Le cyclobutadiène est le plus petit des annulènes ([4]annulène) et est un hydrocarbure cyclique extrêmement instable qui, à l'état libre et à pression et température ambiante, a une demi-vie plus courte que cinq secondes. Il a pour formule brute C4H4 et une structure rectangulaire vérifiée par spectroscopie infrarouge. C'est contraire à la structure carrée prédite par la méthode de Hückel non étendue.

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  • Le cyclobutadiène est le plus petit des annulènes ([4]annulène) et est un hydrocarbure cyclique extrêmement instable qui, à l'état libre et à pression et température ambiante, a une demi-vie plus courte que cinq secondes. Il a pour formule brute C4H4 et une structure rectangulaire vérifiée par spectroscopie infrarouge. C'est contraire à la structure carrée prédite par la méthode de Hückel non étendue. En fait, il a une alternance de liaisons simples et de doubles liaisons et ne suit pas la règle de Hückel car il a 4 électrons π et 4 n'est pas le double d'un nombre impair i.e. 4 ≠ 4n+2, il est dit pour cela anti-aromatique. Certains composés métal-cyclobutadiène sont stables parce que l'atome métallique apporte deux électrons de plus au système.L'énergie des électrons π du cyclobutadiène est plus haute que celle de son équivalent à chaîne ouverte, le butadiène-1,3. Il se dimérise par une réaction de Diels-Alder à 35 K (−238 °C). La forme monomérique a été étudiée à plus haute température en la piègeant dans une matrice isolante, un gaz noble en l'occurrence.
  • Il ciclobutadiene è il più piccolo [n]annulene (un [4]annulene) e possiede un tempo di esistenza minore di cinque secondi allo stato libero. Ha formula chimica C4H4 e ha struttura rettangolare confermata dalle tecniche a raggi infrarossi. Questa evidenza contrasta con la geometria quadrata predetta dalla semplice teoria di Hückel. Benché possegga doppi legami coniugati, avendo 4 elettroni π non segue la regola di Hückel e non è un composto aromatico. Trattasi, piuttosto, di un biradicale. Alcuni composti metallorganici del ciclobutadiene sono stabili grazie al contributo elettronico dell'atomo metallico che fornendo due elettroni favorisce la stabilizzazione della struttura. Sono noti anche derivati ciclobutadiene-sostituiti stabili a temperatura ambiente.L'energia degli elettroni π del ciclobutadiene è maggiore rispetto a quella che caratterizza la controparte a catena aperta rappresentata dall'1,3-butadiene, e quindi si dice che questo composto è antiaromatico piuttosto che aromatico. Come risultato di ciò, la molecola in questione è altamente reattiva e possiede un tempo di vita molto breve. Il ciclobutadiene dimerizza tramite reazione di Diels-Alder fino a temperatura di -78 °C.
  • Cyclobutadiene is the smallest [n]-annulene ([4]-annulene), an extremely unstable hydrocarbon having a lifetime shorter than five seconds in the free state[citation needed]. It has chemical formula C4H4. It is believed to be in equilibrium between a pair of rectangular/nonplanar ground states and a square, excited triplet state based upon theoretical calculations, and through spectroscopic and crystallographic investigation of substituted cyclobutadienes, in an argon matrix[citation needed] and inside carceplexes. Though it has alternating single and double bonds, it is predicted triplet, unstable and antiaromatic by Hückel's rule, because its ring has 4 π-electrons, and 4 is not twice an odd number. Some cyclobutadiene–metal compounds are stable, thought to be caused by the metal atom providing 2 more electrons to the system. Nonplanar, rectangular distortion to a singlet ground state is caused by the Jahn–Teller effect. Tetra-t-butyl substituted cyclobutadiene is sufficiently stable to gather x-ray crystallographic images of the structure which has a distorted, nonplanar configuration and double bond lengths longer than normal (1.464 vs expected 1.34)The pi electron energy of cyclobutadiene is higher than that of its open-chain counterpart, 1,3-butadiene, and it is therefore said to be anti-aromatic rather than aromatic. The electronic states of cyclobutadiene have been explored with a variety of computational methods. The singlet ground state has a rectangular structure. The first excited state is a triplet with a square geometry. The rectangular structure is consistent with the existence of two different 1,2-dideuterio-1,3-cyclobutadiene stereoisomers. This indicates that the pi electrons are localized and therefore not considered to be aromatic. Cyclobutadiene is far from stable, it is highly reactive and has a very short lifetime. Cyclobutadiene dimerizes by a Diels-Alder reaction at 35 K[citation needed]. The monomeric form has been studied at higher temperatures by trapping with matrix isolation in a noble gas[citation needed].
  • 사이클로뷰타다이엔(Cyclobutadiene)은 가장작은 아눌렌이다. 휘켈 규칙에 따라 방향족이 아닌데다 결합각무리가 있어서 불안정하여 스스로 딜스-알더 반응을 일으켜 이합체를 형성한다.
  • Ciclobutadieno é o menor [n]-anuleno ([4]-anuleno), um extremamente instável hidrocarboneto tendo um tempo de vida mais curto que cinco segundos no estado livre. Tem fórmula química C4H4 e uma estrutura retangular verificada por estudos de infra-vermelho.(em inglês)
  • Циклобутадиен — органическое соединение, четырехчленный цикл с альтернированными(чередующимися) двойными связями. Его брутто-формула C4H4.В свободном состоянии циклобутадиен крайне неустойчив и даже при низких температурах очень быстро димеризуется. Молекула циклобутадиена представляет собой вытянутый прямоугольник. Хотя данное соединение способно образовывать замкнутую π-систему, согласно правилу Хюккеля, оно является антиароматическим, поскольку содержит 4n π-электронов (в данном случае n = 1). Это значит, что при образовании сопряженной π-системы общая энергия молекулы повысится. И действительно, если нарисовать круг Фроста для циклобутадиена, то легко можно увидеть, что сопряженная система будет представлять собой бирадикал. Следует отметить, что для того, чтобы стать ароматической — в данную систему надо либо ввести два электрона, либо отнять их, с образованием дианиона или дикатиона соответственно. Получающиеся соединения гораздо стабильнее циклобутадиена и могут быть выделены.
  • 1,3-シクロブタジエン (1,3-cyclobutadiene) は分子式が C4H4 と表される、4員環に2個の二重結合を持った有機化合物である。最も小さいアヌレン([4] アヌレン)である。赤外分光法により長方形の構造であることが確認されている。
  • Cyclobutadieen is een organische verbinding met als brutoformule C4H4. Het is het kleinste annuleen, namelijk [4]-annuleen. Cyclobutadieen is een zeer instabiele koolwaterstof: in de vrije toestand heeft het een levensduur van nog geen 5 seconden. Het tetra-tert-butylderivaat is wel stabiel genoeg.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenCyclobutadien auch kurz CBD ist ein extrem instabiles Dien mit der Summenformel C4H4. In freier Form zerfällt es innerhalb von 5 Sekunden zu 1,3-Butadien. Cyclobutadien ist das kleinste Annulen und kann als solches nur bei tiefen Temperaturen in festen Matrizen aus inerten Gasen abgefangen werden, ohne dass es dimerisiert. Es ist ein cyclisches System mit konjugierten Doppelbindungen. Mit einer geraden Zahl von Elektronenpaaren ist es nach der Hückel-Regel ein Antiaromat und damit ein Diradikal mit niedriger Mesomeriestabilisierungsenergie. Deswegen ist es hochreaktiv und dimerisiert unter fast allen Bedingungen durch die Diels-Alder-Reaktion, die Reaktion findet selbst noch bei −78 °C statt. Dabei bildet sich bevorzugt das endo-Isomer, während das exo-Isomer nur als Nebenprodukt entsteht.Dimerisierung von CyclobutadienNach zahlreichen Fehlversuchen konnte es von Rowland Pettit 1965 zum ersten Mal an der Universität von Texas hergestellt werden, er konnte es jedoch nicht isolieren. Cyclobutadien kann durch Reduktion seiner Metallverbindungen hergestellt werden.Cyclobutadien ist in vielen Metallkomplexen ein stabiler Ligand. Dies liegt darin begründet, dass zwei Elektronen vom Metall in Ligandenorbitale geschoben werden, wodurch ein hückelaromatisches 6π-Elektronensystem entsteht. CBD kann meist oxidativ (z. B. durch Cer(IV)-nitrat) vom Metallzentrum abgespalten werden. Cobalt-CBD-Komplex Eisen-CBD-KomplexCyclobutadien lässt sich nach Freisetzung aus den Metallkomplexen mit elektronenarmen Alkinen umsetzen. Es entsteht zuerst Dewar-Benzol, das sich daraufhin langsam zu einem Benzolderivat umlagert.Des Weiteren kann Cyclobutadien aus der Zersetzung von 2-Pyron erhalten werden. Nach dem thermisch kontrollierten Ringschluss wird durch CO2-Abspaltung das Dien erhalten.Synthese von Cyclobutadien↑ ↑
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  • Le cyclobutadiène est le plus petit des annulènes ([4]annulène) et est un hydrocarbure cyclique extrêmement instable qui, à l'état libre et à pression et température ambiante, a une demi-vie plus courte que cinq secondes. Il a pour formule brute C4H4 et une structure rectangulaire vérifiée par spectroscopie infrarouge. C'est contraire à la structure carrée prédite par la méthode de Hückel non étendue.
  • 사이클로뷰타다이엔(Cyclobutadiene)은 가장작은 아눌렌이다. 휘켈 규칙에 따라 방향족이 아닌데다 결합각무리가 있어서 불안정하여 스스로 딜스-알더 반응을 일으켜 이합체를 형성한다.
  • Ciclobutadieno é o menor [n]-anuleno ([4]-anuleno), um extremamente instável hidrocarboneto tendo um tempo de vida mais curto que cinco segundos no estado livre. Tem fórmula química C4H4 e uma estrutura retangular verificada por estudos de infra-vermelho.(em inglês)
  • 1,3-シクロブタジエン (1,3-cyclobutadiene) は分子式が C4H4 と表される、4員環に2個の二重結合を持った有機化合物である。最も小さいアヌレン([4] アヌレン)である。赤外分光法により長方形の構造であることが確認されている。
  • Cyclobutadieen is een organische verbinding met als brutoformule C4H4. Het is het kleinste annuleen, namelijk [4]-annuleen. Cyclobutadieen is een zeer instabiele koolwaterstof: in de vrije toestand heeft het een levensduur van nog geen 5 seconden. Het tetra-tert-butylderivaat is wel stabiel genoeg.
  • Il ciclobutadiene è il più piccolo [n]annulene (un [4]annulene) e possiede un tempo di esistenza minore di cinque secondi allo stato libero. Ha formula chimica C4H4 e ha struttura rettangolare confermata dalle tecniche a raggi infrarossi. Questa evidenza contrasta con la geometria quadrata predetta dalla semplice teoria di Hückel. Benché possegga doppi legami coniugati, avendo 4 elettroni π non segue la regola di Hückel e non è un composto aromatico. Trattasi, piuttosto, di un biradicale.
  • Циклобутадиен — органическое соединение, четырехчленный цикл с альтернированными(чередующимися) двойными связями. Его брутто-формула C4H4.В свободном состоянии циклобутадиен крайне неустойчив и даже при низких температурах очень быстро димеризуется. Молекула циклобутадиена представляет собой вытянутый прямоугольник.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenCyclobutadien auch kurz CBD ist ein extrem instabiles Dien mit der Summenformel C4H4. In freier Form zerfällt es innerhalb von 5 Sekunden zu 1,3-Butadien. Cyclobutadien ist das kleinste Annulen und kann als solches nur bei tiefen Temperaturen in festen Matrizen aus inerten Gasen abgefangen werden, ohne dass es dimerisiert. Es ist ein cyclisches System mit konjugierten Doppelbindungen.
  • Cyclobutadiene is the smallest [n]-annulene ([4]-annulene), an extremely unstable hydrocarbon having a lifetime shorter than five seconds in the free state[citation needed]. It has chemical formula C4H4.
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