Les élections à l'Assemblée de Madrid de 1999 (en espagnol : Elecciones a la Asamblea de Madrid de 1999) se sont tenues le dimanche 13 juin 1999, afin d'élire les cent deux députés de la cinquième législature de l'Assemblée de Madrid. Le scrutin est remporté par le Parti populaire de Madrid (PPM), qui obtient une nouvelle fois une majorité absolue en voix et sièges.