La coumarine est une substance naturelle organique aromatique connue dans la nomenclature internationale comme 2H-1-benzopyrane-2-one qui peut être considérée en première approximation, comme une lactone de l’acide 2-hydroxy-Z-cinnamique. Son odeur de foin fraîchement coupé a attiré l'attention des parfumeurs sur elle dès le XIXe siècle. Le même terme de coumarine désigne aussi la classe des composés phénoliques dérivés de cette dernière molécule, la 2H-1-benzopyrane-2-one.

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  • La coumarine est une substance naturelle organique aromatique connue dans la nomenclature internationale comme 2H-1-benzopyrane-2-one qui peut être considérée en première approximation, comme une lactone de l’acide 2-hydroxy-Z-cinnamique. Son odeur de foin fraîchement coupé a attiré l'attention des parfumeurs sur elle dès le XIXe siècle. Le même terme de coumarine désigne aussi la classe des composés phénoliques dérivés de cette dernière molécule, la 2H-1-benzopyrane-2-one. Ces composés possèdent des hydroxyles phénoliques qui peuvent être méthylés ou être engagés dans des liaisons hétérosides, ils constituent alors la génine. Plus d’un millier de coumarines naturelles ont été décrites. Elles sont très largement distribuées dans le règne végétal.La coumarine tire son nom de kumarú, le nom dans une langue amérindienne tupi de Guyane de l’arbre poussant en Amérique du Sud, le gaïac de Cayenne (Dipteryx odorata) de la famille des Fabacées, donnant la fève tonka d’où cette molécule fut isolée en 1820 par Vogel. Le nom de tonka vient aussi du tupi et d’une langue caraïbe de Guyane, le kali'na (ou galibi).
  • Кумари́н (2-хроменон) — лактон о-оксикоричной кислоты.
  • Kumaryna (C9H6O2, benzopiron, lakton kwasu o-hydroksycynamonowego) – organiczny związek chemiczny z grupy laktonów o przyjemnym zapachu świeżego siana. Wykryta w roślinach ponad 80 gatunków z rodzin: traw, storczykowatych, motylkowatych, jasnotowatych. Naturalny inhibitor kiełkowania nasion.Zastosowanie w przemysłach: perfumeryjnym, mydlarskim, tytoniowym, spirytusowym. Kumaryna powoduje marskość wątroby u zwierząt laboratoryjnych i dlatego została ona niemal całkowicie wycofana z produktów spożywczych w Europie i USA. Dawniej kumaryna była masowo stosowna w wielu kompozycjach zapachowych.Występuje w turówce wonnej (Hierochloe odorata) – gatunku trawy nazywanej potocznie żubrówką stosowaną jako przyprawa do wódki.Kumarynę zawiera również w pewnych ilościach cynamon. Badania na zlecenie czasopisma Świat konsumentów wykazały, że na polskim rynku występują produkty z wielokrotnie przekroczonymi normami zawartości tej substancji. Zgodnie z prawem Unii Europejskiej w produktach spożywczych maksymalna dopuszczalna zawartość kumaryny wynosi 2 mg na kg produktu.W mitozie hamuje podział komórek.
  • クマリン (coumarin) は化学式 C9H6O2 で表される有機化合物。ラクトンの一種で、芳香族化合物である。常温では無色の結晶または薄片状の固体。
  • Cumarinas são lactonas do ácido o-hidroxi-cinâmico. São amplamente distribuídos nos vegetais, como o guaco e a castanha da índia, (muito utilizada contra varizes), emburana, agrião, cumaru e canela, entre outras, e em frutas como morango, cereja e damasco. Possuem um odor forte e característico de baunilha, sendo amplamente utilizadas como aromatizantes de produtos industrializados e como fixadores de perfumes. Apresentam atividade antibiótica, broncodilatadora, fungicida, anticoagulante, vasodilatadora, espasmolítica e antitrombótica.A cumarina tem sido usada também como aromatizante de fumos e algumas bebidas alcoólicas, embora seja proibido o seu uso como flavorizante de alimentos, em razão de sua possível hepatotoxicidade.== Referências ==
  • Кумаринът е бяло кристално вещество с аромат подобен на ванилията. Химичната му формула е C9H6O2.Използва се в състава на парфюми, а навремето и като ароматизатор на цигари и хранителни продукти. Днес е забранен за вътрешна употреба, тъй като в големи количества може да предизвика левкемия.Кумаринът се съдържа в изсушените листа на жълтата комунига, като се получава в резултат на хидролиза от глюкозид на орто-кумаровата киселина, която присъства в растението в неговото свежо състояние. Други източници на кумарин са женското биле, канелата, лавандулата, кайсиите, черешите, ягодите.Кумаринът е най-простият представител на групата на кумарините - лактони на орто-хидрокси-канелени киселини. Кумарини най-често се срещат в семената и плодовете на растенията от семейство Сенникоцветни. Често от кумарините имат диуретично и спазмолитично действие, други разширяват коронарните съдове на сърцето, а трети улесняват пигментацията на кожата, поради което влизат в състава на продукти от слънцезащитната козметика. Кумарините също така могат да действат подтискащо на централната нервна система.
  • La Cumarina de fórmula química:C9H6O2,és un compost químic, específicament una benzopirona, que es troba en moltes plantes especialment en concentracions altes en les espècies Dipteryx odorata, Anthoxanthum odoratum, Galium odoratum en el gènere Verbascum spp., Hierochloe odorata i el gènere MelilotusEl nom de cumarina prové del nom francès, coumarou, per l'espècie Dipteryx odorata. S'ha fet servir en perfums des de l'any 1882. Les plantes que tenen cumarina fan una olor dolça. Encara que s'havia fet servir com aromatitzant en tabacs de pipa i en begudes alcohòliques actualment aquest ús està prohibit, ja que la cumarina presenta toxicitat en el fetge (hepatotoxicitat) en els animals model de laboratori. En altes concentracions en els aliments la cumarina actua com supressora de les ganes de menjar i probablement en les plantes la cumarina actua com a defensa química contra els herbívors. La cumarina es transforma, per l'acció de diversos fongs, en dicumarol que és un anticoagulant. Històricament ha causat en bovins que menjaven un ensitjat atacat pels fongs la malaltia del melilotusEn farmàcia es fa servir la cumarina com una molècula precursora de molts anticoagulants i en rodenticides La cumarina actua de modificador de l'edema.
  • Kumarin je chemická sloučenina (benzopyron), toxin obsažený v mnoha rostlinách, zejména ve vysoké koncentraci v silovoni obecném (Dipteryx odorata), tomce vonné (Anthoxanthum odoratum), svízeli vonném (Galium odoratum), divizně (Verbascum) a tomkovici vonné (Hierochloë odorata). Má sladkou vůni, snadno rozpoznatelnou jako vůně čerstvě pokosené trávy, používá se v parfémech od roku 1882. Má také klinickou hodnotu jako prekurzor pro různé antikoagulanty, zejména warfarin, a používá se jako aktivní médium v některých typech barvivových laserů.Název pochází z francouzského názvu coumarou pro slivoň obecnou.
  • Coumarin (/ˈkuːmərɪn/; 2H-chromen-2-one) is a fragrant organic chemical compound in the benzopyrone chemical class, which is a colorless crystalline substance in its standard state. It is a natural substance found in many plants.The name comes from a French term for the tonka bean, coumarou, one of the sources from which coumarin was first isolated as a natural product in 1820. It has a sweet odor, readily recognised as the scent of new-mown hay, and has been used in perfumes since 1882. Sweet woodruff, Hierochloe odorata (sweet grass) and sweet-clover in particular are named for their sweet smell, which in turn is due to their high coumarin content. When it occurs in high concentrations in forage plants, coumarin is a somewhat bitter-tasting appetite suppressant, and is presumed to be produced by plants as a defense chemical to discourage predation.Coumarin is used in certain perfumes and fabric conditioners. Coumarin has been used as an aroma enhancer in pipe tobaccos and certain alcoholic drinks, although in general it is banned as a flavorant food additive, due to concerns regarding its hepatotoxicity in animal models.Coumarin was first synthesized in 1868. It is used in the pharmaceutical industry as a precursor reagent in the synthesis of a number of synthetic anticoagulant pharmaceuticals similar to dicoumarol, the notable ones being warfarin (brand name Coumadin) and some even more potent rodenticides that work by the same anticoagulant mechanism. Coumarins are a type of vitamin K antagonists. Pharmaceutical coumarins were all developed from the study of sweet clover disease; see warfarin for this history.Coumarin has clinical medical value by itself, as an edema modifier. Coumarin and other benzopyrones, such as 5,6-benzopyrone, 1,2-benzopyrone, diosmin, and others, are known to stimulate macrophages to degrade extracellular albumen, allowing faster resorption of edematous fluids. Other biological activities that may lead to other medical uses have been suggested, with varying degrees of evidence.Coumarin is also used as a gain medium in some dye lasers, and as a sensitizer in older photovoltaic technologies.
  • La cumarina (nome IUPAC: 1-benzopirano-2-one) è un composto aromatico. A temperatura ambiente si presenta in forma di cristalli incolori, dall'odore caratteristico.Isolata per la prima volta da Dipteryx odorata, il cui nome popolare era per l'appunto coumarin, la cumarina è presente in più di 27 famiglie di vegetali, ed è responsabile dell'odore dolce dell'erba appena tagliata.È la capostipite di una classe di composti derivati - detti cumarine - che hanno in comune la struttura benzopiranica della cumarina.Anche le idrossicumarine sono presenti in molte famiglie: umbelliferone, esculetina e scopoletina sono le più comuni in natura. Cumarine più complesse come le furanocumarine sono limitate a poche famiglie (Rutaceae e Apiaceae); tipico esempio gli psoraleni fototossici presenti nell'olio essenziale di Bergamotto (esempio il bergaptene).La struttura benzo-2-pirone delle cumarine semplici deriva dallo scheletro fenilacrilico dell'acido cinnamico attraverso orto-idrossilazione, trans-cis-isomerizzazione del doppio legame della catena laterale, e lattonizzazione. Il glucosio è un buon gruppo uscente che assiste nella trasformazione cis-trans. Un enzima specifico che si trova in Melilotus alba idrolizza in maniera specifica il β-glucoside (β-glucosidasi).Il percorso biosintetico dovrebbe essere seguito da tutte le cumarine ossigenate in posizione 7. Durante la sintesi di questi composti si dovrebbe osservare una orto-idrossilazione su acidi p-coumarico, caffeico e ferulico.Le cumarine idrossilate in posizione 4, come il dicumarolo in Melilotus officinalis, presentano una forte azione anticoagulante solo se utilizzati per via endovenosa; sono infatti degradati dai processi digestivi in composti sicuri. Le cumarine normali (non idrossilate in tale posizione) non presentano tale attività, o solo in misura minore.I composti derivati possiedono comunque altre proprietà farmacologiche. Alcuni esempi sono la scopoletina e l'umbelliferone, o l'esculetina. Il Viburnum opulus deve probabilmente parte della sua attività su ipertensione e dismenorrea al suo contenuto in scopoletina ed esculetina (antispasmodiche); tutti e tre i composti hanno mostrato attività antinfiammatoria e analgesica in modelli animali. In naturopatia vengono sfruttate soprattutto come antiartritici sotto forma di impacchi di fior di fieno e come preparati per uso interno ed esterno di piante come il meliloto, la ruta e la stellina odorosa.L'esculetina è presente in Aesculus hippocastanum (antinfiammatoria, febbrifuga, astringente); varie furanocumarine sono presenti nella famiglia delle Apiaceae, e sono state alla base della terapia fitochimica, usata negli anni '40 per il trattamento della vitiligine ma poi allargata al trattamento della psoriasi e della condizione cutanea maligna conosciuta come micosi fungoide (terapia con 8-metossipsoralene - 8-MOP - più UVA).Le furanocumarine associate a raggi UVA stimolano infatti la melanogenesi ed hanno effetti antiproliferativi. Mentre per lo 8-MOP le dosi terapeutiche sono praticamente coincidenti con quelle che causano reazioni fototossiche, con il 5-MOP (bergaptene) si può ottenere l'effetto abbronzante (fotochemioprotezione) più efficacemente e con minori effetti collaterali rispetto alla terapia 8-MOP.L'Ammi visnaga è stata utilizzata in antichità (in Egitto) come trattamento antispasmodico per i calcoli renali e per l'angina pectoris; è probabile che parte dell'azione sia dovuta alla presenza della visnadina, una piranocumarina con azione vasodilatativa coronarica e inotropica positiva. La khellina ha attività antispasmodica, sfruttata per trattare asma e angina.L'UE non ha ancora fissato la dose giornaliera massima di cumarina. Le autorità tedesche nel 2006 hanno fissato la TDI (dose massima giornaliera tollerabile) in 0.1 mg/kg peso corporeo, ripresa dalle autorità elvetiche .
  • La cumarina es un compuesto químico orgánico perteneciente a la familia de las benzopironas, cuyo nombre según la IUPAC es 2H-cromen-2-ona.En su estado normal (estándar) se caracteriza por una estructura cristalina e incolora. A este esqueleto se le pueden adicionar diferentes residuos formando la familia de las cumarinas. Las cumarinas se consideran un grupo de metabolitos secundarios de las plantas.Etimológicamente Cumarina deriva de la palabra francesa coumarou, utilizada para referirse al Haba de Tonka. Se encuentra de forma natural en gran variedad de plantas, especialmente en alta concentración en el Haba de Tonka (Dipteryx odorata), grama de olor (Anthoxanthum odoratum), asperula olorosa (Galium odoratum), gordolobo (Verbascum spp.), hierba de búfalo (Hierochloe odorata), canela de Cassia (Cinnamomum aromaticum), trébol de olor (Melilotus ssp.) y Panicum clandestinum.Aunque la cumarina en sí no tiene propiedades anticoagulantes, ésta se transforma por acción de gran variedad de hongos en el anticoagulante natural dicumarol. Esto ocurre como resultado de la producción de la 4-hidroxicumarina, además (en presencia de formaldehido de origen natural) da lugar al dicumarol, un producto de fermentación y micotoxinas.Esta sustancia fue responsable de la enfermedad hemorrágica conocida históricamente como "enfermedad del trébol dulce" del ganado que se alimenta de este forraje.A raíz del estudio de esta enfermedad se han podido sintetizar gran variedad de agentes anticoagulantes, similares al dicumarol, como por ejemplo la warfarina.La cumarina tiene valor clínico en sí misma, como modificador de edemas. Se sabe que las benzopironas cumarínicas como la 5,6 benzopirona, benzopirona 1,2, diosmina estimulan los macrófagos para degradar el albumen extracelular, lo que permite una reabsorción más rápida de los líquidos edematosos.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenCumarin ist ein natürlich vorkommender, aromatischer sekundärer Pflanzenstoff mit eigentümlichem, angenehm würzigem Geruch. In größeren Mengen ist es gesundheitsschädlich. Verbindungen, die das Strukturgerüst des Cumarin enthalten, werden auch unter der Sammelbezeichnung Cumarine geführt; die Derivate des 4-Hydroxycumarins besitzen als 4-Hydroxycumarine Bedeutung als blutgerinnungshemmende Arzneistoffe und Schädlingsbekämpfungsmittel. Der Name leitet sich vom ins Spanische übernommenen Tupí-Wort cumarú ‚Tonkabohnenbaum‘ ab.
  • Coumarine is een aromatische verbinding met een prettige, in verdunde toestand naar hooi ruikende geur.
  • Kumarin merupakan senyawa metabolit sekunder berupa minyak atsiri yang terbentuk terutama dari turunan glukosa nonatsiri saat penuaan atau pelukaan.Hal ini penting terutama ada tumbuhan alfalfa dan semanggi manis di mana kumarin menyebabkan timbulnya aroma yang khas sesaat setelah kedua tumbuhan itu dibabat. Para peneliti telah mengembangkan galur semanggi tertentu yang mengandung sedikit kumarin dan galur lainnya yang mengandung kumarin dalam bentuk terikat. Semua galur itu secara ekonomi sangat penting karena kumarin-bebas dapat berubah menjadi produk yang beracun, dikumarol, jika semanggi rusak selama penyimpanan. Dikumarol adalah senyawa antipenggumpalan yang menyebabkan penyakit semanggi manis (penyakit perdarahan) pada hewan ruminansia (pemamah biak seperti sapi) yang memakan tumbuhan yang mengandung dikumarol.Skopoletin adalah kumarin beracun yang tersebar luas pada tumbuhan dan sering dijumpai dalam kulit biji. Skopoletin merupakan salah satu senyawa yang diduga menghambat perkecambahan biji tertentu, menyebabkan dormansi sampai senyawa tersebut tercuci (misalnya, oleh hujan yang cukup lebat sehingga kelembapannya cukup bagi pertumbuhan kecambah). Jadi peranannya adalah sebagai penghambat alami perkecambahan biji.
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  • Cumarine
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  • La coumarine est une substance naturelle organique aromatique connue dans la nomenclature internationale comme 2H-1-benzopyrane-2-one qui peut être considérée en première approximation, comme une lactone de l’acide 2-hydroxy-Z-cinnamique. Son odeur de foin fraîchement coupé a attiré l'attention des parfumeurs sur elle dès le XIXe siècle. Le même terme de coumarine désigne aussi la classe des composés phénoliques dérivés de cette dernière molécule, la 2H-1-benzopyrane-2-one.
  • Кумари́н (2-хроменон) — лактон о-оксикоричной кислоты.
  • クマリン (coumarin) は化学式 C9H6O2 で表される有機化合物。ラクトンの一種で、芳香族化合物である。常温では無色の結晶または薄片状の固体。
  • Coumarine is een aromatische verbinding met een prettige, in verdunde toestand naar hooi ruikende geur.
  • Кумаринът е бяло кристално вещество с аромат подобен на ванилията. Химичната му формула е C9H6O2.Използва се в състава на парфюми, а навремето и като ароматизатор на цигари и хранителни продукти. Днес е забранен за вътрешна употреба, тъй като в големи количества може да предизвика левкемия.Кумаринът се съдържа в изсушените листа на жълтата комунига, като се получава в резултат на хидролиза от глюкозид на орто-кумаровата киселина, която присъства в растението в неговото свежо състояние.
  • Kumarin je chemická sloučenina (benzopyron), toxin obsažený v mnoha rostlinách, zejména ve vysoké koncentraci v silovoni obecném (Dipteryx odorata), tomce vonné (Anthoxanthum odoratum), svízeli vonném (Galium odoratum), divizně (Verbascum) a tomkovici vonné (Hierochloë odorata). Má sladkou vůni, snadno rozpoznatelnou jako vůně čerstvě pokosené trávy, používá se v parfémech od roku 1882.
  • La cumarina (nome IUPAC: 1-benzopirano-2-one) è un composto aromatico.
  • Kumarin merupakan senyawa metabolit sekunder berupa minyak atsiri yang terbentuk terutama dari turunan glukosa nonatsiri saat penuaan atau pelukaan.Hal ini penting terutama ada tumbuhan alfalfa dan semanggi manis di mana kumarin menyebabkan timbulnya aroma yang khas sesaat setelah kedua tumbuhan itu dibabat. Para peneliti telah mengembangkan galur semanggi tertentu yang mengandung sedikit kumarin dan galur lainnya yang mengandung kumarin dalam bentuk terikat.
  • La Cumarina de fórmula química:C9H6O2,és un compost químic, específicament una benzopirona, que es troba en moltes plantes especialment en concentracions altes en les espècies Dipteryx odorata, Anthoxanthum odoratum, Galium odoratum en el gènere Verbascum spp., Hierochloe odorata i el gènere MelilotusEl nom de cumarina prové del nom francès, coumarou, per l'espècie Dipteryx odorata. S'ha fet servir en perfums des de l'any 1882. Les plantes que tenen cumarina fan una olor dolça.
  • Coumarin (/ˈkuːmərɪn/; 2H-chromen-2-one) is a fragrant organic chemical compound in the benzopyrone chemical class, which is a colorless crystalline substance in its standard state. It is a natural substance found in many plants.The name comes from a French term for the tonka bean, coumarou, one of the sources from which coumarin was first isolated as a natural product in 1820. It has a sweet odor, readily recognised as the scent of new-mown hay, and has been used in perfumes since 1882.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenCumarin ist ein natürlich vorkommender, aromatischer sekundärer Pflanzenstoff mit eigentümlichem, angenehm würzigem Geruch. In größeren Mengen ist es gesundheitsschädlich. Verbindungen, die das Strukturgerüst des Cumarin enthalten, werden auch unter der Sammelbezeichnung Cumarine geführt; die Derivate des 4-Hydroxycumarins besitzen als 4-Hydroxycumarine Bedeutung als blutgerinnungshemmende Arzneistoffe und Schädlingsbekämpfungsmittel.
  • Kumaryna (C9H6O2, benzopiron, lakton kwasu o-hydroksycynamonowego) – organiczny związek chemiczny z grupy laktonów o przyjemnym zapachu świeżego siana. Wykryta w roślinach ponad 80 gatunków z rodzin: traw, storczykowatych, motylkowatych, jasnotowatych. Naturalny inhibitor kiełkowania nasion.Zastosowanie w przemysłach: perfumeryjnym, mydlarskim, tytoniowym, spirytusowym.
  • Cumarinas são lactonas do ácido o-hidroxi-cinâmico. São amplamente distribuídos nos vegetais, como o guaco e a castanha da índia, (muito utilizada contra varizes), emburana, agrião, cumaru e canela, entre outras, e em frutas como morango, cereja e damasco. Possuem um odor forte e característico de baunilha, sendo amplamente utilizadas como aromatizantes de produtos industrializados e como fixadores de perfumes.
  • La cumarina es un compuesto químico orgánico perteneciente a la familia de las benzopironas, cuyo nombre según la IUPAC es 2H-cromen-2-ona.En su estado normal (estándar) se caracteriza por una estructura cristalina e incolora. A este esqueleto se le pueden adicionar diferentes residuos formando la familia de las cumarinas.
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