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Le cubane ou pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octane est un alcane synthétique de formule brute C8H8. Les huit atomes de carbone sont disposés aux sommets d'un cube. C'est un prismane et un des hydrocarbures platoniciens. Le cubane est une substance solide cristalline. Il a été synthétisé la première fois en 1964 par Philip Eaton, professeur de chimie à l'université de Chicago aux États-Unis. Avant cette synthèse, les chercheurs pensaient qu'une molécule organique cubique n'était que théorique, que le cubane était impossible à cause des liaisons entre carbone avec des angles de 90 °, inhabituelles, fortement contraintes et donc instables. Curieusement, une fois formé, le cubane est cinétiquement stable à cause de l'absence de réarrangement possible menant à une décomposition. Le cubane et ses dérivés ont de nombreuses propriétés importantes. L'angle de liaison entre carbone de 90 ° signifie que les liaisons sont fortement contraintes. Ainsi, les composés du cubane sont très réactifs. Le cubane a aussi la plus haute densité (1,29 g·cm-3) de tous les hydrocarbures, ce qui contribue à sa propriété de stocker beaucoup d'énergie. Des chercheurs étudient le cubane et ses dérivés en médecine et pour les nanotechnologies.