aminozuur' in een aminozuursequentie voor een meer rigide eiwitstructuur.
  • Prolin (zkratky Pro, P) je jednou ze základních dvaceti proteinogenních aminokyselin, v případě prolinu se ale tato sloučenina často označuje jako iminokyselina, protože -NH2 skupina na α-uhlíku je zacyklená s postranním řetězcem. To je však nesprávné tvrzení, protože definice iminu jasně poukazuje na dvojnou vazbu dusíku iminoskupiny s jediným atomem. V případě prolinu je dusík navázán dvěma jednoduchými vazbami na dva uhlíky. Prolin se řadí mezi nepolární aminokyseliny.
  • Пролинът (съкр. Pro или P) e хетероцикична α-аминокиселина (по-точно, иминокиселина). Съществува в две оптически изомерни форми — L и D, а също и във вид на рацемична смес. Кодоните му са CCU, CCC, CCA, и CCG.L-пролин е една от двадесетте протеиногенни аминокиселини. Предполага се, че пролинът влиза в състава на всички белтъци във всички организми. Особено богат на пролин е основния белтък на съединителната тъкан — колаген.
  • La prolina (abreujada Pro o P) és un dels aminoàcids transcripcionals que formen les proteïnes dels éssers vius. A l'ARNm, està codificada com a CCU, CCC, CCA o CCG. No és un aminoàcid essencial perquè l'èsser humà pot sintetitzar-la.És única respecte la resta dels 20 aminoàcids degut a la unió entre el final de la seva cadena lateral i el grup amino formant una amina secundària.
rdfs:label
  • Proline
  • Prolin
  • Prolin
  • Prolin
  • Prolin
  • Prolina
  • Prolina
  • Prolina
  • Prolina
  • Prolina
  • Prolina
  • Prolina
  • Proline
  • Proline
  • Пролин
  • Пролин
  • プロリン
  • 프롤린
owl:sameAs
http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
foaf:name
  • Proline
is dbpedia-owl:wikiPageDisambiguates of
is dbpedia-owl:wikiPageRedirects of
is dbpedia-owl:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of