La coupe d'Allemagne de football 1998-1999 est la cinquante sixième édition de l'histoire de la compétition. La finale a lieu à l'Olympiastadion de Berlin. Le Werder Brême remporte le trophée pour la quatrième fois de son histoire. Il bat en finale le Bayern Munich aux tirs au but (5-4) après un score de parité (1-1) au terme du temps règlementaire et des prolongations.