| Property |
Value |
| dbo:abstract
|
- Le bis(triméthylsilyl)acétylène est un composé chimique de formule (CH3)3Si–C≡C–Si(CH3)3. Il s'agit d'un liquide incolore soluble dans les solvants organiques. On le prépare en chauffant de l'acétylène HC≡CH avec du n-butyllithium CH3CH2CH2CH2Li suivi par l'addition de chlorure de triméthylsilyle SiCl(CH3)3. Il est utilisé comme nucléophile dans les acylations et alkylations de type Friedel-Crafts et comme précurseur du triméthylsilylacétylure de lithium. Le groupe triméthylsilyle –Si(CH3)3 peut être déplacé par le fluorure de tétra-n-butylammonium (CH3CH2CH2CH2)4N+F– et remplacé par des protons. Le bis(triméthylsilyl)acétylène est également un réactif utile pour réaliser des cycloadditions. Il a été utilisé pour la synthèse totale de l'estrone, dont l'étape cruciale est la formation du squelette stéroïde catalysée par le (C5H5)Co(CO)2. (fr)
- Le bis(triméthylsilyl)acétylène est un composé chimique de formule (CH3)3Si–C≡C–Si(CH3)3. Il s'agit d'un liquide incolore soluble dans les solvants organiques. On le prépare en chauffant de l'acétylène HC≡CH avec du n-butyllithium CH3CH2CH2CH2Li suivi par l'addition de chlorure de triméthylsilyle SiCl(CH3)3. Il est utilisé comme nucléophile dans les acylations et alkylations de type Friedel-Crafts et comme précurseur du triméthylsilylacétylure de lithium. Le groupe triméthylsilyle –Si(CH3)3 peut être déplacé par le fluorure de tétra-n-butylammonium (CH3CH2CH2CH2)4N+F– et remplacé par des protons. Le bis(triméthylsilyl)acétylène est également un réactif utile pour réaliser des cycloadditions. Il a été utilisé pour la synthèse totale de l'estrone, dont l'étape cruciale est la formation du squelette stéroïde catalysée par le (C5H5)Co(CO)2. (fr)
|
| dbo:einecsNumber
| |
| dbo:iupacName
|
- triméthyl(2-triméthylsilyléthynyl)silane (fr)
- triméthyl(2-triméthylsilyléthynyl)silane (fr)
|
| dbo:smiles
|
- C[Si](C)(C)C#C[Si](C)(C)C
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:weight
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 5717 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| prop-fr:c
| |
| prop-fr:h
| |
| prop-fr:légende
|
- 150 (xsd:integer)
- Structure du bisacétylène (fr)
|
| prop-fr:massevolumique
| |
| prop-fr:nom
|
- Bisacétylène (fr)
- Bisacétylène (fr)
|
| prop-fr:nomiupac
|
- triméthylsilane (fr)
- triméthylsilane (fr)
|
| prop-fr:r
|
- R11, R36/37/38 (fr)
- R11, R36/37/38 (fr)
|
| prop-fr:s
|
- S16, S26, S36 (fr)
- S16, S26, S36 (fr)
|
| prop-fr:si
| |
| prop-fr:smiles
|
- C[Si]C#C[Si]C (fr)
- C[Si]C#C[Si]C (fr)
|
| prop-fr:stdinchi
| |
| prop-fr:stdinchikey
|
- ZDWYFWIBTZJGOR-UHFFFAOYSA-N (fr)
- ZDWYFWIBTZJGOR-UHFFFAOYSA-N (fr)
|
| prop-fr:symboles
| |
| prop-fr:tailleImage
| |
| prop-fr:wikiPageUsesTemplate
| |
| dct:subject
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- Le bis(triméthylsilyl)acétylène est un composé chimique de formule (CH3)3Si–C≡C–Si(CH3)3. Il s'agit d'un liquide incolore soluble dans les solvants organiques. On le prépare en chauffant de l'acétylène HC≡CH avec du n-butyllithium CH3CH2CH2CH2Li suivi par l'addition de chlorure de triméthylsilyle SiCl(CH3)3. Le bis(triméthylsilyl)acétylène est également un réactif utile pour réaliser des cycloadditions. Il a été utilisé pour la synthèse totale de l'estrone, dont l'étape cruciale est la formation du squelette stéroïde catalysée par le (C5H5)Co(CO)2. (fr)
- Le bis(triméthylsilyl)acétylène est un composé chimique de formule (CH3)3Si–C≡C–Si(CH3)3. Il s'agit d'un liquide incolore soluble dans les solvants organiques. On le prépare en chauffant de l'acétylène HC≡CH avec du n-butyllithium CH3CH2CH2CH2Li suivi par l'addition de chlorure de triméthylsilyle SiCl(CH3)3. Le bis(triméthylsilyl)acétylène est également un réactif utile pour réaliser des cycloadditions. Il a été utilisé pour la synthèse totale de l'estrone, dont l'étape cruciale est la formation du squelette stéroïde catalysée par le (C5H5)Co(CO)2. (fr)
|
| rdfs:label
|
- Bis(trimethylsilyl)acetylene (en)
- Bis(triméthylsilyl)acétylène (fr)
|
| rdfs:seeAlso
| |
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| foaf:name
|
- Bis(triméthylsilyl)acétylène (fr)
- Bis(triméthylsilyl)acétylène (fr)
|
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is oa:hasTarget
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
acetylene.png?width=300)
acetylene.png){kind=link}
acetylene.png){kind=link}