Le cyanure de triméthylsilyle est le composé organique de formule semi-développée (CH3)3SiCN. Ce liquide volatil consiste en un groupe cyanure, -CN lié à un groupe triméthylsilyle. Cette molécule est utilisée en synthèse organique comme équivalent à l'acide cyanhydrique (HCN). Elle est préparée par réaction du cyanure de lithium et du chlorure de triméthylsilyle: LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl Dans sa principale application, le cyanure de triméthylsilyle s'additionne sur une double liaison carbone-oxygène comme sur les aldéhydes: RCHO +(CH3)3SiCN → RCH(CN)OSi(CH3)3

Property Value
dbo:abstract
  • Le cyanure de triméthylsilyle est le composé organique de formule semi-développée (CH3)3SiCN. Ce liquide volatil consiste en un groupe cyanure, -CN lié à un groupe triméthylsilyle. Cette molécule est utilisée en synthèse organique comme équivalent à l'acide cyanhydrique (HCN). Elle est préparée par réaction du cyanure de lithium et du chlorure de triméthylsilyle: LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl Dans sa principale application, le cyanure de triméthylsilyle s'additionne sur une double liaison carbone-oxygène comme sur les aldéhydes: RCHO +(CH3)3SiCN → RCH(CN)OSi(CH3)3 Le produit est une cyanohydrine O-silylée. Un autre usage de ce réactif est la conversion de pyridine-N-oxydes en 2-cyanopyridines. Cette réaction est plus efficace dans le dichlorométhane en utilisant du chlorure de diméthyl carbomyl comme électrophile activant. Il est aussi possible d'utiliser du chlorure de benzoyle mais le rendement et la régiosélectivité de l'addition du groupe cyano est moins bonne. Enfin par réaction avec C6F5XeF, il fournit le composé organoxénon C6F5XeCN. (fr)
  • Le cyanure de triméthylsilyle est le composé organique de formule semi-développée (CH3)3SiCN. Ce liquide volatil consiste en un groupe cyanure, -CN lié à un groupe triméthylsilyle. Cette molécule est utilisée en synthèse organique comme équivalent à l'acide cyanhydrique (HCN). Elle est préparée par réaction du cyanure de lithium et du chlorure de triméthylsilyle: LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl Dans sa principale application, le cyanure de triméthylsilyle s'additionne sur une double liaison carbone-oxygène comme sur les aldéhydes: RCHO +(CH3)3SiCN → RCH(CN)OSi(CH3)3 Le produit est une cyanohydrine O-silylée. Un autre usage de ce réactif est la conversion de pyridine-N-oxydes en 2-cyanopyridines. Cette réaction est plus efficace dans le dichlorométhane en utilisant du chlorure de diméthyl carbomyl comme électrophile activant. Il est aussi possible d'utiliser du chlorure de benzoyle mais le rendement et la régiosélectivité de l'addition du groupe cyano est moins bonne. Enfin par réaction avec C6F5XeF, il fournit le composé organoxénon C6F5XeCN. (fr)
dbo:alternativeName
  • TMSCN (fr)
  • cyanotriméthylsilane (fr)
  • triméthylsilanecarbonitrile (fr)
  • triméthylsilylnitrile (fr)
  • TMSCN (fr)
  • cyanotriméthylsilane (fr)
  • triméthylsilanecarbonitrile (fr)
  • triméthylsilylnitrile (fr)
dbo:einecsNumber
  • 231-657-3
dbo:inchi
  • 1S/C4H9NSi/c1-6(2,3)4-5/h1-3H3
dbo:iupacName
  • triméthylsilylformonitrile (fr)
  • triméthylsilylformonitrile (fr)
dbo:smiles
  • N#C[Si](C)(C)C
dbo:thumbnail
dbo:weight
  • 99.050426
dbo:wikiPageID
  • 4381071 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 6018 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 155208498 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
prop-fr:apparence
  • liquide (fr)
  • liquide (fr)
prop-fr:c
  • 4 (xsd:integer)
prop-fr:h
  • 9 (xsd:integer)
prop-fr:image
  • Trimethylsilyl-cyanide-3D-vdW.png (fr)
  • Trimethylsilyl-cyanide-3D-vdW.png (fr)
prop-fr:inchi
  • 1 (xsd:integer)
prop-fr:n
  • 1 (xsd:integer)
prop-fr:nom
  • Cyanure de triméthylsilyle (fr)
  • Cyanure de triméthylsilyle (fr)
prop-fr:nomiupac
  • triméthylsilylformonitrile (fr)
  • triméthylsilylformonitrile (fr)
prop-fr:r
  • R11, R29, R26/27/28 (fr)
  • R11, R29, R26/27/28 (fr)
prop-fr:refraction
  • 1.392000 (xsd:double)
prop-fr:s
  • S16, S45, S36/37/39 (fr)
  • S16, S45, S36/37/39 (fr)
prop-fr:si
  • 1 (xsd:integer)
prop-fr:smiles
  • N#C[Si]C (fr)
  • N#C[Si]C (fr)
prop-fr:symboles
  • T+, F (fr)
  • T+, F (fr)
prop-fr:synonymes
  • TMSCN (fr)
  • cyanotriméthylsilane (fr)
  • triméthylsilanecarbonitrile (fr)
  • triméthylsilylnitrile (fr)
  • TMSCN (fr)
  • cyanotriméthylsilane (fr)
  • triméthylsilanecarbonitrile (fr)
  • triméthylsilylnitrile (fr)
prop-fr:tailleImage
  • 200 (xsd:integer)
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
dct:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • Le cyanure de triméthylsilyle est le composé organique de formule semi-développée (CH3)3SiCN. Ce liquide volatil consiste en un groupe cyanure, -CN lié à un groupe triméthylsilyle. Cette molécule est utilisée en synthèse organique comme équivalent à l'acide cyanhydrique (HCN). Elle est préparée par réaction du cyanure de lithium et du chlorure de triméthylsilyle: LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl Dans sa principale application, le cyanure de triméthylsilyle s'additionne sur une double liaison carbone-oxygène comme sur les aldéhydes: RCHO +(CH3)3SiCN → RCH(CN)OSi(CH3)3 (fr)
  • Le cyanure de triméthylsilyle est le composé organique de formule semi-développée (CH3)3SiCN. Ce liquide volatil consiste en un groupe cyanure, -CN lié à un groupe triméthylsilyle. Cette molécule est utilisée en synthèse organique comme équivalent à l'acide cyanhydrique (HCN). Elle est préparée par réaction du cyanure de lithium et du chlorure de triméthylsilyle: LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl Dans sa principale application, le cyanure de triméthylsilyle s'additionne sur une double liaison carbone-oxygène comme sur les aldéhydes: RCHO +(CH3)3SiCN → RCH(CN)OSi(CH3)3 (fr)
rdfs:label
  • Cyanure de triméthylsilyle (fr)
  • Trimethylsilylcyanid (de)
  • Cyanure de triméthylsilyle (fr)
  • Trimethylsilylcyanid (de)
rdfs:seeAlso
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
foaf:name
  • Cyanure de triméthylsilyle (fr)
  • Cyanure de triméthylsilyle (fr)
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is oa:hasTarget of
is foaf:primaryTopic of