Property |
Value |
dbo:abstract
|
- L’oxydation de Swern est l'oxydation douce des alcools primaires et secondaires en aldéhyde et en cétone dans un milieu contenant du chlorure d'oxalyle, du diméthylsulfoxyde et de la triéthylamine. L'avantage principal de cette méthode réside dans la douceur des conditions qui compense l'utilisation de réactifs toxiques (chlorure d'oxalyle, diméthylsulfoxyde, dégagement de monoxyde de carbone). Il est de plus impossible d'observer l'oxydation supplémentaire en acide carboxylique dans le cas de l'oxydation d'un alcool primaire. Cette méthode est très souvent utilisée dans la synthèse totale de produits naturels. Les sous produits sont le sulfure de diméthyle (Me2S), le monoxyde de carbone (CO), le dioxyde de carbone (CO2) et – quand la triéthylamine est utilisée comme base – le (Et3NHCl). Deux d'entre eux, Me2S et CO sont très toxiques et volatils : la réaction doit donc être réalisée sous hotte. Me2S est un liquide volatil (Teb = 37 °C) à l'odeur déplaisante : un moyen de limiter cette odeur est de le traiter à l'ozone pour le transformer en diméthylsulfoxyde, inodore. (fr)
- L’oxydation de Swern est l'oxydation douce des alcools primaires et secondaires en aldéhyde et en cétone dans un milieu contenant du chlorure d'oxalyle, du diméthylsulfoxyde et de la triéthylamine. L'avantage principal de cette méthode réside dans la douceur des conditions qui compense l'utilisation de réactifs toxiques (chlorure d'oxalyle, diméthylsulfoxyde, dégagement de monoxyde de carbone). Il est de plus impossible d'observer l'oxydation supplémentaire en acide carboxylique dans le cas de l'oxydation d'un alcool primaire. Cette méthode est très souvent utilisée dans la synthèse totale de produits naturels. Les sous produits sont le sulfure de diméthyle (Me2S), le monoxyde de carbone (CO), le dioxyde de carbone (CO2) et – quand la triéthylamine est utilisée comme base – le (Et3NHCl). Deux d'entre eux, Me2S et CO sont très toxiques et volatils : la réaction doit donc être réalisée sous hotte. Me2S est un liquide volatil (Teb = 37 °C) à l'odeur déplaisante : un moyen de limiter cette odeur est de le traiter à l'ozone pour le transformer en diméthylsulfoxyde, inodore. (fr)
|
dbo:namedAfter
| |
dbo:thumbnail
| |
dbo:wikiPageID
| |
dbo:wikiPageLength
|
- 4137 (xsd:nonNegativeInteger)
|
dbo:wikiPageRevisionID
| |
dbo:wikiPageWikiLink
| |
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
| |
dct:subject
| |
rdfs:comment
|
- L’oxydation de Swern est l'oxydation douce des alcools primaires et secondaires en aldéhyde et en cétone dans un milieu contenant du chlorure d'oxalyle, du diméthylsulfoxyde et de la triéthylamine. L'avantage principal de cette méthode réside dans la douceur des conditions qui compense l'utilisation de réactifs toxiques (chlorure d'oxalyle, diméthylsulfoxyde, dégagement de monoxyde de carbone). Il est de plus impossible d'observer l'oxydation supplémentaire en acide carboxylique dans le cas de l'oxydation d'un alcool primaire. Cette méthode est très souvent utilisée dans la synthèse totale de produits naturels. (fr)
- L’oxydation de Swern est l'oxydation douce des alcools primaires et secondaires en aldéhyde et en cétone dans un milieu contenant du chlorure d'oxalyle, du diméthylsulfoxyde et de la triéthylamine. L'avantage principal de cette méthode réside dans la douceur des conditions qui compense l'utilisation de réactifs toxiques (chlorure d'oxalyle, diméthylsulfoxyde, dégagement de monoxyde de carbone). Il est de plus impossible d'observer l'oxydation supplémentaire en acide carboxylique dans le cas de l'oxydation d'un alcool primaire. Cette méthode est très souvent utilisée dans la synthèse totale de produits naturels. (fr)
|
rdfs:label
|
- Oxydation de Swern (fr)
- Oxidación de Swern (es)
- Swern oxidation (en)
- Swern-Oxidation (de)
- Swern-oxidatie (nl)
- Окиснення за Сверном (uk)
|
rdfs:seeAlso
| |
owl:sameAs
| |
prov:wasDerivedFrom
| |
foaf:depiction
| |
foaf:isPrimaryTopicOf
| |
is dbo:knownFor
of | |
is dbo:wikiPageRedirects
of | |
is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
is oa:hasTarget
of | |
is foaf:primaryTopic
of | |