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Synthèse de Strecker Strecker-aminozuursynthese 斯特雷克氨基酸合成反应 Síntesi de Strecker Síntesis de Strecker Sintesi di Strecker
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La synthèse de Strecker, nommée d'après Adolph Strecker qui l'a découverte et publiée pour la première fois en 1850, est une série de réactions chimiques permettant la synthèse d'un acide aminé à partir d'un aldéhyde (ou d'une cétone). L'aldéhyde est condensé avec du chlorure d'ammonium en présence de cyanure de potassium pour former un α-aminonitrile, qui est ensuite hydrolysé pour donner l'acide aminé désiré.
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La synthèse de Strecker, nommée d'après Adolph Strecker qui l'a découverte et publiée pour la première fois en 1850, est une série de réactions chimiques permettant la synthèse d'un acide aminé à partir d'un aldéhyde (ou d'une cétone). L'aldéhyde est condensé avec du chlorure d'ammonium en présence de cyanure de potassium pour former un α-aminonitrile, qui est ensuite hydrolysé pour donner l'acide aminé désiré. Si l'utilisation de sels d'ammonium donne des acides aminés non substitués, celui d'une amine primaire ou secondaire fonctionne aussi et donne des acides aminés substitués. De même, l'utilisation de cétones à la place d'aldéhydes donne des acides aminés α,α-disubstitués. La synthèse originale d'Adolph Strecker de 1850 donne un mélange racémique d'α-aminonitriles, mais de récentes procédures utilisant des auxiliaires asymétriques ou des catalyseurs asymétriques ont été développées et permettent d'obtenir un seul isomère.