La réaction de cyclisation de Nazarov (souvent appelée simplement la cyclisation de Nazarov ) est une réaction chimique utilisée en chimie organique pour la synthèse de cyclopenténones . La réaction est généralement divisée en variantes classiques et modernes, en fonction des réactifs et des substrats utilisés. Elle a été découvert à l'origine par (1906-1957) en 1941 alors qu'il étudiait les réarrangements des cétones vinyliques allyliques.

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  • La réaction de cyclisation de Nazarov (souvent appelée simplement la cyclisation de Nazarov ) est une réaction chimique utilisée en chimie organique pour la synthèse de cyclopenténones . La réaction est généralement divisée en variantes classiques et modernes, en fonction des réactifs et des substrats utilisés. Elle a été découvert à l'origine par (1906-1957) en 1941 alors qu'il étudiait les réarrangements des cétones vinyliques allyliques. Comme décrit à l'origine, la cyclisation de Nazarov implique l'activation d'une divinyl cétone en utilisant un promoteur tel qu'un acide de Lewis ou un acide protique en proportion stœchiométrique. L'étape clé du mécanisme de réaction implique une fermeture de cycle électrocyclique cationique 4π qui forme le produit sous la forme d'un dérivé de la cyclopenténone (voir ci-dessous). Au fur et à mesure que la réaction s'est développée, des variantes impliquant des substrats autres que les divinyl cétones et des promoteurs autres que les acides de Lewis ont été classées sous le nom de cyclisation de Nazarov à condition qu'elles suivent une voie mécanique similaire. Le succès de la cyclisation de Nazarov en tant qu'outil de synthèse organique découle de l'utilité et de la forte présence des cyclopenténones en tant que motifs dans les produits naturels (y compris la jasmone, les aflatoxines et une sous-classe de prostaglandines) et en tant qu'intermédiaires synthétiques utiles pour des synthèses totales. La réaction a été utilisée dans plusieurs synthèses totales et plusieurs articles ont été publiées. (fr)
  • La réaction de cyclisation de Nazarov (souvent appelée simplement la cyclisation de Nazarov ) est une réaction chimique utilisée en chimie organique pour la synthèse de cyclopenténones . La réaction est généralement divisée en variantes classiques et modernes, en fonction des réactifs et des substrats utilisés. Elle a été découvert à l'origine par (1906-1957) en 1941 alors qu'il étudiait les réarrangements des cétones vinyliques allyliques. Comme décrit à l'origine, la cyclisation de Nazarov implique l'activation d'une divinyl cétone en utilisant un promoteur tel qu'un acide de Lewis ou un acide protique en proportion stœchiométrique. L'étape clé du mécanisme de réaction implique une fermeture de cycle électrocyclique cationique 4π qui forme le produit sous la forme d'un dérivé de la cyclopenténone (voir ci-dessous). Au fur et à mesure que la réaction s'est développée, des variantes impliquant des substrats autres que les divinyl cétones et des promoteurs autres que les acides de Lewis ont été classées sous le nom de cyclisation de Nazarov à condition qu'elles suivent une voie mécanique similaire. Le succès de la cyclisation de Nazarov en tant qu'outil de synthèse organique découle de l'utilité et de la forte présence des cyclopenténones en tant que motifs dans les produits naturels (y compris la jasmone, les aflatoxines et une sous-classe de prostaglandines) et en tant qu'intermédiaires synthétiques utiles pour des synthèses totales. La réaction a été utilisée dans plusieurs synthèses totales et plusieurs articles ont été publiées. (fr)
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