En chimie, la règle de Hückel s'exprime ainsi : La règle de Hückel est le critère d'aromaticité. C’est-à-dire qu'il est (de manière générale) nécessaire que la règle de Hückel soit respectée pour qu'un annulène (molécule ou ion ne possédant que des carbones insaturés (hybridés sp2)) soit dit aromatique.Cette règle ne s'applique pas pour tous les composés polycycliques avec des cycles accolés.

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  • En chimie, la règle de Hückel s'exprime ainsi : La règle de Hückel est le critère d'aromaticité. C’est-à-dire qu'il est (de manière générale) nécessaire que la règle de Hückel soit respectée pour qu'un annulène (molécule ou ion ne possédant que des carbones insaturés (hybridés sp2)) soit dit aromatique.Cette règle ne s'applique pas pour tous les composés polycycliques avec des cycles accolés. Par exemple, le pyrène comporte 16 électrons délocalisés sur 4 cycles (il ne respecte donc pas la règle des 4n + 2 électrons) et est aromatique. De même, le coronène est aromatique et possède 24 électrons délocalisés.Une lacune électronique permet la délocalisation sur un cycle. De manière générale, la délocalisation des électrons est le fait de polyènes conjugués
  • ヒュッケル則(Hückel's rule)は、平面環状分子についてその芳香族性を推定する規則で、π電子の数が 4n + 2 (n は0を含めた正の整数)であれば芳香族性を有するというものである。1931年にドイツ人物理化学者のエーリヒ・ヒュッケルによって量子力学を基に考案された。簡潔に 4n + 2 ルールと表現したのはフォン・デーリング(1951)であるが、数名の著者が同時期にこの式を使用している。ヒュッケル則を明確に満たすのは n = 0 からせいぜい n = 6 までである。
  • Dalam kimia organik, Aturan Hückel menentukan molekul cincin planar yang memiliki sifat aromatik. Aturan ini dikemukakan oleh ahli kimia Jerman Erich Hückel pada tahun 1931.Suatu molekul cincin planar memenuhi aturan Hückel, jika memiliki elektron-π sebanyak 4n+2, dengan n adalah bilangan bulat.Dari data hidrogenasi alkena senyawa aromatik lebih stabil daripada yang diperkirakan, stabilitas "ekstra" ini disebabkan oleh awan elektronyang terdelokalisasi, yang disebut energi resonansi. Kriteria untuk senyawa aromatik sederhana: Memenuhi aturan Hückel, memiliki elektron-π sebanyak 4n+2 dalam awan orbital-p yang terdelokalisasi. Berbentuk planar dan siklik. Setiap atom dalam cincin harus dapat berpartisipasi dalam delokalisasi elektron dengan memiliki orbital-p atau pasangan elektron bebas.
  • Mit der Hückel-Regel, benannt nach Erich Hückel, lässt sich bestimmen, ob es sich bei einer chemischen Verbindung um ein aromatisches Molekül handelt. Sie kann aus der umfassenderen Hückel-Näherung abgeleitet werden.Ein cyclisch durchkonjugiertes Molekül ist mit [4n+2] π-Elektronen (einer ungeraden Zahl von Elektronenpaaren; Beispiel: n=1, [4·1+2=6], also drei Elektronenpaare) besonders stabil und wird als Aromat bezeichnet.Bei [4n] π-Elektronen (einer geraden Zahl von Elektronenpaaren; Beispiel: n=2, [4·2=8], also vier Elektronenpaare) ist es instabil und wird als Antiaromat bezeichnet. Für n sind dabei positive, ganze Zahlen, einschließlich der Null einsetzbar (n = 0, 1, 2, 3...).
  • La regola di Hückel consente di prevedere se un composto chimico possegga proprietà aromatiche oppure no. Prende il nome dal fisico Erich Hückel, che l'ha formulata nel 1931 sulla base del metodo di calcolo degli orbitali molecolari da lui sviluppato e noto come metodo di Hückel.Secondo questa regola, tra tutti i composti ciclici, quelli aromatici hanno struttura planare e atomi di carbonio ibridati sp2 hanno un numero di elettroni π delocalizzati su tutto il ciclo, pari a 4n + 2, dove n è un numero intero maggiore o uguale a 0. Sono pertanto aromatici quei composti o quegli ioni ciclici che possiedono un orbitale π delocalizzato su tutto l'anello che contiene 2, 6, 10, 14... elettroni.Un esempio fondamentale è rappresentato dal benzene (6 elettroni π) e da altri idrocarburi quali naftalene e azulene (10 elettroni π), antracene (14 elettroni π), benzopirene (18 elettroni π), ecc., ma anche altri composti (detti eterociclici) manifestano proprietà aromatiche se il numero di elettroni è conforme alla regola di Hückel. Esempi di questo sono la piridina, il pirrolo, il furano (tutti a 6 elettroni π). L'anione ciclopentadienile, derivato dall'idrocarburo non aromatico ciclopentadiene, è un classico e importante esempio di ione aromatico.Un composto antiaromatico, da non confondere con "composto non aromatico", è un composto chimico o ione ciclico instabile e altamente reattivo che possiede 4n elettroni π.
  • La regla de Hückel és una regla emprada a química orgànica que permet predir si un anell de carbonis amb dobles enllaços conjugats presentarà aromaticitat. La regla diu:Els anells coplanars que contenen (4n + 2) electrons π, on n = 0, 1, 2,... presenten aromaticitat.Si es ressol l'equació de Schrödinger, aplicant el Mètode d'Orbitals Moleculars, per el sistema d'un poliè monocíclic regular, pla, les energies calculades dels orbitals moleculars tenen una distribució característica molt simple. Existeix sempre un orbital molecular de menor energia, seguit de parelles d'orbitals moleculars d'energia creixent i, finalment, d'un sol orbital d'energia més alta. Aquests sistemes tenen estabilitat aromàtica o de capa saturada si s'omplen tots els orbitals moleculars d'energia més baixa, que són enllaçants. Així passa amb el benzè que té 6 orbitals moleculars (1, 2, 2, 1) omplint els seus 6 electrons π els tres orbitals de més baixa energia. El ciclooctatetraè té vuit orbitals moleculars (1, 2, 2, 2, 1) i segons la regla de Hückel no és aromàtica, la qual cosa és degut al fet que hi ha dos electrons que no poden ocupar orbitals moleculars enllaçants perquè estan ocupats pels altres sis.
  • Reguła Hückla (reguła 4n+2) − prosta metoda pozwalająca na sprawdzenie, czy płaski pierścień związku chemicznego jest aromatyczny. Reguła ta wynika z analiz kwantowo-mechanicznych zjawiska aromatyczności wykonanych przez Ericha Hückla w 1931 r. Reguła ta głosi: Związek jest prawdopodobnie aromatyczny, gdy w układzie wiązań wielokrotnych tworzących układ cykliczny tego związku występuje 4n+2 elektronów zlokalizowanych na wiązaniach π, gdzie n = dowolna liczba naturalna.Reguła ta w praktyce jest sprawdzona dla n = od 0 do 6, przy czym zawodzi ona dla związków, w których występują więcej niż 3 sprzężone pierścienie. Np. piren i koronen są związkami aromatycznymi, mimo że nie spełniają reguły Hückla. Podobnie jest też z fulerenami.Dokładniejszym sposobem ustalania aromatyczności związków organicznych jest metoda Pariser-Parr-Pople, która jednak nie daje się sprowadzić do prostej formuły obliczeniowej.
  • In organic chemistry, Hückel's rule estimates whether a planar ring molecule will have aromatic properties. The quantum mechanical basis for its formulation was first worked out by physical chemist Erich Hückel in 1931. The succinct expression as the 4n+2 rule has been attributed to von Doering (1951), although several authors were using this form at around the same time.A cyclic ring molecule follows Hückel's rule when the number of its π-electrons equals 4n+2 where n is zero or any positive integer, although clearcut examples are really only established for values of n = 0 up to about n = 6. Hückel's rule was originally based on calculations using the Hückel method, although it can also be justified by considering a particle in a ring system, by the LCAO method and by the Pariser–Parr–Pople method.Aromatic compounds are more stable than theoretically predicted by alkene hydrogenation data; the "extra" stability is due to the delocalized cloud of electrons, called resonance energy. Criteria for simple aromatics are: the molecule must follow Huckel's rule, having 4n+2 electrons in the delocalized, conjugated p-orbital cloud; the molecule must be able to be planar; the molecule must be cyclic; and, every atom in the ring must be able to participate in delocalizing the electrons by having a p-orbital or an unshared pair of electrons.↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑
  • Em química orgânica, a regra de Hückel estima se uma molécula em anel planar terá propriedades aromáticas. A mecânica quântica básica para sua formulação foi elaborada pelo físico-químico Erich Hückel em 1931. A expressão sucinta como a regra 4n+2 tem sido atribuída a von Doering (1951), apesar de vários autores estarem usando esta fórmula aproximadamente a mesma época.Uma molécula em anel cíclica segue a regra de Hückel quando o número dos seus elétrons π é igual a 4n+2, onde n é zero ou inteiro positivo, apesar de exemplos claros serem realmente estabelecidos apenas para valores de n=0 até cerca de n=6. A regra de Hückel foi originalmente baseada em cálculos usando o método de Hückel, embora também possa ser justificada por considerar o sistema como partículas em um anel, pelo método CLOA e pelo método Pariser–Parr–Pople.Os compostos aromáticos são mais estáveis que o teoricamente previsto pelos dados de hidrogenação de alcenos; a estabilidade "extra" é devida à nuvem de elétrons deslocalizados, chamada de energia de ressonância. Critérios para aromáticos simples são: seguir a regra Huckel, tendo 4n+2 elétrons na nuvem deslocalizada; ser capaz de ser planar e cíclico; cada átomo no círculo é capaz de participar na deslocalização dos elétrons por ter um orbital p ou um par de elétrons não compartilhados.== Referências ==
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  • En chimie, la règle de Hückel s'exprime ainsi : La règle de Hückel est le critère d'aromaticité. C’est-à-dire qu'il est (de manière générale) nécessaire que la règle de Hückel soit respectée pour qu'un annulène (molécule ou ion ne possédant que des carbones insaturés (hybridés sp2)) soit dit aromatique.Cette règle ne s'applique pas pour tous les composés polycycliques avec des cycles accolés.
  • ヒュッケル則(Hückel's rule)は、平面環状分子についてその芳香族性を推定する規則で、π電子の数が 4n + 2 (n は0を含めた正の整数)であれば芳香族性を有するというものである。1931年にドイツ人物理化学者のエーリヒ・ヒュッケルによって量子力学を基に考案された。簡潔に 4n + 2 ルールと表現したのはフォン・デーリング(1951)であるが、数名の著者が同時期にこの式を使用している。ヒュッケル則を明確に満たすのは n = 0 からせいぜい n = 6 までである。
  • In organic chemistry, Hückel's rule estimates whether a planar ring molecule will have aromatic properties. The quantum mechanical basis for its formulation was first worked out by physical chemist Erich Hückel in 1931.
  • Dalam kimia organik, Aturan Hückel menentukan molekul cincin planar yang memiliki sifat aromatik. Aturan ini dikemukakan oleh ahli kimia Jerman Erich Hückel pada tahun 1931.Suatu molekul cincin planar memenuhi aturan Hückel, jika memiliki elektron-π sebanyak 4n+2, dengan n adalah bilangan bulat.Dari data hidrogenasi alkena senyawa aromatik lebih stabil daripada yang diperkirakan, stabilitas "ekstra" ini disebabkan oleh awan elektronyang terdelokalisasi, yang disebut energi resonansi.
  • La regola di Hückel consente di prevedere se un composto chimico possegga proprietà aromatiche oppure no.
  • Reguła Hückla (reguła 4n+2) − prosta metoda pozwalająca na sprawdzenie, czy płaski pierścień związku chemicznego jest aromatyczny. Reguła ta wynika z analiz kwantowo-mechanicznych zjawiska aromatyczności wykonanych przez Ericha Hückla w 1931 r.
  • Em química orgânica, a regra de Hückel estima se uma molécula em anel planar terá propriedades aromáticas. A mecânica quântica básica para sua formulação foi elaborada pelo físico-químico Erich Hückel em 1931.
  • Mit der Hückel-Regel, benannt nach Erich Hückel, lässt sich bestimmen, ob es sich bei einer chemischen Verbindung um ein aromatisches Molekül handelt.
  • La regla de Hückel és una regla emprada a química orgànica que permet predir si un anell de carbonis amb dobles enllaços conjugats presentarà aromaticitat. La regla diu:Els anells coplanars que contenen (4n + 2) electrons π, on n = 0, 1, 2,... presenten aromaticitat.Si es ressol l'equació de Schrödinger, aplicant el Mètode d'Orbitals Moleculars, per el sistema d'un poliè monocíclic regular, pla, les energies calculades dels orbitals moleculars tenen una distribució característica molt simple.
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  • Règle de Hückel
  • Aturan Hückel
  • Hückel's rule
  • Hückel-Regel
  • Regla de Hückel
  • Regla de Hückel
  • Regola di Hückel
  • Regra de Hückel
  • Reguła Hückla
  • ヒュッケル則
  • 휘켈 규칙
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