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Règle de Hückel Quy tắc Hückel 休克尔规则 Regola di Hückel Hückelen arau Regel van Hückel Reguła Hückla
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En chimie, la règle de Hückel s'exprime ainsi : « Un hydrocarbure est aromatique s'il est plan et s'il possède 4n + 2 électrons délocalisables dans un système cyclique (où n est un entier naturel quelconque). À titre d'exemple, le benzène qui comporte un seul cycle et 6 électrons délocalisés est un aromatique, de même que les annulènes. » La règle de Hückel est le critère d'aromaticité. C’est-à-dire qu'il est (de manière générale) nécessaire que la règle de Hückel soit respectée pour qu'un annulène (molécule ou ion ne possédant que des carbones insaturés (hybridés sp2)) soit dit aromatique.
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En chimie, la règle de Hückel s'exprime ainsi : « Un hydrocarbure est aromatique s'il est plan et s'il possède 4n + 2 électrons délocalisables dans un système cyclique (où n est un entier naturel quelconque). À titre d'exemple, le benzène qui comporte un seul cycle et 6 électrons délocalisés est un aromatique, de même que les annulènes. » La règle de Hückel est le critère d'aromaticité. C’est-à-dire qu'il est (de manière générale) nécessaire que la règle de Hückel soit respectée pour qu'un annulène (molécule ou ion ne possédant que des carbones insaturés (hybridés sp2)) soit dit aromatique. La règle est basée sur les calculs des orbitales moléculaires par la méthode de Hückel développée par le physico-chimiste Erich Hückel en 1931. L'expression en fonction de 4n + 2 électrons est attribuée au chimiste organique William Doering en 1951. Cette règle ne s'applique pas pour tous les composés polycycliques avec des cycles accolés. Par exemple, le pyrène comporte 16 électrons délocalisés sur 4 cycles (il ne respecte donc pas la règle des 4n + 2 électrons) et est aromatique. De même, le coronène est aromatique et possède 24 électrons délocalisés. Les molécules aromatiques sont plus stables que prédites à partir des enthalpies d'hydrogénation des alcènes simples. La stabilité additionnelle est due à la délocalisation des électrons dite la mésomérie. Les critères pour des aromatiques simples sont: 1. * la molécule doit posséder 4n + 2 électrons dans un système conjugué d'orbitales p, normalement aux atomes avec hybridation sp2, mais des fois sp; 2. * la molécule doit être (à peu près) plane, avec des orbitales à peu près parallèles et capable d'interagir et former un système conjugué; 3. * la molécule doit être cyclique (et non linéaire) 4. * la molécule doit posséder un anneau continu des orbitales atomiques p, sans atomes sp3 dans l'anneau. Les orbitales p hors-cycle ne comptent pas.