Le vinyllithium est un composé chimique de formule LiCH=CH2. Il se présente sous la forme d'un solide blanc ou incolore, généralement en solution dans le THF. C'est un organolithien couramment utilisé en synthèse organique. Il peut être obtenu en solution par réaction d'échange lithium-halogène. Une voie de synthèse sans halogénure fait intervenir le tétravinylétain Sn(CH=CH2)4 avec le n-butyllithium : Sn(CH=CH2)4 + 4 BuLi → SnBu4 + 4 LiCH=CH2. La réaction de l'éthylène CH2=CH2 avec le lithium donne du vinyllithium et de l'hydrure de lithium LiH en même temps que d'autres organolithiens.

Property Value
dbo:abstract
  • Le vinyllithium est un composé chimique de formule LiCH=CH2. Il se présente sous la forme d'un solide blanc ou incolore, généralement en solution dans le THF. C'est un organolithien couramment utilisé en synthèse organique. Il peut être obtenu en solution par réaction d'échange lithium-halogène. Une voie de synthèse sans halogénure fait intervenir le tétravinylétain Sn(CH=CH2)4 avec le n-butyllithium : Sn(CH=CH2)4 + 4 BuLi → SnBu4 + 4 LiCH=CH2. La réaction de l'éthylène CH2=CH2 avec le lithium donne du vinyllithium et de l'hydrure de lithium LiH en même temps que d'autres organolithiens. Comme la plupart des autres organolithiens, le vinyllithium dissous dans le THF cristallise en formant des (en). * Géométrie cubique de l'agrégat [LiCH=CH2(THF)]4. Le vinyllithium est utilisé pour introduire des groupes vinyle sur des réactifs organométalliques. C'est un précurseur des vinylsilanes, des vinylcuprates et des vinylstannates. Sa réaction d'addition sur les cétones donne des alcools allyliques. (fr)
  • Le vinyllithium est un composé chimique de formule LiCH=CH2. Il se présente sous la forme d'un solide blanc ou incolore, généralement en solution dans le THF. C'est un organolithien couramment utilisé en synthèse organique. Il peut être obtenu en solution par réaction d'échange lithium-halogène. Une voie de synthèse sans halogénure fait intervenir le tétravinylétain Sn(CH=CH2)4 avec le n-butyllithium : Sn(CH=CH2)4 + 4 BuLi → SnBu4 + 4 LiCH=CH2. La réaction de l'éthylène CH2=CH2 avec le lithium donne du vinyllithium et de l'hydrure de lithium LiH en même temps que d'autres organolithiens. Comme la plupart des autres organolithiens, le vinyllithium dissous dans le THF cristallise en formant des (en). * Géométrie cubique de l'agrégat [LiCH=CH2(THF)]4. Le vinyllithium est utilisé pour introduire des groupes vinyle sur des réactifs organométalliques. C'est un précurseur des vinylsilanes, des vinylcuprates et des vinylstannates. Sa réaction d'addition sur les cétones donne des alcools allyliques. (fr)
dbo:casNumber
dbo:iupacName
  • (fr)
  • éthényllithium (fr)
  • (fr)
  • éthényllithium (fr)
dbo:pubchem
dbo:smiles
  • [Li+].C=[CH-]
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 12144969 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 8100 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 190805231 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
prop-fr:c
  • 2 (xsd:integer)
prop-fr:chebi
  • 51472 (xsd:integer)
prop-fr:echa
  • 100.011000 (xsd:double)
prop-fr:fr
  • Agrégat de type cubane (fr)
  • Agrégat de type cubane (fr)
prop-fr:h
  • 3 (xsd:integer)
prop-fr:langue
  • en (fr)
  • en (fr)
prop-fr:li
  • 1 (xsd:integer)
prop-fr:légende
  • Structure de vinyllithium (fr)
  • Structure de vinyllithium (fr)
prop-fr:nom
  • Vinyllithium (fr)
  • Vinyllithium (fr)
prop-fr:nomiupac
  • éthényllithium (fr)
  • éthényllithium (fr)
prop-fr:smiles
  • [Li+].C=[CH-] (fr)
  • [Li+].C=[CH-] (fr)
prop-fr:stdinchi
  • 1 (xsd:integer)
prop-fr:stdinchikey
  • QHSTXVAUZZDMOS-UHFFFAOYSA-N (fr)
  • QHSTXVAUZZDMOS-UHFFFAOYSA-N (fr)
prop-fr:tailleImage
  • 150 (xsd:integer)
  • 200 (xsd:integer)
prop-fr:texte
  • agrégats de type cubane (fr)
  • agrégats de type cubane (fr)
prop-fr:trad
  • Cubane-type cluster (fr)
  • Cubane-type cluster (fr)
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
dct:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • Le vinyllithium est un composé chimique de formule LiCH=CH2. Il se présente sous la forme d'un solide blanc ou incolore, généralement en solution dans le THF. C'est un organolithien couramment utilisé en synthèse organique. Il peut être obtenu en solution par réaction d'échange lithium-halogène. Une voie de synthèse sans halogénure fait intervenir le tétravinylétain Sn(CH=CH2)4 avec le n-butyllithium : Sn(CH=CH2)4 + 4 BuLi → SnBu4 + 4 LiCH=CH2. La réaction de l'éthylène CH2=CH2 avec le lithium donne du vinyllithium et de l'hydrure de lithium LiH en même temps que d'autres organolithiens. (fr)
  • Le vinyllithium est un composé chimique de formule LiCH=CH2. Il se présente sous la forme d'un solide blanc ou incolore, généralement en solution dans le THF. C'est un organolithien couramment utilisé en synthèse organique. Il peut être obtenu en solution par réaction d'échange lithium-halogène. Une voie de synthèse sans halogénure fait intervenir le tétravinylétain Sn(CH=CH2)4 avec le n-butyllithium : Sn(CH=CH2)4 + 4 BuLi → SnBu4 + 4 LiCH=CH2. La réaction de l'éthylène CH2=CH2 avec le lithium donne du vinyllithium et de l'hydrure de lithium LiH en même temps que d'autres organolithiens. (fr)
rdfs:label
  • Vinyllithium (fr)
  • Vinyllithium (fr)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
foaf:name
  • (fr)
  • Vinyllithium (fr)
  • (fr)
  • Vinyllithium (fr)
is dbo:wikiPageWikiLink of
is oa:hasTarget of
is foaf:primaryTopic of