L'édition 1999/2000 de la coupe du monde de saut à ski est une compétition sportive internationale rassemblant les meilleurs athlètes mondiaux pratiquant le saut à ski. Elle s'est déroulée entre le 28 novembre 1999 et le 19 mars 2000 et a été remportée par l'Allemand Martin Schmitt suivi de l'Autrichien Andreas Widhoelzl et du Finlandais Janne Ahonen.