Le Marathon de Chicago de 2016 est la 39e édition du Marathon de Chicago, aux États-Unis, qui a lieu le dimanche 9 octobre 2016. C'est le cinquième des World Marathon Majors à avoir lieu en 2016. Le Kényan Abel Kirui remporte la course masculine avec un temps de 2 h 11 min 23 s. Sa compatriote Florence Kiplagat s'impose chez les femmes en 2 h 21 min 32 s.