La Supercoupe d'Italie 1999 (italien : Supercoppa italiana 1999) est la douzième édition de la Supercoupe d'Italie, épreuve qui oppose le champion d'Italie au vainqueur de la Coupe d'Italie. Disputée le 21 août 1999 au stade San Siro à Milan, la rencontre est remportée par le Parme AC sur le score de 2-1 aux dépens de l'AC Milan.