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- La propionyl-coenzyme A, généralement écrite propionyl-CoA, est un thioester de la coenzyme A et d'acide propionique. Il est notamment produit au cours du métabolisme de la valine, de l'isoleucine et de l'α-cétoglutarate (lui-même issu de la dégradation de la thréonine et de la méthionine) et résulte également de la β-oxydation d'acides gras à nombre impair d'atomes de carbone. Chez les mammifères, la propionyl-CoA est convertie en méthylmalonyl-CoA par condensation avec un anion bicarbonate HCO3- et hydrolyse d'une molécule d'ATP en ADP et phosphate inorganique Pi sous l'action de la propionyl-coenzyme A carboxylase, une enzyme nécessitant de la biotine comme coenzyme. La méthylmalonyl-CoA est convertie de l'énantiomère S à la forme R sous l'action de la méthylmalonyl-coenzyme A racémase, puis en succinyl-CoA par la méthylmalonyl-coenzyme A mutase. Chez les insectes et les végétaux, la propionyl-CoA est plutôt dégradée en acétate à travers un mécanisme qui n'est pas entièrement élucidé, semblable à la β-oxydation. (fr)
- La propionyl-coenzyme A, généralement écrite propionyl-CoA, est un thioester de la coenzyme A et d'acide propionique. Il est notamment produit au cours du métabolisme de la valine, de l'isoleucine et de l'α-cétoglutarate (lui-même issu de la dégradation de la thréonine et de la méthionine) et résulte également de la β-oxydation d'acides gras à nombre impair d'atomes de carbone. Chez les mammifères, la propionyl-CoA est convertie en méthylmalonyl-CoA par condensation avec un anion bicarbonate HCO3- et hydrolyse d'une molécule d'ATP en ADP et phosphate inorganique Pi sous l'action de la propionyl-coenzyme A carboxylase, une enzyme nécessitant de la biotine comme coenzyme. La méthylmalonyl-CoA est convertie de l'énantiomère S à la forme R sous l'action de la méthylmalonyl-coenzyme A racémase, puis en succinyl-CoA par la méthylmalonyl-coenzyme A mutase. Chez les insectes et les végétaux, la propionyl-CoA est plutôt dégradée en acétate à travers un mécanisme qui n'est pas entièrement élucidé, semblable à la β-oxydation. (fr)
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- Structure de la propionyl-CoA (fr)
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- La propionyl-coenzyme A, généralement écrite propionyl-CoA, est un thioester de la coenzyme A et d'acide propionique. Il est notamment produit au cours du métabolisme de la valine, de l'isoleucine et de l'α-cétoglutarate (lui-même issu de la dégradation de la thréonine et de la méthionine) et résulte également de la β-oxydation d'acides gras à nombre impair d'atomes de carbone. Chez les insectes et les végétaux, la propionyl-CoA est plutôt dégradée en acétate à travers un mécanisme qui n'est pas entièrement élucidé, semblable à la β-oxydation. (fr)
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- Propionyl-coenzyme A (fr)
- Propionil-coenzima A (it)
- 丙酰辅酶A (zh)
- Propionyl-coenzyme A (fr)
- Propionil-coenzima A (it)
- 丙酰辅酶A (zh)
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rdfs:seeAlso
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- http://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.005.698
- http://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=5248
- https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Propionyl-CoA
- https://tools.wmflabs.org/magnustools/cas.php?cas=317-66-8
- https://www.britannica.com/science/propionyl-coenzyme-A
- https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=pccompound&term=%22QAQREVBBADEHPA-IEXPHMLFSA-N%22InChIKey
- http://www.ebi.ac.uk/pdbe-srv/pdbechem/chemicalCompound/show/1VU
- http://www.lipidmaps.org/data/LMSDRecord.php?LMID=LMFA07050364
- http://www.drugbank.ca/drugs/DB02912
- https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID10185594
- http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=InChI=InChI=1S/C24H40N7O17P3S/c1-4-15(33)52-8-7-26-14(32)5-6-27-22(36)19(35)24(2,3)10-45-51(42,43)48-50(40,41)44-9-13-18(47-49(37,38)39)17(34)23(46-13)31-12-30-16-20(25)28-11-29-21(16)31/h11-13,17-19,23,34-35H,4-10H2,1-3H3,(H,26,32)(H,27,36)(H,40,41)(H,42,43)(H2,25,28,29)(H2,37,38,39)/t13-,17-,18-,19+,23-/m1/s1
- http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=CCC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O
- http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=H7HQA57V5H
- http://www.simolecule.com/cdkdepict/depict/bow/svg?smi=CCC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C@@H(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC@@H1C@H(C@H(C@@H(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O&zoom=2.0&annotate=cip
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- Propionyl-coenzyme A (fr)
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