La saison 2008-2009 de League Two est la cinquante-et-unième édition de la quatrième division anglaise. Les vingt-quatre clubs participants au championnat ont été confrontés à deux reprises aux vingt-trois autres. À la fin de la saison, les trois premiers ont été promus en League One et les quatre suivants se sont affrontés en barrages. Les deux derniers ont été quant à eux relégués en Conférence National.