Les élections aux Cortes de Castille-La Manche de 1999 (en espagnol : Elecciones a las Cortes de Castilla-La Mancha de 1999) se sont tenues le dimanche 13 juin 1999 afin d'élire les quarante-sept députés de la cinquième législature des Cortes de Castille-La Manche, parlement de la communauté. Le scrutin voit la victoire du Parti socialiste de Castille-La Manche-PSOE (PSCM-PSOE), qui remporte une nette majorité absolue en voix et en sièges.