La saison 2019-2020 de League Two est la seizièmes édition de la quatrième division anglaise sous son nom actuel et la vingt-septième sous sa forme actuelle. Les vingt-quatre clubs participants au championnat sont confrontés à deux reprises aux vingt-trois autres pour un total de 552 matchs. La saison régulière démarre en août 2019 et se termine en mai 2020, les barrages de promotion se jouant par la suite. À la fin de la saison, les trois premiers sont promus en League One et les quatre suivants s'affrontent en barrages pour une place dans la division supérieure. Le dernier est quant à lui relégué en National League.
