La β-naphtylamine ou 2-naphtylamine est une amine aromatique. Elle est utilisée pour fabriquer des colorants azoïques comme le rouge lithol. Elle est répertoriée comme cancérogène pour l'homme et a été en grande partie remplacée par des substances moins toxiques. La β-naphtylamine est préparée par chauffage du β-naphtol avec l'ammonium et le chlorure de zinc de 200 à 210 °C, ou sous la forme de son dérivé acétylé par chauffage de naphtol-2 et d'acétate d’ammonium de 270 à 280 °C. Il se forme des plaques inodores et incolores qui fondent de 111 à 112 °C.

Property Value
dbo:abstract
  • La β-naphtylamine ou 2-naphtylamine est une amine aromatique. Elle est utilisée pour fabriquer des colorants azoïques comme le rouge lithol. Elle est répertoriée comme cancérogène pour l'homme et a été en grande partie remplacée par des substances moins toxiques. La β-naphtylamine est préparée par chauffage du β-naphtol avec l'ammonium et le chlorure de zinc de 200 à 210 °C, ou sous la forme de son dérivé acétylé par chauffage de naphtol-2 et d'acétate d’ammonium de 270 à 280 °C. Il se forme des plaques inodores et incolores qui fondent de 111 à 112 °C. Elle n’est pas colorée par le chlorure ferrique. Après réduction par le sodium en ébullition dans une solution d’alcool amylique, il se forme de la tétrahydro-3-naphtylamine alicyclique, qui possède la plupart des propriétés des amines aliphatiques, elle réagit comme un alcalin fort, possède une odeur ammoniacale et ne peut être diazotée. Par oxydation, elle forme l'acide o-carboxy-hydrocinnamique, HO2C-C6H4-CH2-CH2-CO2H. On connaît de nombreux dérivés sulfoniques de la β-naphtylamine. Parmi ceux-ci, l'acide δ et l'acide δ de Bronner sont techniquement les plus intéressants lorsqu'ils se combinent avec l'o-tétrazoditolyl pour produire un colorant rouge éclatant. (fr)
  • La β-naphtylamine ou 2-naphtylamine est une amine aromatique. Elle est utilisée pour fabriquer des colorants azoïques comme le rouge lithol. Elle est répertoriée comme cancérogène pour l'homme et a été en grande partie remplacée par des substances moins toxiques. La β-naphtylamine est préparée par chauffage du β-naphtol avec l'ammonium et le chlorure de zinc de 200 à 210 °C, ou sous la forme de son dérivé acétylé par chauffage de naphtol-2 et d'acétate d’ammonium de 270 à 280 °C. Il se forme des plaques inodores et incolores qui fondent de 111 à 112 °C. Elle n’est pas colorée par le chlorure ferrique. Après réduction par le sodium en ébullition dans une solution d’alcool amylique, il se forme de la tétrahydro-3-naphtylamine alicyclique, qui possède la plupart des propriétés des amines aliphatiques, elle réagit comme un alcalin fort, possède une odeur ammoniacale et ne peut être diazotée. Par oxydation, elle forme l'acide o-carboxy-hydrocinnamique, HO2C-C6H4-CH2-CH2-CO2H. On connaît de nombreux dérivés sulfoniques de la β-naphtylamine. Parmi ceux-ci, l'acide δ et l'acide δ de Bronner sont techniquement les plus intéressants lorsqu'ils se combinent avec l'o-tétrazoditolyl pour produire un colorant rouge éclatant. (fr)
dbo:alternativeName
  • 2-naphtylamine (fr)
  • 2-naphtylamine (fr)
dbo:einecsNumber
  • 202-080-4
dbo:inchi
  • 1S/C10H9N/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7H,11H2
dbo:iupacName
  • 2-aminonaphtalène (fr)
  • 2-aminonaphtalène (fr)
dbo:smiles
  • C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)N
dbo:thumbnail
dbo:weight
  • 143.073
dbo:wikiPageID
  • 2797318 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 6695 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 186928335 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
prop-fr:apparence
  • flocons blancs à rougeâtres, d'odeur caractéristique ; devient rouge lors d'exposition à l'air. (fr)
  • flocons blancs à rougeâtres, d'odeur caractéristique ; devient rouge lors d'exposition à l'air. (fr)
prop-fr:c
  • 10 (xsd:integer)
prop-fr:chebi
  • 27878 (xsd:integer)
prop-fr:circ
  • Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme (fr)
  • Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme (fr)
prop-fr:classificationce
  • Carc. Cat. 1 ; R45 - Xn ; R22 - N ; R51-53 (fr)
  • Carc. Cat. 1 ; R45 - Xn ; R22 - N ; R51-53 (fr)
prop-fr:h
  • 9 (xsd:integer)
prop-fr:inchi
  • 1 (xsd:integer)
prop-fr:inchikey
  • JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N (fr)
  • JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N (fr)
prop-fr:isomères
  • 1 (xsd:integer)
prop-fr:logp
  • 2.280000 (xsd:double)
prop-fr:légende
  • Molécule de β-naphtylamine. (fr)
  • Molécule de β-naphtylamine. (fr)
prop-fr:n
  • 1 (xsd:integer)
prop-fr:nom
  • β-Naphtylamine (fr)
  • β-Naphtylamine (fr)
prop-fr:nomiupac
  • 2 (xsd:integer)
prop-fr:numeroindex
  • 612 (xsd:integer)
prop-fr:odorat
  • bas : (fr)
  • haut : (fr)
  • bas : (fr)
  • haut : (fr)
prop-fr:r
  • R22, R45, R51/53 (fr)
  • R22, R45, R51/53 (fr)
prop-fr:rtecs
  • QM2100000 (fr)
  • QM2100000 (fr)
prop-fr:s
  • S45, S53, S61 (fr)
  • S45, S53, S61 (fr)
prop-fr:smiles
  • C1=CC=C2C=CN (fr)
  • C1=CC=C2C=CN (fr)
prop-fr:solubilite
  • dans l'eau : faible (fr)
  • dans l'eau : faible (fr)
prop-fr:symboles
  • T, N (fr)
  • T, N (fr)
prop-fr:synonymes
  • 2 (xsd:integer)
prop-fr:tailleImage
  • 120 (xsd:integer)
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
dct:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • La β-naphtylamine ou 2-naphtylamine est une amine aromatique. Elle est utilisée pour fabriquer des colorants azoïques comme le rouge lithol. Elle est répertoriée comme cancérogène pour l'homme et a été en grande partie remplacée par des substances moins toxiques. La β-naphtylamine est préparée par chauffage du β-naphtol avec l'ammonium et le chlorure de zinc de 200 à 210 °C, ou sous la forme de son dérivé acétylé par chauffage de naphtol-2 et d'acétate d’ammonium de 270 à 280 °C. Il se forme des plaques inodores et incolores qui fondent de 111 à 112 °C. (fr)
  • La β-naphtylamine ou 2-naphtylamine est une amine aromatique. Elle est utilisée pour fabriquer des colorants azoïques comme le rouge lithol. Elle est répertoriée comme cancérogène pour l'homme et a été en grande partie remplacée par des substances moins toxiques. La β-naphtylamine est préparée par chauffage du β-naphtol avec l'ammonium et le chlorure de zinc de 200 à 210 °C, ou sous la forme de son dérivé acétylé par chauffage de naphtol-2 et d'acétate d’ammonium de 270 à 280 °C. Il se forme des plaques inodores et incolores qui fondent de 111 à 112 °C. (fr)
rdfs:label
  • 2-Naftyloamina (pl)
  • 2-naftylamine (nl)
  • 2-нафтиламін (uk)
  • 2-ナフチルアミン (ja)
  • 2-萘胺 (zh)
  • Bêta-Naphtylamine (fr)
  • 2-Naftyloamina (pl)
  • 2-naftylamine (nl)
  • 2-нафтиламін (uk)
  • 2-ナフチルアミン (ja)
  • 2-萘胺 (zh)
  • Bêta-Naphtylamine (fr)
rdfs:seeAlso
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
foaf:name
  • β-Naphtylamine (fr)
  • β-Naphtylamine (fr)
is dbo:wikiPageDisambiguates of
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is oa:hasTarget of
is foaf:primaryTopic of