Le tournoi de tennis de Chicago est un tournoi de tennis professionnel. L'édition féminine 1986 se dispute du 10 au 16 novembre 1986. Martina Navrátilová remporte le simple dames. En finale, elle bat Hana Mandlíková, décrochant à cette occasion le 124e titre de sa carrière sur le circuit WTA. L'épreuve de double voit quant à elle s'imposer Claudia Kohde-Kilsch et Helena Suková.