Les élections à l'Assemblée d'Estrémadure de 1999 (en espagnol : Elecciones a la Asamblea de Extremadura de 1999) se sont tenues le dimanche 13 juin 1999, afin d'élire les soixante-cinq députés de la cinquième législature de l'Assemblée d'Estrémadure. Le scrutin voit la victoire du Parti socialiste ouvrier espagnol d'Estrémadure (PSOE-Ex), qui remporte la majorité absolue des sièges avec une majorité relative en voix.