Une réaction de Grignard est une réaction d'addition entre un halogénure organomagnésien et un composé organique porteur d'un groupe carbonyle, typiquement un aldéhyde ou une cétone, pour donner respectivement un alcool secondaire ou un alcool tertiaire. Les halogénures organomagnésiens sont appelés réactifs de Grignard et ont pour formule générique R3–MgX, où R3 est typiquement un résidu d'alkyle, de vinyle ou d'aryle, et X représente un halogène, le plus souvent du brome Br ou du chlore Cl, parfois de l'iode I. Les réactifs de Grignard sont fortement basiques, et réduisent les aldéhydes R2–CHO et les cétones R2–CO–R1 pour former les alcools R3R2CHOH et R3R2R1COH. Une réaction de Grignard type sur une cétone R1–CO–R2 avec un bromure R3–MgBr a la forme suivante :

Property Value
dbo:abstract
  • Une réaction de Grignard est une réaction d'addition entre un halogénure organomagnésien et un composé organique porteur d'un groupe carbonyle, typiquement un aldéhyde ou une cétone, pour donner respectivement un alcool secondaire ou un alcool tertiaire. Les halogénures organomagnésiens sont appelés réactifs de Grignard et ont pour formule générique R3–MgX, où R3 est typiquement un résidu d'alkyle, de vinyle ou d'aryle, et X représente un halogène, le plus souvent du brome Br ou du chlore Cl, parfois de l'iode I. Les réactifs de Grignard sont fortement basiques, et réduisent les aldéhydes R2–CHO et les cétones R2–CO–R1 pour former les alcools R3R2CHOH et R3R2R1COH. Une réaction de Grignard type sur une cétone R1–CO–R2 avec un bromure R3–MgBr a la forme suivante : * Réaction de Grignard type. Il s'agit d'un outil important en synthèse organique pour la formation de liaisons carbone-carbone, mais aussi de liaisons carbone-phosphore, carbone-étain, carbone-silicium, ou encore carbone-bore. Ces réactions sont utilisées industriellement pour la production d'alcools ou encore dans l'industrie pharmaceutique. Ces composés étant sensibles aux solvants protiques, les réactions de Grignard doivent se dérouler en milieu anhydre, généralement dans l'éther diéthylique ou le tétrahydrofurane secs. Les réactions de Grignard et les réactifs de Grignard ont été découverts en 1900 par Victor Grignard, chimiste français qui reçut pour cela le prix Nobel de Chimie 1912. Les réactifs de Grignard sont semblables aux réactifs organolithiens car les uns comme les autres sont des nucléophiles forts capables de former de nouvelles liaisons C–C. Le caractère nucléophile est accru si l'on remplace le substituant alkyle par un groupe amidure. De tels amidures d'halogénures de magnésium sont appelés (en). (fr)
  • Une réaction de Grignard est une réaction d'addition entre un halogénure organomagnésien et un composé organique porteur d'un groupe carbonyle, typiquement un aldéhyde ou une cétone, pour donner respectivement un alcool secondaire ou un alcool tertiaire. Les halogénures organomagnésiens sont appelés réactifs de Grignard et ont pour formule générique R3–MgX, où R3 est typiquement un résidu d'alkyle, de vinyle ou d'aryle, et X représente un halogène, le plus souvent du brome Br ou du chlore Cl, parfois de l'iode I. Les réactifs de Grignard sont fortement basiques, et réduisent les aldéhydes R2–CHO et les cétones R2–CO–R1 pour former les alcools R3R2CHOH et R3R2R1COH. Une réaction de Grignard type sur une cétone R1–CO–R2 avec un bromure R3–MgBr a la forme suivante : * Réaction de Grignard type. Il s'agit d'un outil important en synthèse organique pour la formation de liaisons carbone-carbone, mais aussi de liaisons carbone-phosphore, carbone-étain, carbone-silicium, ou encore carbone-bore. Ces réactions sont utilisées industriellement pour la production d'alcools ou encore dans l'industrie pharmaceutique. Ces composés étant sensibles aux solvants protiques, les réactions de Grignard doivent se dérouler en milieu anhydre, généralement dans l'éther diéthylique ou le tétrahydrofurane secs. Les réactions de Grignard et les réactifs de Grignard ont été découverts en 1900 par Victor Grignard, chimiste français qui reçut pour cela le prix Nobel de Chimie 1912. Les réactifs de Grignard sont semblables aux réactifs organolithiens car les uns comme les autres sont des nucléophiles forts capables de former de nouvelles liaisons C–C. Le caractère nucléophile est accru si l'on remplace le substituant alkyle par un groupe amidure. De tels amidures d'halogénures de magnésium sont appelés (en). (fr)
dbo:namedAfter
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 4831205 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 15586 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 190816781 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
prop-fr:fr
  • protonolyse (fr)
  • Base de Hauser (fr)
  • tris-acétylacétonate de fer (fr)
  • protonolyse (fr)
  • Base de Hauser (fr)
  • tris-acétylacétonate de fer (fr)
prop-fr:langue
  • en (fr)
  • en (fr)
prop-fr:texte
  • bases de Hauser (fr)
  • bases de Hauser (fr)
prop-fr:trad
  • Protonolysis (fr)
  • Hauser base (fr)
  • Trisiron (fr)
  • Protonolysis (fr)
  • Hauser base (fr)
  • Trisiron (fr)
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
dct:subject
rdfs:comment
  • Une réaction de Grignard est une réaction d'addition entre un halogénure organomagnésien et un composé organique porteur d'un groupe carbonyle, typiquement un aldéhyde ou une cétone, pour donner respectivement un alcool secondaire ou un alcool tertiaire. Les halogénures organomagnésiens sont appelés réactifs de Grignard et ont pour formule générique R3–MgX, où R3 est typiquement un résidu d'alkyle, de vinyle ou d'aryle, et X représente un halogène, le plus souvent du brome Br ou du chlore Cl, parfois de l'iode I. Les réactifs de Grignard sont fortement basiques, et réduisent les aldéhydes R2–CHO et les cétones R2–CO–R1 pour former les alcools R3R2CHOH et R3R2R1COH. Une réaction de Grignard type sur une cétone R1–CO–R2 avec un bromure R3–MgBr a la forme suivante : (fr)
  • Une réaction de Grignard est une réaction d'addition entre un halogénure organomagnésien et un composé organique porteur d'un groupe carbonyle, typiquement un aldéhyde ou une cétone, pour donner respectivement un alcool secondaire ou un alcool tertiaire. Les halogénures organomagnésiens sont appelés réactifs de Grignard et ont pour formule générique R3–MgX, où R3 est typiquement un résidu d'alkyle, de vinyle ou d'aryle, et X représente un halogène, le plus souvent du brome Br ou du chlore Cl, parfois de l'iode I. Les réactifs de Grignard sont fortement basiques, et réduisent les aldéhydes R2–CHO et les cétones R2–CO–R1 pour former les alcools R3R2CHOH et R3R2R1COH. Une réaction de Grignard type sur une cétone R1–CO–R2 avec un bromure R3–MgBr a la forme suivante : (fr)
rdfs:label
  • Grignard-reactie (nl)
  • Grignarden erreakzio (eu)
  • Grignardreaktion (sv)
  • Reakcja Grignarda (pl)
  • Réaction de Grignard (fr)
  • Grignard-reactie (nl)
  • Grignarden erreakzio (eu)
  • Grignardreaktion (sv)
  • Reakcja Grignarda (pl)
  • Réaction de Grignard (fr)
rdfs:seeAlso
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageDisambiguates of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is oa:hasTarget of
is foaf:primaryTopic of