La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur.

PropertyValue
dbpedia-owl:abstract
  • La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur.
  • La síntesis asimétrica, también denominada síntesis quiral o síntesis enantioselectiva, es una síntesis orgánica que preserva, introduce o favorece una quiralidad deseada. Esto es importante en el campo de los medicamentos porque los diferentes enantiómeros o diastereoisómeros de una molécula tienen habitualmente una actividad biológica diferente.
  • La sintesi asimmetrica, chiamata anche sintesi chirale, enantioselettiva o stereoselettiva, è una reazione chimica in cui vengono formati uno o più nuovi elementi di chiralità in una molecola favorendo la produzione di un dato stereoisomero. Ciò è importante nel campo della sintesi farmaceutica, dato che differenti enantiomeri o diastereomeri di una molecola possiedono spesso differente attività biologica.
  • Asymmetrische synthese, ook stereoselectieve synthese of enantioselectieve synthese genoemd, is een chemische synthese waarbij uit een niet-chiraal molecuul een chiraal molecuul wordt bereid met een welbepaalde ruimtelijke structuur. De term wordt ook gebruikt om een reactie aan te geven waarbij een op zich niet chirale plaats in een molecule, via de chiraliteit op een andere plek in het molecule, toch tijdens een reactie een bepaalde chiralteit verkrijgt. Asymmetrische synthese brengt dus een, of meer dan een, chiraal centrum in het molecuul in en de synthese is selectief voor één van de mogelijke stereo-isomeren of enantiomeren, ten koste van de andere die minder of helemaal niet gevormd worden.Asymmetrische synthese is van groot belang bij de bereiding van geneesmiddelen. Vele biologisch actieve moleculen zijn chiraal, en slechts één van de stereo-isomeren heeft de gewenste werking. De anderen zijn in het beste geval niet actief, maar ze kunnen ook zeer schadelijk zijn. Het softenon-drama is van dit laatste het bekendste voorbeeld. Zonder asymmetrische synthese verkrijgt men een racemisch mengsel van stereo-isomeren, dat daarna gescheiden moet worden om de gewenste eruit te isoleren. Dat kan een omslachtige en dure bewerking zijn, en bovendien is de methode niet efficiënt, want slechts een gedeelte van het uitgangsproduct wordt omgezet in de nuttige verbinding. Dat kan men vermijden met asymmetrische synthese die voldoende selectief is en al of bijna al het reagens omzet in het gewenste stereo-isomeer.
  • Enantioselective synthesis, also called chiral synthesis or asymmetric synthesis, is defined by IUPAC as: a chemical reaction (or reaction sequence) in which one or more new elements of chirality are formed in a substrate molecule and which produces the stereoisomeric (enantiomeric or diastereoisomeric) products in unequal amounts.Put more simply: it is the synthesis of a compound by a method that favors the formation of a specific enantiomer or diastereomer.Enantioselective synthesis is a key process in modern chemistry and is particularly important in the field of pharmaceuticals, as the different enantiomers or diastereomers of a molecule often have different biological activity.
  • La síntesi asimètrica, també anomenada síntesi quiral o síntesi enantioselectiva, és una síntesi orgànica que preserva, introdueix o afavoreix una quiralitat desitjada. Això és important en el camp dels medicaments perquè els diferents enantiòmers o diastereoisòmers d'una molècula tenen habitualment una activitat biològica diferent.Els principals tipus de síntesi asimètrica són les síntesis: diastero-selectives ; enantio-selectives ; estoquiomètriques ; catalítiques.
  • Стереоселективный синтез (хиральный синтез, асимметрический синтез, энантиоселективный синтез) — это химическая реакция (или последовательность реакций), в ходе которой образуются стереоизомерные продукты (энантиомеры или диастереомеры) в неравных количествах. Методология стереоселективного синтеза играет важную роль в фармацевтике, поскольку различные энантиомеры и диастереомеры одной молекулы часто имеют различную биологическую активность.
  • 不斉合成(ふせいごうせい)とは化学的な処理過程のひとつ。光学活性(キラル)な物質を作り分けることである。光学活性な物質とは、分子構造が非対称なために鏡写しの構造をとった分子(鏡像体、エナンチオマー)が元の分子とは異なる物質のことである。これらは、化学反応性や物性がほぼ等しいため分離が困難であるが、生体への作用はまったく異なっている場合がある。そのため、鏡写しの分子のうち有用な物質を選択的に合成することが医薬品、農薬の開発に大きな貢献をした。光学活性な化合物の合成手法としては、ジアステレオ選択的な方法とエナンチオ選択的な合成方法がある。ジアステレオ選択的な方法とは、すでに不斉の要素を持つ化合物に対して反応を行うことで、一方のジアステレオマーを優先的に合成する方法である。エナンチオ選択的な方法とは、不斉の要素を持たない化合物に対して反応を行うことで、一方のエナンチオマーを優先的に合成する方法である。野依良治は不斉な配位子を持つ金属錯体を触媒として、不斉要素を持たない化合物のエナンチオ選択的還元反応において有用な方法を開発し、ノーベル化学賞を受賞している。ちなみに、光学活性な化合物を得る不斉合成以外の方法としては、ラセミ体に対して光学活性な基質を反応させて、ジアステレオマーにして分離することで光学活性な化合物を単離する方法(ジアステレオマー塩法)や、ラセミ体のうち一方と選択的に反応させることで光学的に純粋な原料と生成物とを得る方法(速度論的分割)などがある。エナンチオ選択的不斉合成反応では基質の側鎖を少し変化させただけで、選択性(異性体の片方が過剰にできる割合)が劇的に変化する。モデル化合物で選択性の高い反応が見つかっても、有用な化合物の生産には全く役立たず、不斉触媒を使うよりもエナンチオマーの等量混合物であるラセミ体を合成して、それを分離するほうが手間がかからず、安価になる場合もある。
  • Síntese assimétrica, também chamada de síntese enantiosseletiva, síntese quiral ou síntese estereosseletiva, é definida pela IUPAC como a reação química (ou sequência de reações), em que um ou mais de novos elementos de quiralidade são formados numa molécula de substrato, e que produz produtos estereoisoméricos (enantioméricos ou diastereoisoméricos) em quantidades desiguais.== Referências ==en:Enantioselective synthesis
  • Als Stereoselektive Synthese wird in der Chemie ein Verfahren bezeichnet, mit dem ein Molekül zielgerichtet mit einer festgelegten räumlichen Struktur aufgebaut wird, so dass von mehreren möglichen Stereoisomeren eines bevorzugt gebildet wird.
  • Synteza asymetryczna - reakcja chemiczna, w której następuje wytworzenie nowego centrum stereogenicznego o ustalonej konfiguracji absolutnej. Zwykle centrum stereogenicznym jest węgiel asymetryczny (atom węgla z czterema różnymi podstawnikami). Bardzo długo sądzono, że niemożliwe jest otrzymanie pojedynczych, czystych enancjomerów na drodze sztucznej syntezy wychodząc z achiralnych substratów. Obecnie jest to możliwe, aczkolwiek w tym przypadku wciąż konieczne jest stosowanie chiralnych katalizatorów lub chiralnych reagentów, które, wiążąc się z cząsteczką jednego z substratów, wymuszają (lub ułatwiają), poprzez oddziaływania steryczne lub stereoelektronowe, tylko jedną z dwóch możliwych dróg reakcji. Postępy w technikach syntezy asymetrycznej w latach 70. i 80. XX wieku doprowadziły do rozwoju wydajnych sposobów otrzymywania czystych enancjomerów na drodze czysto syntetycznej i obecnie wiele leków (w tym np. słynny talidomid) jest dostępnych jako czyste enancjomery.Synteza asymetryczna ma ogromne znaczenie w przemyśle farmaceutycznym, gdyż aktywność biologiczna wielu leków bardzo silnie zależy od ich konfiguracji absolutnej. Synteza asymetryczna jest też stosowana przy otrzymywaniu polimerów, ciekłych kryształów i wielu innych związków, których właściwości zależą od ich budowy przestrzennej. Efektywność syntezy asymetrycznej określa uzyskiwany nadmiar enancjomerycznyW organizmach żywych większość reakcji są to reakcje asymetryczne, prowadzące do enancjoselektywnego wytwarzania nowych cząsteczek chiralnych.
dbpedia-owl:wikiPageID
  • 2465053 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageLength
  • 686 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageOutDegree
  • 12 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageRevisionID
  • 103926238 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageWikiLink
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdfs:comment
  • La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur.
  • La síntesis asimétrica, también denominada síntesis quiral o síntesis enantioselectiva, es una síntesis orgánica que preserva, introduce o favorece una quiralidad deseada. Esto es importante en el campo de los medicamentos porque los diferentes enantiómeros o diastereoisómeros de una molécula tienen habitualmente una actividad biológica diferente.
  • La sintesi asimmetrica, chiamata anche sintesi chirale, enantioselettiva o stereoselettiva, è una reazione chimica in cui vengono formati uno o più nuovi elementi di chiralità in una molecola favorendo la produzione di un dato stereoisomero. Ciò è importante nel campo della sintesi farmaceutica, dato che differenti enantiomeri o diastereomeri di una molecola possiedono spesso differente attività biologica.
  • Enantioselective synthesis, also called chiral synthesis or asymmetric synthesis, is defined by IUPAC as: a chemical reaction (or reaction sequence) in which one or more new elements of chirality are formed in a substrate molecule and which produces the stereoisomeric (enantiomeric or diastereoisomeric) products in unequal amounts.Put more simply: it is the synthesis of a compound by a method that favors the formation of a specific enantiomer or diastereomer.Enantioselective synthesis is a key process in modern chemistry and is particularly important in the field of pharmaceuticals, as the different enantiomers or diastereomers of a molecule often have different biological activity.
  • La síntesi asimètrica, també anomenada síntesi quiral o síntesi enantioselectiva, és una síntesi orgànica que preserva, introdueix o afavoreix una quiralitat desitjada. Això és important en el camp dels medicaments perquè els diferents enantiòmers o diastereoisòmers d'una molècula tenen habitualment una activitat biològica diferent.Els principals tipus de síntesi asimètrica són les síntesis: diastero-selectives ; enantio-selectives ; estoquiomètriques ; catalítiques.
  • Стереоселективный синтез (хиральный синтез, асимметрический синтез, энантиоселективный синтез) — это химическая реакция (или последовательность реакций), в ходе которой образуются стереоизомерные продукты (энантиомеры или диастереомеры) в неравных количествах. Методология стереоселективного синтеза играет важную роль в фармацевтике, поскольку различные энантиомеры и диастереомеры одной молекулы часто имеют различную биологическую активность.
  • 不斉合成(ふせいごうせい)とは化学的な処理過程のひとつ。光学活性(キラル)な物質を作り分けることである。光学活性な物質とは、分子構造が非対称なために鏡写しの構造をとった分子(鏡像体、エナンチオマー)が元の分子とは異なる物質のことである。これらは、化学反応性や物性がほぼ等しいため分離が困難であるが、生体への作用はまったく異なっている場合がある。そのため、鏡写しの分子のうち有用な物質を選択的に合成することが医薬品、農薬の開発に大きな貢献をした。光学活性な化合物の合成手法としては、ジアステレオ選択的な方法とエナンチオ選択的な合成方法がある。ジアステレオ選択的な方法とは、すでに不斉の要素を持つ化合物に対して反応を行うことで、一方のジアステレオマーを優先的に合成する方法である。エナンチオ選択的な方法とは、不斉の要素を持たない化合物に対して反応を行うことで、一方のエナンチオマーを優先的に合成する方法である。野依良治は不斉な配位子を持つ金属錯体を触媒として、不斉要素を持たない化合物のエナンチオ選択的還元反応において有用な方法を開発し、ノーベル化学賞を受賞している。ちなみに、光学活性な化合物を得る不斉合成以外の方法としては、ラセミ体に対して光学活性な基質を反応させて、ジアステレオマーにして分離することで光学活性な化合物を単離する方法(ジアステレオマー塩法)や、ラセミ体のうち一方と選択的に反応させることで光学的に純粋な原料と生成物とを得る方法(速度論的分割)などがある。エナンチオ選択的不斉合成反応では基質の側鎖を少し変化させただけで、選択性(異性体の片方が過剰にできる割合)が劇的に変化する。モデル化合物で選択性の高い反応が見つかっても、有用な化合物の生産には全く役立たず、不斉触媒を使うよりもエナンチオマーの等量混合物であるラセミ体を合成して、それを分離するほうが手間がかからず、安価になる場合もある。
  • Síntese assimétrica, também chamada de síntese enantiosseletiva, síntese quiral ou síntese estereosseletiva, é definida pela IUPAC como a reação química (ou sequência de reações), em que um ou mais de novos elementos de quiralidade são formados numa molécula de substrato, e que produz produtos estereoisoméricos (enantioméricos ou diastereoisoméricos) em quantidades desiguais.== Referências ==en:Enantioselective synthesis
  • Als Stereoselektive Synthese wird in der Chemie ein Verfahren bezeichnet, mit dem ein Molekül zielgerichtet mit einer festgelegten räumlichen Struktur aufgebaut wird, so dass von mehreren möglichen Stereoisomeren eines bevorzugt gebildet wird.
  • Synteza asymetryczna - reakcja chemiczna, w której następuje wytworzenie nowego centrum stereogenicznego o ustalonej konfiguracji absolutnej. Zwykle centrum stereogenicznym jest węgiel asymetryczny (atom węgla z czterema różnymi podstawnikami). Bardzo długo sądzono, że niemożliwe jest otrzymanie pojedynczych, czystych enancjomerów na drodze sztucznej syntezy wychodząc z achiralnych substratów.
  • Asymmetrische synthese, ook stereoselectieve synthese of enantioselectieve synthese genoemd, is een chemische synthese waarbij uit een niet-chiraal molecuul een chiraal molecuul wordt bereid met een welbepaalde ruimtelijke structuur. De term wordt ook gebruikt om een reactie aan te geven waarbij een op zich niet chirale plaats in een molecule, via de chiraliteit op een andere plek in het molecule, toch tijdens een reactie een bepaalde chiralteit verkrijgt.
rdfs:label
  • Synthèse asymétrique
  • Asymmetrische synthese
  • Enantioselective synthesis
  • Sintesi asimmetrica
  • Stereoselektive Synthese
  • Synteza asymetryczna
  • Síntese assimétrica
  • Síntesi asimètrica
  • Síntesis asimétrica
  • Стереоселективный синтез
  • 不斉合成
owl:sameAs
http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbpedia-owl:wikiPageRedirects of
is dbpedia-owl:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of