En chimie organique, une réaction de substitution nucléophile est une réaction de substitution au cours de laquelle un groupe nucléophile, riche en électrons, noté Nu-, attaque une molécule électrophile, ayant un site pauvre en électrons, et remplace un atome ou un groupe d'atomes, appelé groupe partant (noté GP), ou groupe nucléofuge.

PropertyValue
dbpedia-owl:abstract
  • En chimie organique, une réaction de substitution nucléophile est une réaction de substitution au cours de laquelle un groupe nucléophile, riche en électrons, noté Nu-, attaque une molécule électrophile, ayant un site pauvre en électrons, et remplace un atome ou un groupe d'atomes, appelé groupe partant (noté GP), ou groupe nucléofuge.
  • 求核置換反応(きゅうかくちかんはんのう)とは、反応の中心となる求電子剤に対して求核剤が求核攻撃し、脱離基が脱離する反応。求核置換反応の生成物は、求電子剤と求核剤の結合物と脱離した脱離基である。本項目では、脂肪族炭素上における求核置換反応を扱う。sp3炭素上の置換反応の場合、反応の形態によって SN1反応とSN2反応などが知られる。芳香族炭素上の反応は芳香族求核置換反応を、カルボン酸誘導体の置換反応は求核アシル置換反応を参照のこと。
  • Substytucja nukleofilowa – reakcja chemiczna podstawienia, w której czynnikiem atakującym jest nukleofil.W zależności od mechanizmu przebiegu tej reakcji wyróżnia się dwa zasadnicze jej rodzaje: substytucję jednocząsteczkową (SN1) – w etapie limitującym szybkość reakcji reaguje jedna cząsteczka: następuje odejście grupy odchodzącej i powstaje nietrwały produkt przejściowy, zwykle kation; w następnym etapie (znacznie szybszym niż poprzedni) produkt przejściowy łączy się z nukleofilem substytucję dwucząsteczkową (SN2) – w etapie limitującym szybkość reakcji następuje jednoczesne przyłączenie nukleofila i odszczepienie grupy opuszczającej.Osobno wyróżnia się aromatyczną substytucję nukleofilową.Reakcje substytucji nukleofilowych są bardzo rozpowszechnione w chemii organicznej. Są to wszystkie reakcje podstawienia, w których czynnikiem atakującym są woda, amoniak, alkohole, aldehydy, ketony, aminy i wiele innych.Reakcje w których kluczowy etap jest substytucją nukleofilową to m.in: estryfikacja reakcja Grignarda reakcja Maillarda hydroksylowanie kondensacja aldolowai wiele innych.
  • Реакции нуклеофильного замещения (англ. nucleophilic substitution reaction) — реакции замещения, в которых атаку осуществляет нуклеофил — реагент, несущий неподеленную электронную пару. Уходящая группа в реакциях нуклеофильного замещения называется нуклеофуг.Все нуклеофилы являются основаниями Льюиса.Общий вид реакций нуклеофильного замещения: R−X + Y− → R−Y + X− (где Y− анионный нуклеофил) R−X + Y−Z → R−Y + X−Z (где Y−Z нейтральный нуклеофил)Выделяют реакции алифатического (широко распространены) и ароматического (мало распространены) нуклеофильного замещения.Реакции алифатического нуклеофильного замещения играют крайне важную роль в органическом синтезе и широко используются как в лабораторной практике, так и промышленности.Стройную теорию, описывающую механизм реакций нуклеофильного замещения, обобщив имеющиеся факты и наблюдения, разработали в 1935 году английские учёные Эдвард Хьюз и Кристофер Ингольд.
  • Nükleofil ismi, atomun artı kısmı manasına gelen nucleo ve Yunancada seven manasına gelen philos kelimelerinden oluşmaktadır. İsimden de anlaşılacağı gibi nükleofiller artı parçacıkları seven artı merkez arayışı içinde olan moleküllerdir. Bu tür tepkimelerde nükleofiller yani bir çift ortaklaşmamış elektrona sahip molekül, bir alkil halojenürün halojen kısmıyla yer değiştrir işte bu şekilde gerçekleşen yer değişikliklerine Nükleofil yer değiştirme tepkimeleri denir. Elektronegatif halojen elektronları kendine doğru çektiğinden dolayı Karbon otomu üzerinde kısmi bir pozitif yük oluşmuş oluyor. Bu tepkimede de görüldüğü gibi bir yer değiştirme işlemi vardır.İşte yer değiştirme tepkimelerinde nükleofilin moleküle bağlanabilmesi için molekülün iyi bir ayrılan gruba sahip olası gerekmektedir. İste halojenür iyonlar nispeten kararlı ve hafif bazik özellik gösterdikleri için ayrılan gruplar olarak adlandırılırlar. Yani bir yer değiştirme tepkimesi sırasında ayrılan gruplar genellikle halojenürler olur. Yer değiştirme tepkimelerinde ayrılan grubu İngilizcede leaving kelimesinin ilk harfi kullanılarak basit bir yer değiştirmesi tepkimesi eşitliği yazılabilir.Nükleofiller en azından eşlenmemiş bir elektron çifti içeren negatif ya da Nötr olan parçacıklardır.İşte bu örneklerde de görüldüğü gibi Nükleofil yer değiştirme tepkimelerinde moleküle yeni eklenen bir molekülün yanı sırına ayrılan bir grupta bulunmaktadır. İşte bu ayrılama ve eklenme ne zaman olmaktadır? Acaba bu iki işlem aynı anda mı gerçekleşmekte yoksa birisi diğerinden öncemi gerçekleşmektedir? Bunların yanı sıra tepkimenin hızını belirten basamak hangisidir? İşte bu tür sorulara cevap verebilmek için SN2 ve SN1 tepkimeleri diye adlandırılan Nükleofil yer değiştirme tepkimelerini yakından inceleyeceğiz.
  • Die nukleophile Substitution ist ein Reaktionstypus in der organischen Chemie. Hierbei reagiert ein Nukleophil in Form einer Lewis-Base (Elektronenpaardonator) mit einer organischen Verbindung vom Typ R–X (R bezeichnet einen Alkyl- oder Arylrest, X ein elektronenziehendes Heteroatom). Das Heteroatom wird dabei durch das Nukleophil ersetzt (siehe Substitutionsreaktion).Allgemeines Beispiel zur nukleophilen Substitution, in dem X für ein Halogen – wie Chlor, Brom oder Iod – steht:In der Anorganischen Chemie ist dieser Typus ebenfalls anzutreffen, ein Beispiel ist die Hydrolyse von Siliciumtetrachlorid.
  • Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi, dimana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group).Bentuk umum reaksi ini adalahNu: + R-X → R-Nu + X:Dengan Nu menandakan nukleofil, : menandakan pasangan elektron, serta R-X menandakan substrat dengan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik negatif ataupun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan positif.Contoh substitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkil bromida, R-Br, pada kondisi basa, dimana nukleofilnya adalah OH− dan gugus perginya adalah Br-.R-Br + OH− → R-OH + Br−Reaksi substitusi nukleofilik sangat umum dijumpai pada kimia organik, dan reaksi-reaksi ini dapat dikelompokkan sebagai reaksi yang terjadi pada karbon alifatik, atau pada karbon aromatik atau karbon tak jenuh lainnya (lebih jarang).Menurut kinetikanya, reaksi substitusi nukleofilik dapat dikelompokkan menjadi reaksi SN1 dan SN2.
  • En química, una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que un nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre en electrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente.Es un tipo de reacción fundamental en química orgánica, donde la reacción se produce sobre un carbono electrófilo. Aunque reacciones de sustitución nucleófila también pueden tener lugar sobre compuestos inorgánicos covalentes.Si ignoramos las cargas formales, en química orgánica la reacción general de sustitución nucleófila consiste en:Nu: + R-L → R-Nu + L:El nucléofilo Nu, mediante su par de electrones (:), reemplaza en el sustrato R-L, donde R es el electrófilo, al grupo saliente L, el cual se lleva consigo un par de electrones. El nucléofilo puede ser una especie neutra o un anión, mientras el sustrato puede ser neutro o tener carga positiva (catión).Un ejemplo de sustitución nucleófila es la hidrólisis de un bromuro de alquilo, R-Br, bajo condiciones alcalinas, donde el nucleófilo es el OH− y el grupo saliente es el Br−.R-Br + OH− → R-OH + Br−Las reacciones de sustitución nucleófila son frecuentes en química orgánica, y pueden ser categorizadas de forma general según tengan lugar sobre un carbono saturado o sobre un carbono aromático o insaturado.
  • In organic and inorganic chemistry, nucleophilic substitution is a fundamental class of reactions in which an electron nucleophile selectively bonds with or attacks the positive or partially positive charge of an atom or a group of atoms to replace a so-called leaving group; the positive or partially positive atom is referred to as an electrophile. The whole molecular entity of which the electrophile and the leaving group are part is usually called the substrate.The most general form for the reaction may be given asNuc: + R-LG → R-Nuc + LG:The electron pair (:) from the nucleophile(Nuc) attacks the substrate (R-LG) forming a new bond, while the leaving group (LG) departs with an electron pair. The principal product in this case is R-Nuc. The nucleophile may be electrically neutral or negatively charged, whereas the substrate is typically neutral or positively charged.An example of nucleophilic substitution is the hydrolysis of an alkyl bromide, R-Br, under basic conditions, where the attacking nucleophile is the OH- and the leaving group is Br-.R-Br + OH− → R-OH + Br−Nucleophilic substitution reactions are commonplace in organic chemistry, and they can be broadly categorised as taking place at a saturated aliphatic carbon or at (less often) a saturated aromatic or other unsaturated carbon centre.
  • Een nucleofiele substitutie is een type substitutiereactie, waarbij een nucleofiel deeltje aanvalt op een ander (elektronarm) deeltje. Hierbij wordt een functionele groep op een molecule vervangen (vertrekkende groep) door het nucleofiel. Een nucleofiel deeltje moet altijd een sterkere base zijn dan de geëlimineerde groep, dit omdat bij een afnemende base-sterkte ook de bindingssterkte afneemt. Over het algemeen kan gesteld worden dat alle negatief geladen deeltjes, of groepen met een formeel of informeel negatief geladen site, zich kunnen gedragen als nucleofiel. Vaak treedt ook competitie met eliminatiereacties op. Dat kan leiden tot een mengsel van het substitutie- en eliminatieproduct, wat in veel gevallen ongewenst is. Een voorbeeldreactie hierbij is de reactie tussen tert-butanol en zoutzuur, waarbij enerzijds tert-butylchloride (het substitutieproduct) ontstaat en anderzijds isobuteen (het eliminatieproduct):Eliminatiereacties en substitutiereacties worden daarom ook wel compitatieve reacties genoemd, ze vinden simultaan plaats onder exact dezelfde omstandigheden met dezelfde reagentia.
  • Una substitució nucleòfila en química orgànica és un tipus de reacció de substitució en la que un nucleòfil, "ric en electrons", substitueix en una posició electròfila, "pobra en electrons", d'una molècula a un àtom o grup, anomenats grup sortint.És un tipus de reacció fonamental en química orgànica, on la reacció es produeix sobre un carboni electròfil. Encara que aquestes reaccions poden també tenir lloc sobre compostos inorgànics covalents.Si ignorem les càrregues formals, en química orgánica la reacció general de substitució nucleòfila consisteix en:Nu: + R-L → R-Nu + L:El nucleòfil Nu, mitjançant el seu parell d'electrons (:), substitueix en el substrat R-L, on R és l'ectròfil, el grup sortint L, el qual s'emporta un parell d'electrons. El nucleòfil pot ser una espècie química neutra o un anió, mentre que el substrat pot ser neutre o tenir una càrrega possitiva (catió).Un exemple de substitució nucleòfila és la hidròlisi d'un bromur d'alquil, R-Br, sota condicions alcalines, on el nucleòfil és l'OH− i el grup sortint és el Br−.R-Br + OH− → R-OH + Br−Les reaccions de substitució nucleòfila poden categoritzar-se segons tinguin lloc sobre un carboni saturat o sobre un carboni aromàtic o insaturat.
  • Em química, uma sustituição nucleofílica ou nucleófila é um tipo de reação de substituição na que um nucleófilo, "rico em elétrons", substitui em uma posição eletrófila, "pobre em elétrons", de uma molécula a um átomo ou grupo, denominados grupo lábil.É um tipo de reação fundamental em química orgânica, onde a reação se produz sobre um carbono eletrófilo. Ainda que reações de substituição nucleofílica também podem ter lugar sobre compostos inorgânicos covalentes.Se ignoramos as cargas formais, em química orgânica a reação geral de substituição nucleofílica consiste em:Nu: + R-L → R-Nu + L:O nucléofilo Nu, mediante seu par de elétrons (:), substitui no substrato R-L, onde R é o eletrófilo, ao grupo saliente L, o qual leva consigo um par de elétrons. O nucléofilo pode ser uma espécie neutra ou um ânion, ainda que o substrato pode ser neutro ou têm carga positiva.Um exemplo de substituição nucleófila é a hidrólise de um brometo de alquilo, R-Br, sob condições alcalinas, onde o nucleófilo é o OH− e o grupo saliente é o Br−.R-Br + OH− → R-OH + Br−As reações de substituição nucleofílica são frequentes em química orgânica, e podem ser categorizadas de forma geral segundo tenham lugar sobre um carbono saturado ou sobre um carbono aromático ou insaturado.
  • In chimica si intende per sostituzione nucleofila una reazione di sostituzione in cui un nucleofilo sostituisce in una molecola un secondo gruppo nucleofilo (che prende il nome di gruppo uscente).La reazione può essere schematizzata come segue:Nuc1:- + R-Nuc2 → R-Nuc1 + Nuc2:-in cui: Nuc1 e Nuc2 sono i gruppi nucleofili R indica un gruppo radicale Nuc2:- è il gruppo uscente i due punti ":" indicano un doppietto elettronico spaiato (o lone pair) R-Nuc2 viene detto substrato.Si ha in pratica la sostituzione, nella molecola R-Nuc2, del gruppo -Nuc2 col gruppo -Nuc1. Nel caso in cui Nuc1 sia il solvente in cui la reazione viene svolta si parla di solvolisi.
dbpedia-owl:wikiPageID
  • 302725 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageLength
  • 7030 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageOutDegree
  • 37 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageRevisionID
  • 110625850 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageWikiLink
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdfs:comment
  • En chimie organique, une réaction de substitution nucléophile est une réaction de substitution au cours de laquelle un groupe nucléophile, riche en électrons, noté Nu-, attaque une molécule électrophile, ayant un site pauvre en électrons, et remplace un atome ou un groupe d'atomes, appelé groupe partant (noté GP), ou groupe nucléofuge.
  • 求核置換反応(きゅうかくちかんはんのう)とは、反応の中心となる求電子剤に対して求核剤が求核攻撃し、脱離基が脱離する反応。求核置換反応の生成物は、求電子剤と求核剤の結合物と脱離した脱離基である。本項目では、脂肪族炭素上における求核置換反応を扱う。sp3炭素上の置換反応の場合、反応の形態によって SN1反応とSN2反応などが知られる。芳香族炭素上の反応は芳香族求核置換反応を、カルボン酸誘導体の置換反応は求核アシル置換反応を参照のこと。
  • Em química, uma sustituição nucleofílica ou nucleófila é um tipo de reação de substituição na que um nucleófilo, "rico em elétrons", substitui em uma posição eletrófila, "pobre em elétrons", de uma molécula a um átomo ou grupo, denominados grupo lábil.É um tipo de reação fundamental em química orgânica, onde a reação se produz sobre um carbono eletrófilo.
  • In chimica si intende per sostituzione nucleofila una reazione di sostituzione in cui un nucleofilo sostituisce in una molecola un secondo gruppo nucleofilo (che prende il nome di gruppo uscente).La reazione può essere schematizzata come segue:Nuc1:- + R-Nuc2 → R-Nuc1 + Nuc2:-in cui: Nuc1 e Nuc2 sono i gruppi nucleofili R indica un gruppo radicale Nuc2:- è il gruppo uscente i due punti ":" indicano un doppietto elettronico spaiato (o lone pair) R-Nuc2 viene detto substrato.Si ha in pratica la sostituzione, nella molecola R-Nuc2, del gruppo -Nuc2 col gruppo -Nuc1.
  • Una substitució nucleòfila en química orgànica és un tipus de reacció de substitució en la que un nucleòfil, "ric en electrons", substitueix en una posició electròfila, "pobra en electrons", d'una molècula a un àtom o grup, anomenats grup sortint.És un tipus de reacció fonamental en química orgànica, on la reacció es produeix sobre un carboni electròfil.
  • Substytucja nukleofilowa – reakcja chemiczna podstawienia, w której czynnikiem atakującym jest nukleofil.W zależności od mechanizmu przebiegu tej reakcji wyróżnia się dwa zasadnicze jej rodzaje: substytucję jednocząsteczkową (SN1) – w etapie limitującym szybkość reakcji reaguje jedna cząsteczka: następuje odejście grupy odchodzącej i powstaje nietrwały produkt przejściowy, zwykle kation; w następnym etapie (znacznie szybszym niż poprzedni) produkt przejściowy łączy się z nukleofilem substytucję dwucząsteczkową (SN2) – w etapie limitującym szybkość reakcji następuje jednoczesne przyłączenie nukleofila i odszczepienie grupy opuszczającej.Osobno wyróżnia się aromatyczną substytucję nukleofilową.Reakcje substytucji nukleofilowych są bardzo rozpowszechnione w chemii organicznej.
  • Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi, dimana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group).Bentuk umum reaksi ini adalahNu: + R-X → R-Nu + X:Dengan Nu menandakan nukleofil, : menandakan pasangan elektron, serta R-X menandakan substrat dengan gugus pergi X.
  • En química, una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que un nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre en electrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente.Es un tipo de reacción fundamental en química orgánica, donde la reacción se produce sobre un carbono electrófilo.
  • Nükleofil ismi, atomun artı kısmı manasına gelen nucleo ve Yunancada seven manasına gelen philos kelimelerinden oluşmaktadır. İsimden de anlaşılacağı gibi nükleofiller artı parçacıkları seven artı merkez arayışı içinde olan moleküllerdir. Bu tür tepkimelerde nükleofiller yani bir çift ortaklaşmamış elektrona sahip molekül, bir alkil halojenürün halojen kısmıyla yer değiştrir işte bu şekilde gerçekleşen yer değişikliklerine Nükleofil yer değiştirme tepkimeleri denir.
  • Die nukleophile Substitution ist ein Reaktionstypus in der organischen Chemie. Hierbei reagiert ein Nukleophil in Form einer Lewis-Base (Elektronenpaardonator) mit einer organischen Verbindung vom Typ R–X (R bezeichnet einen Alkyl- oder Arylrest, X ein elektronenziehendes Heteroatom).
  • Реакции нуклеофильного замещения (англ. nucleophilic substitution reaction) — реакции замещения, в которых атаку осуществляет нуклеофил — реагент, несущий неподеленную электронную пару.
  • In organic and inorganic chemistry, nucleophilic substitution is a fundamental class of reactions in which an electron nucleophile selectively bonds with or attacks the positive or partially positive charge of an atom or a group of atoms to replace a so-called leaving group; the positive or partially positive atom is referred to as an electrophile.
  • Een nucleofiele substitutie is een type substitutiereactie, waarbij een nucleofiel deeltje aanvalt op een ander (elektronarm) deeltje. Hierbij wordt een functionele groep op een molecule vervangen (vertrekkende groep) door het nucleofiel. Een nucleofiel deeltje moet altijd een sterkere base zijn dan de geëlimineerde groep, dit omdat bij een afnemende base-sterkte ook de bindingssterkte afneemt.
rdfs:label
  • Substitution nucléophile
  • Реакции нуклеофильного замещения
  • Nucleofiele substitutie
  • Nucleophilic substitution
  • Nukleophile Substitution
  • Nükleofil yer değiştirme tepkimeleri
  • Sostituzione nucleofila
  • Substitució nucleòfila
  • Substituição nucleofílica
  • Substitusi nukleofilik
  • Substytucja nukleofilowa
  • Sustitución nucleófila
  • 求核置換反応
owl:sameAs
http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbpedia-owl:wikiPageDisambiguates of
is dbpedia-owl:wikiPageRedirects of
is dbpedia-owl:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of