2300 Jackson Street est le deuxième single extrait de l'album du même nom. Cette chanson est sortie le 16 avril 1989 en CD et 45 tours. Elle parle de la maison d'enfance de la famille Jackson à Gary dans l'Indiana. 2300 Jackson Street s'est classé 9e au Billboard R&B. C'est par ailleurs le seul titre de l'album sur lequel chantent Michael et Marlon qui avaient pourtant quitté le groupe auparavant.
