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La dégradation Bergmann est une série de réactions chimiques conçues pour supprimer un seul acide aminé de l'acide carboxylique (C-terminal) à la fin d'un peptide. Démontrée pour la première fois par Max Bergmann en 1934, c'est une méthode rarement utilisée pour le séquençage des peptides. La dégradation développée plus tard par Edman est une amélioration de la dégradation Bergmann, clivant plutôt le groupement N-terminal des acides aminés des peptides pour produire une hydantoïne contenant l'acide aminé désiré. La dégradation Bergmann combine la dégradation de l'azoture du réarrangement de Curtius avec la méthode carbobenzoxy de Bergmann et de Zervas, qu'ils ont conçue pour se produire dans des conditions relativement douces, afin de permettre le séquençage de peptides. Un seul tour de l
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La dégradation Bergmann est une série de réactions chimiques conçues pour supprimer un seul acide aminé de l'acide carboxylique (C-terminal) à la fin d'un peptide. Démontrée pour la première fois par Max Bergmann en 1934, c'est une méthode rarement utilisée pour le séquençage des peptides. La dégradation développée plus tard par Edman est une amélioration de la dégradation Bergmann, clivant plutôt le groupement N-terminal des acides aminés des peptides pour produire une hydantoïne contenant l'acide aminé désiré. La dégradation Bergmann combine la dégradation de l'azoture du réarrangement de Curtius avec la méthode carbobenzoxy de Bergmann et de Zervas, qu'ils ont conçue pour se produire dans des conditions relativement douces, afin de permettre le séquençage de peptides. Un seul tour de la dégradation Bergmann donne un aldéhyde contenant le résidu d'acide aminé recherché et le fragment restant de peptide d'origine sous une forme amide. L'azoture d'acyle d'un peptide (1) subit un réarrangement de Curtius en présence d'alcool benzylique et de chaleur(2) pour donner le carbamate de benzyle (3). Le groupement intermédiaire 3 est supprimé par hydrogénolyse pour donner une amide non substituée (4) et un aldéhyde (5).