La saison 1999-2000 est la trentième-et-unième saison de hockey sur glace de la Ligue de hockey junior majeur du Québec. La LHJMQ se divise en quatre divisions, conservant les noms Lebel et Dilio pour ses conférences. La conférence Lebel est divisée en divisions Ouest et Centrale, et la conférence Dilio est divisée en divisions Est et Maritime. La statistique de la défaite en prolongation est adoptée par la Ligue canadienne de hockey. La LHJMQ l'avait précédemment expérimenter avec un seul point accordé pour une défaite en prolongation dans la Saison 1984-1985 de la LHJMQ.