L'édition 1998/1999 de la coupe du monde de saut à ski est une compétition sportive internationale rassemblant les meilleurs athlètes mondiaux pratiquant le saut à ski. Elle s'est déroulée entre le 28 novembre 1998 et le 21 mars 1999 et a été remportée par l'Allemand Martin Schmitt suivi du Finlandais Janne Ahonen et du Japonais Noriaki Kasai.