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- Un sel de phosphonium est un sel contenant l'ion phosphonium (PH4+), comme l' (PH4+I−). Plus couramment, le terme fait référence à un dérivé organique quaternaire tel que le (C6H5)4P+ Cl-, ou l'iodure de tétraméhylphosphonium ([P(CH3)4]+I−). Les sels d'alkyltriphénylphosphonium sont très utilisés pour préparer les ylures de phosphore (« réactifs de Wittig ») utilisés dans la réaction de Wittig. De tels sels peuvent être produits par réactions entre la triphénylphosphine et un halogénure d'alkyle : où Ph désigne un groupe phényle et X un atome d'halogène Cette réaction fonctionne bien si le groupe alkyle est un groupe méthyle ou un alkyle primaire sans entrave, mais a en général un faible rendement avec un halogénure d'alkyle secondaire, les groupes tertiaires ne pouvant pas former d'ylure. Les sels de phosphonium sont en général stables, et peuvent souvent être purifiés par recristallisation dans l'éthanol. Pour former l'ylure, le sel de phosphonium est mis en suspension dans un solvant tel que l'éther diéthylique ou le THF ou l'on ajoute une base forte telle que le phényllithium ou le n-butyllithium. Une étude a montré qu'en partant d'un dérivé de l'alcool benzylique pour la synthèse d'un acétate de phosphonium, l'arène pouvant porter des groupes activants : où Ac désigne le groupe acétyle, le groupe ester est hydrolysé en phénol Le groupe acétate de phosphonium n'a pas d'impact sur la réaction de Wittig qui suit. (fr)
- Un sel de phosphonium est un sel contenant l'ion phosphonium (PH4+), comme l' (PH4+I−). Plus couramment, le terme fait référence à un dérivé organique quaternaire tel que le (C6H5)4P+ Cl-, ou l'iodure de tétraméhylphosphonium ([P(CH3)4]+I−). Les sels d'alkyltriphénylphosphonium sont très utilisés pour préparer les ylures de phosphore (« réactifs de Wittig ») utilisés dans la réaction de Wittig. De tels sels peuvent être produits par réactions entre la triphénylphosphine et un halogénure d'alkyle : où Ph désigne un groupe phényle et X un atome d'halogène Cette réaction fonctionne bien si le groupe alkyle est un groupe méthyle ou un alkyle primaire sans entrave, mais a en général un faible rendement avec un halogénure d'alkyle secondaire, les groupes tertiaires ne pouvant pas former d'ylure. Les sels de phosphonium sont en général stables, et peuvent souvent être purifiés par recristallisation dans l'éthanol. Pour former l'ylure, le sel de phosphonium est mis en suspension dans un solvant tel que l'éther diéthylique ou le THF ou l'on ajoute une base forte telle que le phényllithium ou le n-butyllithium. Une étude a montré qu'en partant d'un dérivé de l'alcool benzylique pour la synthèse d'un acétate de phosphonium, l'arène pouvant porter des groupes activants : où Ac désigne le groupe acétyle, le groupe ester est hydrolysé en phénol Le groupe acétate de phosphonium n'a pas d'impact sur la réaction de Wittig qui suit. (fr)
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- Un sel de phosphonium est un sel contenant l'ion phosphonium (PH4+), comme l' (PH4+I−). Plus couramment, le terme fait référence à un dérivé organique quaternaire tel que le (C6H5)4P+ Cl-, ou l'iodure de tétraméhylphosphonium ([P(CH3)4]+I−). Les sels d'alkyltriphénylphosphonium sont très utilisés pour préparer les ylures de phosphore (« réactifs de Wittig ») utilisés dans la réaction de Wittig. De tels sels peuvent être produits par réactions entre la triphénylphosphine et un halogénure d'alkyle : où Ph désigne un groupe phényle et X un atome d'halogène (fr)
- Un sel de phosphonium est un sel contenant l'ion phosphonium (PH4+), comme l' (PH4+I−). Plus couramment, le terme fait référence à un dérivé organique quaternaire tel que le (C6H5)4P+ Cl-, ou l'iodure de tétraméhylphosphonium ([P(CH3)4]+I−). Les sels d'alkyltriphénylphosphonium sont très utilisés pour préparer les ylures de phosphore (« réactifs de Wittig ») utilisés dans la réaction de Wittig. De tels sels peuvent être produits par réactions entre la triphénylphosphine et un halogénure d'alkyle : où Ph désigne un groupe phényle et X un atome d'halogène (fr)
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- Phosphonium salt (en)
- Quaternair fosfoniumzout (nl)
- Sel de phosphonium (fr)
- 第四級ホスホニウムカチオン (ja)
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