L'acide 2-iodoxybenzoïque ou IBX est un composé organique utilisé comme réactif oxydant en synthèse organique. Ce periodinane est particulièrement adapté pour oxyder des alcools en aldéhydes. L'un des principaux inconvénients de l'IBX est sa solubilité limitée : il est insoluble dans de nombreux solvants organiques courants. Dans le passé, l'IBX a été cru sensible aux chocs, mais il a ensuite été démontré que des échantillons d'IBX sont sensibles aux chocs en raison du bromate de potassium résiduel, issu de la synthèse. L'IBX commercial (SIBX:Stabilized IBX) est stabilisé par des acides carboxyliques tels que l'acide benzoïque et l'acide isophtalique.

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  • L'acide 2-iodoxybenzoïque ou IBX est un composé organique utilisé comme réactif oxydant en synthèse organique. Ce periodinane est particulièrement adapté pour oxyder des alcools en aldéhydes. L'un des principaux inconvénients de l'IBX est sa solubilité limitée : il est insoluble dans de nombreux solvants organiques courants. Dans le passé, l'IBX a été cru sensible aux chocs, mais il a ensuite été démontré que des échantillons d'IBX sont sensibles aux chocs en raison du bromate de potassium résiduel, issu de la synthèse. L'IBX commercial (SIBX:Stabilized IBX) est stabilisé par des acides carboxyliques tels que l'acide benzoïque et l'acide isophtalique. L'acide 2-iodylbenzoïque, ortho Ph(I(=O)2),(COOH), est un tautomère de l'acide 2-iodoxybenzoïque. L'acidité de l'IBX qui a été mesurée dans l'eau (pKa=2,4) et le DMSO (pKa=6,65), est connue pour affecter les réactions chimiques, par exemple les oxydations accompagnées de réactions d'isomérisation catalysées par les acides. (fr)
  • L'acide 2-iodoxybenzoïque ou IBX est un composé organique utilisé comme réactif oxydant en synthèse organique. Ce periodinane est particulièrement adapté pour oxyder des alcools en aldéhydes. L'un des principaux inconvénients de l'IBX est sa solubilité limitée : il est insoluble dans de nombreux solvants organiques courants. Dans le passé, l'IBX a été cru sensible aux chocs, mais il a ensuite été démontré que des échantillons d'IBX sont sensibles aux chocs en raison du bromate de potassium résiduel, issu de la synthèse. L'IBX commercial (SIBX:Stabilized IBX) est stabilisé par des acides carboxyliques tels que l'acide benzoïque et l'acide isophtalique. L'acide 2-iodylbenzoïque, ortho Ph(I(=O)2),(COOH), est un tautomère de l'acide 2-iodoxybenzoïque. L'acidité de l'IBX qui a été mesurée dans l'eau (pKa=2,4) et le DMSO (pKa=6,65), est connue pour affecter les réactions chimiques, par exemple les oxydations accompagnées de réactions d'isomérisation catalysées par les acides. (fr)
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  • IBX, 1-hydroxy-1,3-dioxobenziodoxole (fr)
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  • Acide 2-iodoxybenzoïque (fr)
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  • Acide 2-iodoxybenzoïque (fr)
  • 2-ヨードキシ安息香酸 (ja)
  • 2-碘酰基苯甲酸 (zh)
  • Ácido 2-iodoxibenzoico (pt)
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