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- La décarboxylation cétonique, aussi connue sous le nom de cétonisation, est une réaction organique de décarboxylation convertissant deux équivalents d'acide carboxylique en cétone symétrique par chauffage, dégageant un équivalent d'eau de dioxyde de carbone. Les bases favorisent cette réaction. Le mécanisme de réaction implique probablement une attaque nucléophile du carbone alpha d'un groupe acide sur le carbonyle de l'autre groupe acide, éventuellement par réaction concertée avec la décarboxylation. Un autre mécanisme a été proposé, avec formation initiale d'un carbanion intermédiaire en même temps que la décarboxylation d'un groupe d'acide avant l'attaque nucléophile, mais il est peu probable car le sous-produit résultant de la protonation du carbanion par l'acide n'a jamais été détecté. Cette réaction est différente de la décarboxylation oxydative qui procède par un mécanisme radicalaire, et se caractérise par une distribution différente des produits dans les expériences avec marquage isotopique à partir de deux acides carboxyliques différents. Avec deux acides carboxyliques différents, la réaction se passe mal en raison d'une mauvaise sélectivité, sauf lorsque l'un des acides (par exemple, un petit acide volatil) est utilisé en large excès. (fr)
- La décarboxylation cétonique, aussi connue sous le nom de cétonisation, est une réaction organique de décarboxylation convertissant deux équivalents d'acide carboxylique en cétone symétrique par chauffage, dégageant un équivalent d'eau de dioxyde de carbone. Les bases favorisent cette réaction. Le mécanisme de réaction implique probablement une attaque nucléophile du carbone alpha d'un groupe acide sur le carbonyle de l'autre groupe acide, éventuellement par réaction concertée avec la décarboxylation. Un autre mécanisme a été proposé, avec formation initiale d'un carbanion intermédiaire en même temps que la décarboxylation d'un groupe d'acide avant l'attaque nucléophile, mais il est peu probable car le sous-produit résultant de la protonation du carbanion par l'acide n'a jamais été détecté. Cette réaction est différente de la décarboxylation oxydative qui procède par un mécanisme radicalaire, et se caractérise par une distribution différente des produits dans les expériences avec marquage isotopique à partir de deux acides carboxyliques différents. Avec deux acides carboxyliques différents, la réaction se passe mal en raison d'une mauvaise sélectivité, sauf lorsque l'un des acides (par exemple, un petit acide volatil) est utilisé en large excès. (fr)
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- La décarboxylation cétonique, aussi connue sous le nom de cétonisation, est une réaction organique de décarboxylation convertissant deux équivalents d'acide carboxylique en cétone symétrique par chauffage, dégageant un équivalent d'eau de dioxyde de carbone. Les bases favorisent cette réaction. Le mécanisme de réaction implique probablement une attaque nucléophile du carbone alpha d'un groupe acide sur le carbonyle de l'autre groupe acide, éventuellement par réaction concertée avec la décarboxylation. Un autre mécanisme a été proposé, avec formation initiale d'un carbanion intermédiaire en même temps que la décarboxylation d'un groupe d'acide avant l'attaque nucléophile, mais il est peu probable car le sous-produit résultant de la protonation du carbanion par l'acide n'a jamais été détecté (fr)
- La décarboxylation cétonique, aussi connue sous le nom de cétonisation, est une réaction organique de décarboxylation convertissant deux équivalents d'acide carboxylique en cétone symétrique par chauffage, dégageant un équivalent d'eau de dioxyde de carbone. Les bases favorisent cette réaction. Le mécanisme de réaction implique probablement une attaque nucléophile du carbone alpha d'un groupe acide sur le carbonyle de l'autre groupe acide, éventuellement par réaction concertée avec la décarboxylation. Un autre mécanisme a été proposé, avec formation initiale d'un carbanion intermédiaire en même temps que la décarboxylation d'un groupe d'acide avant l'attaque nucléophile, mais il est peu probable car le sous-produit résultant de la protonation du carbanion par l'acide n'a jamais été détecté (fr)
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- Décarboxylation cétonique (fr)
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