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- Le 1,1'-bi-2-naphtol ou BINOL est un dérivé d'un dimère de naphtalène souvent utilisé comme ligand de métaux de transition employés comme catalyseurs en synthèse asymétrique. En effet, BINOL présente une chiralité axiale de type atropoisomérie, c'est-à-dire que la rotation autour de la simple liaison naphtyl-naphtyl est bloquée du fait de l'encombrement stérique des groupes hydroxyle en position ortho par rapport à cette liaison. Ainsi, les deux atropoisomères peuvent être vraiment séparés et sont stables vis-à-vis de la racémisation. Le pouvoir rotatoire des deux énantiomères est de +/- 35,5° (c=1 dans le THF). Le BINOL est aussi le précurseur d'un autre ligand chiral appelé BINAP. (fr)
- Le 1,1'-bi-2-naphtol ou BINOL est un dérivé d'un dimère de naphtalène souvent utilisé comme ligand de métaux de transition employés comme catalyseurs en synthèse asymétrique. En effet, BINOL présente une chiralité axiale de type atropoisomérie, c'est-à-dire que la rotation autour de la simple liaison naphtyl-naphtyl est bloquée du fait de l'encombrement stérique des groupes hydroxyle en position ortho par rapport à cette liaison. Ainsi, les deux atropoisomères peuvent être vraiment séparés et sont stables vis-à-vis de la racémisation. Le pouvoir rotatoire des deux énantiomères est de +/- 35,5° (c=1 dans le THF). Le BINOL est aussi le précurseur d'un autre ligand chiral appelé BINAP. (fr)
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- BINOL (fr)
- 1,1'-bi-2,2'-naphtol (fr)
- 1,1-binaphtol (fr)
- BINOL (fr)
- 1,1'-bi-2,2'-naphtol (fr)
- 1,1-binaphtol (fr)
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- ((Ra)-(+))
- ((Sa)-(–))
- (racémique)
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- 1S/C20H14O2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,21-22H
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- 1,1'-binaphtalène-2,2'-diol (fr)
- 1,1'-binaphtalène-2,2'-diol (fr)
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- Oc4ccc1c(cccc1)c4c2c3c(ccc2O)cccc3
- c1ccc2c(c1)ccc(c2c3c4ccccc4ccc3O)O
- ou
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- PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N (fr)
- PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N (fr)
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- 120 (xsd:integer)
- S-BINOL et R-BINOL (fr)
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- [α]21/D +34°, c=1 dans THF (fr)
- [α]22/D −34°, c=1 dans THF (fr)
- [α]21/D +34°, c=1 dans THF (fr)
- [α]22/D −34°, c=1 dans THF (fr)
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- R25, R36 (fr)
- R25, R36 (fr)
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- S26, S45 (fr)
- S26, S45 (fr)
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- c1ccc2ccccO (fr)
- ou (fr)
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- ou (fr)
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- 1.100000 (xsd:double)
- BINOL (fr)
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- Le 1,1'-bi-2-naphtol ou BINOL est un dérivé d'un dimère de naphtalène souvent utilisé comme ligand de métaux de transition employés comme catalyseurs en synthèse asymétrique. En effet, BINOL présente une chiralité axiale de type atropoisomérie, c'est-à-dire que la rotation autour de la simple liaison naphtyl-naphtyl est bloquée du fait de l'encombrement stérique des groupes hydroxyle en position ortho par rapport à cette liaison. Ainsi, les deux atropoisomères peuvent être vraiment séparés et sont stables vis-à-vis de la racémisation. Le pouvoir rotatoire des deux énantiomères est de +/- 35,5° (c=1 dans le THF). Le BINOL est aussi le précurseur d'un autre ligand chiral appelé BINAP. (fr)
- Le 1,1'-bi-2-naphtol ou BINOL est un dérivé d'un dimère de naphtalène souvent utilisé comme ligand de métaux de transition employés comme catalyseurs en synthèse asymétrique. En effet, BINOL présente une chiralité axiale de type atropoisomérie, c'est-à-dire que la rotation autour de la simple liaison naphtyl-naphtyl est bloquée du fait de l'encombrement stérique des groupes hydroxyle en position ortho par rapport à cette liaison. Ainsi, les deux atropoisomères peuvent être vraiment séparés et sont stables vis-à-vis de la racémisation. Le pouvoir rotatoire des deux énantiomères est de +/- 35,5° (c=1 dans le THF). Le BINOL est aussi le précurseur d'un autre ligand chiral appelé BINAP. (fr)
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| rdfs:label
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- 1,1'-Bi-2-naftol (pt)
- 1,1'-Bi-2-naphtol (fr)
- 1,1'-bi-2-naftol (nl)
- 1,1'-ビ-2-ナフトール (ja)
- 1,1'-联-2-萘酚 (zh)
- 1,1′-Bi-2-naphthol (de)
- 1,1′-Bi-2-naphthol (en)
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| rdfs:seeAlso
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| rdfs:subClassOf
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| owl:sameAs
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- dbr:1,1′-Bi-2-naphthol
- dbpedia-commons:Category:BINOL
- wikidata:Q161292
- dbpedia-cs:1,1'-bi-2-naftol
- dbpedia-de:1,1′-Bi-2-naphthol
- dbpedia-fa:۱٬۱'-بی-۲-نفتول
- dbpedia-fi:1,1′-bi-2-naftoli
- dbpedia-ja:1,1'-ビ-2-ナフトール
- dbpedia-nl:1,1'-bi-2-naftol
- dbpedia-pt:1,1'-Bi-2-naftol
- dbpedia-sh:1,1'-Bi-2-naftol
- dbpedia-sr:1,1'-Bi-2-naftol
- dbpedia-sv:Binol
- dbpedia-zh:1,1'-联-2-萘酚
- http://azb.dbpedia.org/resource/۱٬۱'-بی-۲-نفتول
- http://g.co/kg/m/06fqkw
- http://ma-graph.org/entity/2777467267
- http://rdf.chemspider.com/11269
- http://rdf.ebi.ac.uk/resource/chembl/molecule/CHEMBL138718
- http://rdf.ncbi.nlm.nih.gov/pubchem/compound/CID11762
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- 1,1'-Bi-2-naphtol (fr)
- 1,1'-Bi-2-naphtol (fr)
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