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Reacción de Michael Reação de Michael Reacció de Michael Michael-additie Addition de Michael Reazione di Michael Reakcja Michaela Michael-Addition マイケル付加 Michael reaction
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The Michael reaction or Michael addition is the nucleophilic addition of a carbanion or another nucleophile to an α,β-unsaturated carbonyl compound. It belongs to the larger class of conjugate additions. This is one of the most useful methods for the mild formation of C–C bonds. Reakcja Michaela - reakcja chemiczna, której kluczowym etapem jest addycja nukleofilowa karboanionu do α,β-nienasyconych związków karbonylowych. Jest katalizowana zasadowo. Reakcja Michaela prowadzi do utworzenia nowego wiązania węgiel-węgiel, można ją stosować do wielu różnorodnych substratów, często wymaga jednak bezwodnego środowiska. La reacció de Michael o addició de Michael és una addició nucleòfila d'un carbanió o un altre nucleòfil a un compost carbonílic α-β insaturat. La reacción de Michael o adición de Michael consiste en una adición nucleófila de un carbanión a un compuesto carbonílico α,β-insaturado. Pertenece a la clase más grande de las adiciones conjugadas. Es uno de los métodos más útiles de formación de enlaces C-C en condiciones suaves. De Michael-additie is een nucleofiele additie aan α,β-onverzadigde carbonylverbindingen. In deze additie wordt een koolstof-koolstofbinding gemaakt tussen een nucleofiel deeltje en het β-koolstofatoom van de α,β-onverzadigde carbonylverbinding. Het nucleofiele deeltje is een carbanion dat onder basische omstandigheden is gevormd uit een koolstofverbinding. Alleen vrij zure koolstofverbindingen kunnen carbanionen produceren. A reação de Michael ou adição de Michael é a adição nucleofílica de um carbânion ou outro nucleófilo a um composto carbonil alfa, beta insaturado. Pertence à classe maior de adições conjugadas. É um dos mais úteis métodos para a formação de ligações C-C leves. La reazione di Michael, descritta per prima volta nel 1887 dal chimico americano Arthur Michael, è una reazione di chimica organica appartenente alla classe delle addizioni coniugate. È uno dei metodi principali per la formazione di legami deboli C-C e se ne conoscono molte varianti asimmetriche. L'addition de Michael ou réaction de Michael est une réaction qui permet la création de liaisons carbone-carbone, voire de liaisons carbone-soufre. Il s'agit de l'addition nucléophile d'un carbanion sur un composé carbonylé α,β-insaturé (aldéhyde, cétone et même ester α,β-insaturé, des nitriles et des amides α,β-insaturés pouvant aussi être utilisés). Elle appartient à la famille des additions nucléophiles conjuguées. Cette réaction doit son nom au chimiste américain Arthur Michael. マイケル付加反応(英: Michael addition)は、α,β-不飽和カルボニル化合物に対してカルバニオンまたはその他の求核剤 を1,4-付加させる反応である。共役付加反応に属する。アメリカの化学者、アーサー・マイケル(Arthur Michael)によって報告された。現在では、カルボニル以外の電子求引性基が置換した電子不足不飽和結合をアクセプターに、アルキルリチウムやグリニャール試薬、アルコキシドをドナーとした反応にも拡張されている。 Die Michael-Addition ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Benannt wurde die Reaktion nach dem amerikanischen Chemiker Arthur Michael (1853–1942). Sie wird oft zur Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen eingesetzt, ist aber nicht darauf beschränkt. Es lassen sich beispielsweise auch Kohlenstoff-Schwefel-, Kohlenstoff-Sauerstoff- oder Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen knüpfen.
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La reacción de Michael o adición de Michael consiste en una adición nucleófila de un carbanión a un compuesto carbonílico α,β-insaturado. Pertenece a la clase más grande de las adiciones conjugadas. Es uno de los métodos más útiles de formación de enlaces C-C en condiciones suaves. Existen muchas variantes asimétricas.Mecanismo general de la reacción de MichaelEn este esquema los sustituyentes R y R' en el nucleófilo son grupos electroaceptores tales como los acilo y ciano convirtiendo al hidrógeno metilénico en ácido, que al reaccionar con la base B: da lugar al carbanión. El sustituyente en el alqueno activado es normalmente una cetona, lo que la convierte en una enona, pero puede ser también un grupo nitro. マイケル付加反応(英: Michael addition)は、α,β-不飽和カルボニル化合物に対してカルバニオンまたはその他の求核剤 を1,4-付加させる反応である。共役付加反応に属する。アメリカの化学者、アーサー・マイケル(Arthur Michael)によって報告された。現在では、カルボニル以外の電子求引性基が置換した電子不足不飽和結合をアクセプターに、アルキルリチウムやグリニャール試薬、アルコキシドをドナーとした反応にも拡張されている。 Reakcja Michaela - reakcja chemiczna, której kluczowym etapem jest addycja nukleofilowa karboanionu do α,β-nienasyconych związków karbonylowych. Jest katalizowana zasadowo. Reakcja Michaela prowadzi do utworzenia nowego wiązania węgiel-węgiel, można ją stosować do wielu różnorodnych substratów, często wymaga jednak bezwodnego środowiska. De Michael-additie is een nucleofiele additie aan α,β-onverzadigde carbonylverbindingen. In deze additie wordt een koolstof-koolstofbinding gemaakt tussen een nucleofiel deeltje en het β-koolstofatoom van de α,β-onverzadigde carbonylverbinding. Het nucleofiele deeltje is een carbanion dat onder basische omstandigheden is gevormd uit een koolstofverbinding. Alleen vrij zure koolstofverbindingen kunnen carbanionen produceren. Deze koolstofverbindingen moeten een –CH- of –CH2- groep hebben die wordt geflankeerd door twee elektronenaantrekkende groepen. De elektronenaantrekkende groepen zijn bijvoorbeeld twee –COOR groepen of één –COOR en één –CN groep. Het resultaat is een adduct. L'addition de Michael ou réaction de Michael est une réaction qui permet la création de liaisons carbone-carbone, voire de liaisons carbone-soufre. Il s'agit de l'addition nucléophile d'un carbanion sur un composé carbonylé α,β-insaturé (aldéhyde, cétone et même ester α,β-insaturé, des nitriles et des amides α,β-insaturés pouvant aussi être utilisés). Elle appartient à la famille des additions nucléophiles conjuguées. Cette réaction doit son nom au chimiste américain Arthur Michael. La reazione di Michael, descritta per prima volta nel 1887 dal chimico americano Arthur Michael, è una reazione di chimica organica appartenente alla classe delle addizioni coniugate. È uno dei metodi principali per la formazione di legami deboli C-C e se ne conoscono molte varianti asimmetriche. La reacció de Michael o addició de Michael és una addició nucleòfila d'un carbanió o un altre nucleòfil a un compost carbonílic α-β insaturat. The Michael reaction or Michael addition is the nucleophilic addition of a carbanion or another nucleophile to an α,β-unsaturated carbonyl compound. It belongs to the larger class of conjugate additions. This is one of the most useful methods for the mild formation of C–C bonds. Many asymmetric variants exist.Michael reaction: general mechanismIn this scheme the R and R' substituents on the nucleophile (a Michael donor) are electron-withdrawing groups such as acyl and cyano making the methylene hydrogen acidic forming the carbanion on reaction with base B:. The substituent on the activated alkene, also called a Michael acceptor, is usually a ketone making it an enone, but it can also be a nitro group. A reação de Michael ou adição de Michael é a adição nucleofílica de um carbânion ou outro nucleófilo a um composto carbonil alfa, beta insaturado. Pertence à classe maior de adições conjugadas. É um dos mais úteis métodos para a formação de ligações C-C leves. Existem muitas assimétricas.Mecanismo geral da reação de MichaelNeste esquema os substituintes R e R' no nucleófilo (um doador de Michael) são grupos retirantes de elétrons tais como acil e ciano fazendo o ácido hidrogênio do metileno formando o carbânion em reação com base B:. O substituinte no alqueno ativado também chamado um aceptor de Michael é usualmente uma cetona fazendo-o uma enona mas também pode ser um grupo nitro. Die Michael-Addition ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Benannt wurde die Reaktion nach dem amerikanischen Chemiker Arthur Michael (1853–1942). Sie wird oft zur Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen eingesetzt, ist aber nicht darauf beschränkt. Es lassen sich beispielsweise auch Kohlenstoff-Schwefel-, Kohlenstoff-Sauerstoff- oder Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen knüpfen.
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