Une transposition sigmatropique est une réaction organique au cours de laquelle la migration d'une liaison σ allylique est accompagnée d'une réorganisation du système π.↑

PropertyValue
dbpedia-owl:abstract
  • Une transposition sigmatropique est une réaction organique au cours de laquelle la migration d'une liaison σ allylique est accompagnée d'une réorganisation du système π.
  • In chimica organica, la trasposizione sigmatropica è un meccanismo di reazione che si innesca all'interno di una catena carboniosa mediante dislocazione degli atomi, che porta di conseguenza ad una dislocazione di legami Π (questa reazione avviene solo in presenza di doppi legami).Generalmente gli atomi che innescano questa reazione sono idrogeni.
  • Een sigmatrope omlegging is in de organische chemie een pericyclische reactie waarbij de netto reactie neerkomt op het verplaatsen van een sigma-binding. Bij dit type omleggingsreacties verschuift een substituent van het ene deel van een pi-systeem naar een ander gedeelte van dat systeem in een intramoleculaire reactie. Tegelijkertijd vindt ook een verschuiving van het pi-systeem plaats. Meestal verlopen sigmatrope reacties zonder katalysatoren, al zijn voorbeelden bekend waarbij Lewiszuren als zodanig optreden.
  • A sigmatropic reaction in organic chemistry is a pericyclic reaction wherein the net result is one σ-bond is changed to another σ-bond in an uncatalyzed intramolecular process. The name sigmatropic is the result of a compounding of the long-established sigma designation from single carbon–carbon bonds and the Greek word tropos, meaning turn. In this type of rearrangement reaction, a substituent moves from one part of a π-bonded system to another part in an intramolecular reaction with simultaneous rearrangement of the π system. True sigmatropic reactions are usually uncatalyzed, although Lewis acid catalysis is possible. Sigmatropic reactions often have transition-metal catalysts that form intermediates in analogous reactions. The most well-known of the sigmatropic rearrangements are the [3,3] Cope rearrangement, Claisen rearrangement, Carroll rearrangement and the Fischer indole synthesis.
  • シグマトロピー転位(シグマトロピーてんい、sigmatropic rearrangement)はπ電子系に隣接する単結合が切断されると同時に、π電子系上で新しい単結合が生成する形式の転位反応である。単結合の生成と切断に伴って多重結合の移動も伴う。これらの結合の変化は反応中間体を持たない一段階の反応で、環状の遷移状態を経て起こる。すなわちペリ環状反応の一種である。
  • Uma reação sigmatrópica em química orgânica é uma reação pericíclica na qual o resultado final é uma ligação σ é alterada a outra ligação σ em um processo intramolecular não catalisado. O nome sigmatrópico é o resultado de uma composição do termo sigma, estabelecido já a bastante tempo para ligações simples carbono-carbono, e a palavra do grego tropos, significando transformação.
  • La reacción sigmatrópica es un tipo de reacción pericíclica que también se conoce como transposición sigmatrópica o rearreglo sigmatrópico. Son transposiciones moleculares en las que un átomo o grupo de átomos se trasladan de una posición de la molécula a otra, rompiéndose un enlace σ y uno o varios π para formarse el mismo número de enlaces σ y π. Se escribe esta interconversión como 1σ + nπ ↔ 1σ + nπ.
  • Сигматропная перегруппировка — молекулярная перегруппировка, при которой происходит образование новой σ-связи между ранее непосредственно не связанными атомами и разрыв существующей σ-связи, при этом обычно происходит и перемещение π-связи (либо нескольких π-связей) и общее число π- и σ-связей остается неизменным. Сигматропные перегруппировки являются внутримолекулярными перициклическими реакциями. Перегруппировки Коупа, Кляйзена и бензидиновая перегруппировка являются сигматропными перегруппировками.В общеструктурном смысле сигматропные реакции могут быть представлены структурой переходного состояния, состоящего из двух фрагментов, соединенных по конечным атомам частичными σ-связями, одна из которых разрывается, а другая — образуется: 600 pxЕсли учитывать только атомы фрагментов, участвующих в циклической структуре переходного состояния, и число атомов в в этих фрагментах равно i и j, то такая перегруппировка является сигматропной перегруппировкой порядка [i, j] (i меньше или равно j).Стереохимия сигматропных перегруппировок определяется правилами Вудворда — Хоффмана: предпочтительным направлением реакции является направление, при котором сохраняется орбитальная симметрия, то есть молекулярные орбитали исходных реагентов и продуктов реакции полностью соответствуют друг другу по свойствам симметрии.
dbpedia-owl:wikiPageID
  • 5793681 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageLength
  • 701 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageOutDegree
  • 6 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageRevisionID
  • 98494618 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageWikiLink
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdfs:comment
  • Une transposition sigmatropique est une réaction organique au cours de laquelle la migration d'une liaison σ allylique est accompagnée d'une réorganisation du système π.↑
  • In chimica organica, la trasposizione sigmatropica è un meccanismo di reazione che si innesca all'interno di una catena carboniosa mediante dislocazione degli atomi, che porta di conseguenza ad una dislocazione di legami Π (questa reazione avviene solo in presenza di doppi legami).Generalmente gli atomi che innescano questa reazione sono idrogeni.
  • シグマトロピー転位(シグマトロピーてんい、sigmatropic rearrangement)はπ電子系に隣接する単結合が切断されると同時に、π電子系上で新しい単結合が生成する形式の転位反応である。単結合の生成と切断に伴って多重結合の移動も伴う。これらの結合の変化は反応中間体を持たない一段階の反応で、環状の遷移状態を経て起こる。すなわちペリ環状反応の一種である。
  • Uma reação sigmatrópica em química orgânica é uma reação pericíclica na qual o resultado final é uma ligação σ é alterada a outra ligação σ em um processo intramolecular não catalisado. O nome sigmatrópico é o resultado de uma composição do termo sigma, estabelecido já a bastante tempo para ligações simples carbono-carbono, e a palavra do grego tropos, significando transformação.
  • La reacción sigmatrópica es un tipo de reacción pericíclica que también se conoce como transposición sigmatrópica o rearreglo sigmatrópico. Son transposiciones moleculares en las que un átomo o grupo de átomos se trasladan de una posición de la molécula a otra, rompiéndose un enlace σ y uno o varios π para formarse el mismo número de enlaces σ y π. Se escribe esta interconversión como 1σ + nπ ↔ 1σ + nπ.
  • Сигматропная перегруппировка — молекулярная перегруппировка, при которой происходит образование новой σ-связи между ранее непосредственно не связанными атомами и разрыв существующей σ-связи, при этом обычно происходит и перемещение π-связи (либо нескольких π-связей) и общее число π- и σ-связей остается неизменным. Сигматропные перегруппировки являются внутримолекулярными перициклическими реакциями.
  • Een sigmatrope omlegging is in de organische chemie een pericyclische reactie waarbij de netto reactie neerkomt op het verplaatsen van een sigma-binding. Bij dit type omleggingsreacties verschuift een substituent van het ene deel van een pi-systeem naar een ander gedeelte van dat systeem in een intramoleculaire reactie. Tegelijkertijd vindt ook een verschuiving van het pi-systeem plaats.
  • A sigmatropic reaction in organic chemistry is a pericyclic reaction wherein the net result is one σ-bond is changed to another σ-bond in an uncatalyzed intramolecular process. The name sigmatropic is the result of a compounding of the long-established sigma designation from single carbon–carbon bonds and the Greek word tropos, meaning turn.
rdfs:label
  • Transposition sigmatropique
  • Reacción sigmatrópica
  • Reação sigmatrópica
  • Sigmatrope omlegging
  • Sigmatropic reaction
  • Trasposizione sigmatropica
  • Сигматропная перегруппировка
  • シグマトロピー転位
owl:sameAs
http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbpedia-owl:wikiPageRedirects of
is dbpedia-owl:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of