La coupe Charles-Simon 1943-1944 est la 27e édition de la Coupe de France de football. À la suite de la nationalisation du football professionnel par le colonel Pascot pour la saison 1943-1944 et la création d'un championnat national pour les équipes fédérales, la coupe de France redevient réellement une coupe nationale et la séparation zone libre, zone occupée et zone interdite est abolie. Les nouvelles équipes fédérales qui regroupent les joueurs professionnels (D1) participent à la coupe comme les clubs amateurs. 772 clubs sont engagés.