L'acide lipoïque, ou acide alpha-lipoïque (ALA), appelé aussi acide thioctique, à ne pas confondre avec l'acide α-linolénique, est un composé organosulfuré dérivant de l'acide octanoïque, un acide carboxylique, et possédant un cycle 1,2-dithiolane. L'atome de carbone en C6 est chiral. Il existe par conséquent deux énantiomères de cette molécule : l'acide (R)-(+)-lipoïque et l'acide (S)-(-)-lipoïque, dont le mélange forme le racémique acide (R/S)-lipoïque. L'énantiomère (R) est celui qui est naturellement synthétisé par les animaux. Sa base conjuguée, l'anion lipoate, est un cofacteur intervenant sous forme d'un groupe prosthétique lié par covalence à certaines enzymes clés du métabolisme aérobie. Sa forme oxydée se lie à un groupe acyle par une liaison acylthioester. Elle constitue un syst

Property Value
dbo:abstract
  • L'acide lipoïque, ou acide alpha-lipoïque (ALA), appelé aussi acide thioctique, à ne pas confondre avec l'acide α-linolénique, est un composé organosulfuré dérivant de l'acide octanoïque, un acide carboxylique, et possédant un cycle 1,2-dithiolane. L'atome de carbone en C6 est chiral. Il existe par conséquent deux énantiomères de cette molécule : l'acide (R)-(+)-lipoïque et l'acide (S)-(-)-lipoïque, dont le mélange forme le racémique acide (R/S)-lipoïque. L'énantiomère (R) est celui qui est naturellement synthétisé par les animaux. Sa base conjuguée, l'anion lipoate, est un cofacteur intervenant sous forme d'un groupe prosthétique lié par covalence à certaines enzymes clés du métabolisme aérobie. Sa forme oxydée se lie à un groupe acyle par une liaison acylthioester. Elle constitue un système rédox avec l'acide dihydrolipoïque, la forme réduite de l'acide lipoïque. Ce dernier est également distribué dans le commerce comme complément alimentaire antioxydant, ou comme médicament vendu en pharmacie, selon les pays. (fr)
  • L'acide lipoïque, ou acide alpha-lipoïque (ALA), appelé aussi acide thioctique, à ne pas confondre avec l'acide α-linolénique, est un composé organosulfuré dérivant de l'acide octanoïque, un acide carboxylique, et possédant un cycle 1,2-dithiolane. L'atome de carbone en C6 est chiral. Il existe par conséquent deux énantiomères de cette molécule : l'acide (R)-(+)-lipoïque et l'acide (S)-(-)-lipoïque, dont le mélange forme le racémique acide (R/S)-lipoïque. L'énantiomère (R) est celui qui est naturellement synthétisé par les animaux. Sa base conjuguée, l'anion lipoate, est un cofacteur intervenant sous forme d'un groupe prosthétique lié par covalence à certaines enzymes clés du métabolisme aérobie. Sa forme oxydée se lie à un groupe acyle par une liaison acylthioester. Elle constitue un système rédox avec l'acide dihydrolipoïque, la forme réduite de l'acide lipoïque. Ce dernier est également distribué dans le commerce comme complément alimentaire antioxydant, ou comme médicament vendu en pharmacie, selon les pays. (fr)
dbo:alternativeName
  • (fr)
  • acide α-lipoïque, acide alpha-lipoïque, acide thioctique, acide 6,8-dithiooctanoïque (fr)
  • (fr)
  • acide α-lipoïque, acide alpha-lipoïque, acide thioctique, acide 6,8-dithiooctanoïque (fr)
dbo:casNumber
  • (RS)
  • D ou R(+)
dbo:einecsNumber
  • 214-071-2
dbo:isPartOf
dbo:iupacName
  • (fr)
  • acide (R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoïque (fr)
  • (fr)
  • acide (R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoïque (fr)
dbo:pubchem
dbo:smiles
  • C1CSS[C@@H]1CCCCC(=O)O
dbo:thumbnail
dbo:weight
  • 206.043522
dbo:wikiPageID
  • 239035 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 42188 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 185397405 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
prop-fr:c
  • 8 (xsd:integer)
prop-fr:cas
  • D ou R (fr)
  • D ou R (fr)
prop-fr:chebi
  • 30314 (xsd:integer)
prop-fr:drugbank
  • DB00166 (fr)
  • DB00166 (fr)
prop-fr:h
  • 14 (xsd:integer)
prop-fr:image
  • Lipoic-acid-3D-vdW.png (fr)
  • Lipoic-acid-3D-vdW.png (fr)
prop-fr:légende
  • Structure de l'acide lipoïque (fr)
  • Structure de l'acide lipoïque (fr)
prop-fr:nom
  • Acide lipoïque (fr)
  • Acide lipoïque (fr)
prop-fr:nomiupac
  • acide -5-pentanoïque (fr)
  • acide -5-pentanoïque (fr)
prop-fr:o
  • 2 (xsd:integer)
prop-fr:s
  • 2 (xsd:integer)
prop-fr:smiles
  • C1CSS[C@@H]1CCCCCO (fr)
  • C1CSS[C@@H]1CCCCCO (fr)
prop-fr:stdinchi
  • 1 (xsd:integer)
prop-fr:stdinchikey
  • AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWSA-N (fr)
  • AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWSA-N (fr)
prop-fr:synonymes
  • acide α-lipoïque, acide alpha-lipoïque, acide thioctique, acide 6,8-dithiooctanoïque (fr)
  • acide α-lipoïque, acide alpha-lipoïque, acide thioctique, acide 6,8-dithiooctanoïque (fr)
prop-fr:tailleImage
  • 200 (xsd:integer)
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
dct:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • L'acide lipoïque, ou acide alpha-lipoïque (ALA), appelé aussi acide thioctique, à ne pas confondre avec l'acide α-linolénique, est un composé organosulfuré dérivant de l'acide octanoïque, un acide carboxylique, et possédant un cycle 1,2-dithiolane. L'atome de carbone en C6 est chiral. Il existe par conséquent deux énantiomères de cette molécule : l'acide (R)-(+)-lipoïque et l'acide (S)-(-)-lipoïque, dont le mélange forme le racémique acide (R/S)-lipoïque. L'énantiomère (R) est celui qui est naturellement synthétisé par les animaux. Sa base conjuguée, l'anion lipoate, est un cofacteur intervenant sous forme d'un groupe prosthétique lié par covalence à certaines enzymes clés du métabolisme aérobie. Sa forme oxydée se lie à un groupe acyle par une liaison acylthioester. Elle constitue un syst (fr)
  • L'acide lipoïque, ou acide alpha-lipoïque (ALA), appelé aussi acide thioctique, à ne pas confondre avec l'acide α-linolénique, est un composé organosulfuré dérivant de l'acide octanoïque, un acide carboxylique, et possédant un cycle 1,2-dithiolane. L'atome de carbone en C6 est chiral. Il existe par conséquent deux énantiomères de cette molécule : l'acide (R)-(+)-lipoïque et l'acide (S)-(-)-lipoïque, dont le mélange forme le racémique acide (R/S)-lipoïque. L'énantiomère (R) est celui qui est naturellement synthétisé par les animaux. Sa base conjuguée, l'anion lipoate, est un cofacteur intervenant sous forme d'un groupe prosthétique lié par covalence à certaines enzymes clés du métabolisme aérobie. Sa forme oxydée se lie à un groupe acyle par une liaison acylthioester. Elle constitue un syst (fr)
rdfs:label
  • Acide lipoïque (fr)
  • Acido lipoico (it)
  • Àcid lipoic (ca)
  • Ácido lipoico (pt)
  • Α-リポ酸 (ja)
  • Ліпоєва кислота (uk)
  • حمض الليبويك (ar)
  • 硫辛酸 (zh)
  • Acide lipoïque (fr)
  • Acido lipoico (it)
  • Àcid lipoic (ca)
  • Ácido lipoico (pt)
  • Α-リポ酸 (ja)
  • Ліпоєва кислота (uk)
  • حمض الليبويك (ar)
  • 硫辛酸 (zh)
rdfs:seeAlso
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
foaf:name
  • (fr)
  • Acide lipoïque (fr)
  • (fr)
  • Acide lipoïque (fr)
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is prop-fr:autres of
is oa:hasTarget of
is foaf:primaryTopic of