Le rhodocène ou bis(η5-cyclopentadiényl)rhodium(II), est un composé organométallique de la famille des métallocènes. De formule [Rh(C5H5)2], il est constitué d'un atome de rhodium lié par liaisons covalentes (haptiques) rhodium–carbone à deux cycles de cyclopentadiényle entre lesquels il est pris en sandwich. Sa forme radicale est présente au-dessus de 150 °C ou piégée à des températures de type azote liquide (−196 °C).

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  • Le rhodocène ou bis(η5-cyclopentadiényl)rhodium(II), est un composé organométallique de la famille des métallocènes. De formule [Rh(C5H5)2], il est constitué d'un atome de rhodium lié par liaisons covalentes (haptiques) rhodium–carbone à deux cycles de cyclopentadiényle entre lesquels il est pris en sandwich. Sa forme radicale est présente au-dessus de 150 °C ou piégée à des températures de type azote liquide (−196 °C). À température ambiante, des paires de ces radicaux se combinent pour former un dimère, ou deux des cycles de cyclopentadiényle sont joints, et se présentant sous la forme d'un solide jaune,,.L'histoire de la chimie organométallique inclut la découverte au XIXe siècle du sel de Zeise, et la découverte par Ludwig Mond du tétracarbonyle de nickel. Ces composés représentaient un défi aux chimistes, car ils ne pouvaient être décrits dans le modèle des liaisons chimiques d'alors. Un nouveau défi apparut à la découverte du ferrocène, l'analogue ferrique du rhodocène et premier composé connu de la famille des métallocènes. Le ferrocène fut trouvé inhabituellement stable, comme l'étaient des structures chimiques analogues avec parmi elles le rhodocénium, le cation monopositif du rhodocène, et ses équivalent au cobalt et à l'iridium. L'étude de tels composés organométalliques eut pour conséquence le développement d'un nouveau modèle de liaisons , expliquant à la fois la formation de ces composés et leur stabilité,. Les travaux sur les composés sandwich incluant le système rhodocénium / rhodocène valut aux chimistes Geoffrey Wilkinson et Ernst Otto Fischer le prix Nobel de chimie en 1973.Du fait de leur stabilité et de la relative facilité à les préparer, les sels de rhodocénium sont des composés de départ usuels pour la préparation de rhodocène et de rhodocènes substitués, tous très instables. La synthèse originale utilise l'anion cyclopentadiénure et le tris(acétylacétonato)rhodium(III) ; de nombreuses autres approches ont depuis été rapportées, incluant une transmétallation rédox en phase gaz et utilisant des précurseurs demi-sandwich. L'octaphénylrhodocène (un dérivé avec huit groupes phényle attachés) fut le premier rhodocène substitué à être isolé à température ambiante, même s'il se décompose rapidement dans l'air. La cristallographie aux rayons X a confirmé que l'octaphénylrhodocène a une structure de type sandwich dans une conformation décalée. Contrairement au cobaltocène, qui est devenu un agent réducteur monoélectronique utile en recherche de laboratoire, aucun dérivé connu du rhodocène n'a une stabilité suffisante pour une quelconque application.La recherche biomédicale a étudié les applications des composés du rhodium et de leurs dérivés en médecine et a rapporté une application potentielle d'un dérivé du rhodocène comme produit radiopharmaceutique dans le traitement de petites tumeurs cancéreuses,. Des dérivés du rhodocène sont aussi utilisés pour synthétiser des métallocènes liés, afin d'étudier les interactions métal–métal ; des applications potentielles pour ces dérivés incluent l'électronique moléculaire et la recherche dans les mécanismes de catalyse. La valeur des rhodocènes vient plutôt des informations qu'ils peuvent donner au sujet des modes de liaison et des dynamiques de nouveaux systèmes chimiques, que de leur utilisation directe dans des applications.
  • El rodoceno, formalmente bis(η5-ciclopentadienil)rodio (II), es un compuesto químico con la fórmula [Rh(C5H5)2]. Cada molécula comprende un átomo de rodio situado entre dos sistemas coplanarios de cinco átomos de carbono, llamados ciclopentadienilos en una disposición tipo «sándwich». Se trata de un compuesto organometálico, específicamente de organorodio, con enlaces covalentes hápticos entre el rodio y los átomos de carbono. El radical [Rh(C5H5)2] se obtiene por encima de los 150 ºC o enfriado con nitrógeno líquido a −196 °C. A temperatura ambiente, los pares de este radical se combinan formando un dímero, un sólido amarillo en el que se unen dos de los ciclopentadienilos.La historia de la química organometálica parte de los descubrimientos en el siglo XIX de la sal de Zeise y del descubrimiento de Ludwig Mond del tetracarbonilo de níquel. Estos compuestos plantearon un desafío para químicos de la época, pues no encajaban con los modelos de enlace químico descritos hasta entonces. Un reto adicional surgió con el descubrimiento del ferroceno, el análogo con hierro del rodoceno y el primer compuesto conocido de los ahora llamados metalocenos. El ferroceno resultó ser inusualmente estable en términos químicos, como lo son los complejos análogos estructuralmente, como el rodocenio, el catión unipositivo de rodoceno y sus homólogos de cobalto e iridio. El estudio de especies organometálicas, incluyendo las anteriores, finalmente condujo al desarrollo de nuevos modelos de enlace que explican su formación y su estabilidad. Los trabajos de Geoffrey Wilkinson y Ernst Otto Fischer en compuestos tipo «sándwich», incluyendo el sistema rodoceno/rodocenio, fue galardonado con el Premio Nobel de química de 1973.Debido a su estabilidad y relativa facilidad de preparación, las sales de rodocenio son el material de partida habitual para la preparación de rodoceno y rodoceno sustituido, todos inestables. La síntesis original utiliza un anión ciclopentadienilo y tris(acetilacetonato)rodio(III); Se han publicado otros enfoques, incluida la transmetalación redox en fase gaseosa y el uso de precursores de «medio sándwich» (con un único enlace háptico). El octafenilrodoceno (un derivado con ocho grupos fenilo) fue el primer derivado aislado a temperatura ambiente, aunque aún se descompone rápidamente en el aire. Estudios de cristalografía de rayos X confirmaron que el octafenilrodoceno tiene una estructura tipo «sándwich» con conformación alternada (con los sustituyentes situados alternativamente a uno y otro lado del plano formado por el anillo de ciclopentadienilo). A diferencia del cobaltoceno, que se utiliza como agente reductor de un electrón en los laboratorios de investigación, ningún derivado del rodoceno descubierto hasta ahora tiene suficiente estabilidad para este tipo de aplicaciones.En investigación médica se han examinado las aplicaciones de compuestos de rodio y sus derivados y se han descrito varias aplicaciones potenciales para un derivado del rodioceno como radiofármaco para tratar pequeños cánceres. Los derivados de rodoceno también se utilizan para sintetizar metalocenos enlazados, que permiten estudiar las interacciones metal–metal. Las aplicaciones potenciales de estos derivados incluyen estudios de electrónica molecular y la investigación de los mecanismos de catálisis. El mayor valor de los rodocenos se concentra en los conocimientos que proporcionan sobre el enlace y dinámica de los sistemas químicos, en lugar de su uso directo aplicado.
  • Rhodocene, formally known as bis(η5-cyclopentadienyl)rhodium(II), is a chemical compound with the formula [Rh(C5H5)2]. Each molecule contains an atom of rhodium bound between two planar systems of five carbon atoms known as cyclopentadienyl rings in a sandwich arrangement. It is an organometallic compound as it has (haptic) covalent rhodium–carbon bonds. The [Rh(C5H5)2] radical is found above 150 °C or when trapped by cooling to liquid nitrogen temperatures (−196 °C). At room temperature, pairs of these radicals combine to form a dimer, a yellow solid in which two of these cyclopentadienyl rings are joined.The history of organometallic chemistry includes the 19th century discoveries of Zeise's salt and Ludwig Mond's discovery of nickel tetracarbonyl. These compounds posed a challenge to chemists as the compounds did not fit with chemical bonding models as they were then understood. A further challenge arose with the discovery of ferrocene, the iron analogue of rhodocene and the first of the class of compounds now known as metallocenes. Ferrocene was found to be unusually chemically stable, as were analogous chemical structures including rhodocenium, the unipositive cation of rhodocene and its cobalt and iridium counterparts. The study of organometallic species including these ultimately led to the development of new bonding models that explained both their formation and their stability. Work on sandwich compounds, including the rhodocenium / rhodocene system, earned Geoffrey Wilkinson and Ernst Otto Fischer the 1973 Nobel Prize for Chemistry.Owing to their stability and relative ease of preparation, rhodocenium salts are the usual starting material for preparing rhodocene and substituted rhodocenes, all of which are unstable. The original synthesis used a cyclopentadienyl anion and tris(acetylacetonato)rhodium(III); numerous other approaches have since been reported, including gas-phase redox transmetalation and using half-sandwich precursors. Octaphenylrhodocene (a derivative with eight phenyl groups attached) was the first substituted rhodocene to be isolated at room temperature, though even it decomposes rapidly in air. X-ray crystallography confirmed that octaphenylrhodocene has a sandwich structure with a staggered conformation. Unlike cobaltocene, which has become a useful one-electron reducing agent in the research laboratory setting, no rhodocene derivative yet discovered has sufficient stability for such applications.Biomedical researchers have examined the applications of rhodium compounds and their derivatives in medicine and reported one potential application for a rhodocene derivative as a radiopharmaceutical to treat small cancers. Rhodocene derivatives are also used to synthesise linked metallocenes so that metal–metal interactions can be studied; potential applications of these derivatives include molecular electronics and research into the mechanisms of catalysis. The value of rhodocenes tends to be in the insights they provide into the bonding and dynamics of novel chemical systems, rather than their direct use in applications.
  • Rodoceno, formalmente conhecido como bis(η5-ciclopentadienil)ródio(II), é um composto químico com a fórmula [Rh(C5H5)2]. Cada molécula contém um átomo de ródio ligado entre dois sistemas planares de cinco átomos de carbono conhecidos como anéis de ciclopentadienil em um arranjo sanduíche. É um composto organometálico, pois tem ligações covalentes ródio-carbono.== Referências ==
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenRhodocen [Rh(C5H5)2], genauer bezeichnet als Bis(η5-Cyclopentadienyl)rhodium(II), ist eine metallorganische Verbindung aus der Reihe der Metallocene. Im Molekül liegt ein Rhodiumatom zwischen zwei Cyclopentadienyl-Ringen in einem Sandwichkomplex.
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  • Formule structurelle du ferrocène
  • Bicyclopentadiénylidène, que Pauson et Kealy cherchaient à préparer
  • Structure du ferrocène proposée par Pauson et Kealy
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  • Rodoceno, formalmente conhecido como bis(η5-ciclopentadienil)ródio(II), é um composto químico com a fórmula [Rh(C5H5)2]. Cada molécula contém um átomo de ródio ligado entre dois sistemas planares de cinco átomos de carbono conhecidos como anéis de ciclopentadienil em um arranjo sanduíche. É um composto organometálico, pois tem ligações covalentes ródio-carbono.== Referências ==
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenRhodocen [Rh(C5H5)2], genauer bezeichnet als Bis(η5-Cyclopentadienyl)rhodium(II), ist eine metallorganische Verbindung aus der Reihe der Metallocene. Im Molekül liegt ein Rhodiumatom zwischen zwei Cyclopentadienyl-Ringen in einem Sandwichkomplex.
  • El rodoceno, formalmente bis(η5-ciclopentadienil)rodio (II), es un compuesto químico con la fórmula [Rh(C5H5)2]. Cada molécula comprende un átomo de rodio situado entre dos sistemas coplanarios de cinco átomos de carbono, llamados ciclopentadienilos en una disposición tipo «sándwich». Se trata de un compuesto organometálico, específicamente de organorodio, con enlaces covalentes hápticos entre el rodio y los átomos de carbono.
  • Rhodocene, formally known as bis(η5-cyclopentadienyl)rhodium(II), is a chemical compound with the formula [Rh(C5H5)2]. Each molecule contains an atom of rhodium bound between two planar systems of five carbon atoms known as cyclopentadienyl rings in a sandwich arrangement. It is an organometallic compound as it has (haptic) covalent rhodium–carbon bonds. The [Rh(C5H5)2] radical is found above 150 °C or when trapped by cooling to liquid nitrogen temperatures (−196 °C).
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