Le Tour des Flandres 1999 est la 83e édition de cette course cycliste sur route masculine. Elle a eu lieu le 4 avril 1999. La victoire revient au Belge Peter Van Petegem devant ses compatriotes Frank Vandenbroucke et Johan Museeuw. La course disputée sur un parcours de 270 kilomètres est l'une des manches de la Coupe du monde de cyclisme sur route 1999.