Le réarrangement de Claisen (à ne pas confondre avec la condensation du même nom) est une réaction chimique formant une liaison carbone carbone, découverte par Rainer Ludwig Claisen. Lorsqu'on chauffe un vinyle éther allylique, une transposition sigmatropique-[3,3] a lieu et donne un composé carbonylé γ,δ insaturé.Découvert en 1912, le réarrangement de Claisen est le premier exemple relevé de réarrangement sigmatropique-[3,3],,.

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  • Le réarrangement de Claisen (à ne pas confondre avec la condensation du même nom) est une réaction chimique formant une liaison carbone carbone, découverte par Rainer Ludwig Claisen. Lorsqu'on chauffe un vinyle éther allylique, une transposition sigmatropique-[3,3] a lieu et donne un composé carbonylé γ,δ insaturé.Découvert en 1912, le réarrangement de Claisen est le premier exemple relevé de réarrangement sigmatropique-[3,3],,. De nombreuses études ont été publiées sur le sujet,,,.
  • O rearranjo de Claisen (não confunfir com a condensação de Claisen) é uma poderosa reação química de formação de ligação carbono-carbono descoberta por Rainer Ludwig Claisen. O aquecimento de éter alil vinil irá iniciar uma rearranjo [3,3]-sigmatrópico resultando um carbonil γ,δ-insaturado.Descoberto em 1912, o rearranjo de Claisen é o primeiro exemplo registrado de um rearranto [3,3]-sigmatrópico.Muitas revisões tem sido escritas sobre esta reação orgânica.
  • De Claisen-omlegging is een klassieke omleggingsreactie in de organische chemie. De drijvende kracht achter de reactie is de vorming van een zeer sterke (bij de vorming komt veel energie vrij) dubbele binding tussen zuurstof en koolstof. Het verwarmen van een allylische enolether zorgt voor een [3,3]-sigmatrope omlegging, die uiteindelijk een γ,δ-onverzadigd carbonyl geeft: Deze reactie werd in 1912 ontdekt door Rainer Ludwig Claisen en was een van de eerste belangrijke organische reacties. Het eerste voorbeeld van een dergelijke reactie was de omlegging van allylfenylether tot o-allylfenol. De vorming van de koolstof-zuurstof dubbele binding lijkt hier niet aanwezig, maar het in eerste instantie gevormde 6-(2-propenyl)-cyclohexa-2,4-dienon aromatiseert via keto-enoltautomerie direct naar het overeenkomstig fenol:Bepaalde reactiemechanismen vertonen gelijkaardige kenmerken.
  • The Claisen rearrangement (not to be confused with the Claisen condensation) is a powerful carbon–carbon bond-forming chemical reaction discovered by Rainer Ludwig Claisen. The heating of an allyl vinyl ether will initiate a [3,3]-sigmatropic rearrangement to give a γ,δ-unsaturated carbonyl.Discovered in 1912, the Claisen rearrangement is the first recorded example of a [3,3]-sigmatropic rearrangement.Many reviews have been written.
  • Die Claisen-Umlagerung ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie und nach dem deutschen Chemiker Ludwig Claisen (1851 – 1930) benannt. Sie stellt eine [3,3]-sigmatrope Umlagerung von Allyl-Vinylethern zu γ,δ-ungesättigten Carbonylverbindungen dar. Ein anderer Name für die Reaktion ist Oxa-Cope-Umlagerung. In verschiedenen Lehrbüchern finden sich verschiedene Aussagen darüber, ob zuerst Phenyl- oder Vinylallylether untersucht wurden.
  • クライゼン転位(クライゼンてんい、英: Claisen Rearrangement)は、有機化学における人名反応のひとつ。アリルビニルエーテル構造を持つ化合物がγ,δ-不飽和カルボニル化合物に転位する反応である。1912年にライナー・ルートヴィッヒ・クライゼン (Rainer Ludwig Claisen) によって報告された。クライゼン転位は、アリル基と酸素との結合の切断、アリル基末端の炭素とビニル基末端の炭素との間の結合の生成、π結合の移動が反応中間体を経ずに一度に起こる。すなわちペリ環状反応の一種であり、その中でも [3,3]-シグマトロピー転位に属する反応である。クライゼン転位の式ビニルエーテル構造がフェノールエーテルの一部である場合もこの反応が進行する。この場合、生成物のカルボニル化合物はシクロヘキサジエノン構造を持つ化合物であるが、これはケト-エノール互変異性により直ちにフェノール型構造へと異性化する。反応の遷移状態はいす型シクロヘキサンに類似した構造をとっていると考えられており、それにより反応の立体選択性が説明されている。 また、アリルビニルエーテルの酸素を窒素に置換した形の N-アリルエナミン、硫黄に置換した形のアリルビニルスルフィドでも同様の反応が進行する。これらはそれぞれアザ (aza)-クライゼン転位、チア (thia)-クライゼン転位と呼ばれている。酸素を炭素に置換した形の化合物の同様の転位反応はコープ転位として知られている。クライゼン転位にはいくつかの変法が知られている。以下にそれらについて記す。
  • La trasposizione di Claisen è una reazione periciclica che porta alla formazione di un nuovo legame carbonio-carbonio, sfruttando gli orbitali molecolari π. In pratica, si tratta di una trasposizione sigmatropica [3,3] di un allil-aril etere che produce un composto carbonilico γ,δ-insaturo.La reazione fu originariamente descritta da Rainer Ludwig Claisen nel 1912.La trasposizione di Claisen e le sue varianti sono reazioni pericicliche concertate esotermiche (84 KJ/mol). Il solvente ha un ruolo importante: quelli più polari accelerano fortemente la reazione, stabilizzando la nuvola elettronica π. I solventi che presentano legami idrogeno hanno il maggiore effetto.In biochimica si osserva la trasposizione di Claisen, enzimaticamente catalizzata, all'interno della via metabolica dell'acido shikimico (biosintesi del prefenato).
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  • Le réarrangement de Claisen (à ne pas confondre avec la condensation du même nom) est une réaction chimique formant une liaison carbone carbone, découverte par Rainer Ludwig Claisen. Lorsqu'on chauffe un vinyle éther allylique, une transposition sigmatropique-[3,3] a lieu et donne un composé carbonylé γ,δ insaturé.Découvert en 1912, le réarrangement de Claisen est le premier exemple relevé de réarrangement sigmatropique-[3,3],,.
  • O rearranjo de Claisen (não confunfir com a condensação de Claisen) é uma poderosa reação química de formação de ligação carbono-carbono descoberta por Rainer Ludwig Claisen. O aquecimento de éter alil vinil irá iniciar uma rearranjo [3,3]-sigmatrópico resultando um carbonil γ,δ-insaturado.Descoberto em 1912, o rearranjo de Claisen é o primeiro exemplo registrado de um rearranto [3,3]-sigmatrópico.Muitas revisões tem sido escritas sobre esta reação orgânica.
  • The Claisen rearrangement (not to be confused with the Claisen condensation) is a powerful carbon–carbon bond-forming chemical reaction discovered by Rainer Ludwig Claisen. The heating of an allyl vinyl ether will initiate a [3,3]-sigmatropic rearrangement to give a γ,δ-unsaturated carbonyl.Discovered in 1912, the Claisen rearrangement is the first recorded example of a [3,3]-sigmatropic rearrangement.Many reviews have been written.
  • Die Claisen-Umlagerung ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie und nach dem deutschen Chemiker Ludwig Claisen (1851 – 1930) benannt. Sie stellt eine [3,3]-sigmatrope Umlagerung von Allyl-Vinylethern zu γ,δ-ungesättigten Carbonylverbindungen dar. Ein anderer Name für die Reaktion ist Oxa-Cope-Umlagerung. In verschiedenen Lehrbüchern finden sich verschiedene Aussagen darüber, ob zuerst Phenyl- oder Vinylallylether untersucht wurden.
  • クライゼン転位(クライゼンてんい、英: Claisen Rearrangement)は、有機化学における人名反応のひとつ。アリルビニルエーテル構造を持つ化合物がγ,δ-不飽和カルボニル化合物に転位する反応である。1912年にライナー・ルートヴィッヒ・クライゼン (Rainer Ludwig Claisen) によって報告された。クライゼン転位は、アリル基と酸素との結合の切断、アリル基末端の炭素とビニル基末端の炭素との間の結合の生成、π結合の移動が反応中間体を経ずに一度に起こる。すなわちペリ環状反応の一種であり、その中でも [3,3]-シグマトロピー転位に属する反応である。クライゼン転位の式ビニルエーテル構造がフェノールエーテルの一部である場合もこの反応が進行する。この場合、生成物のカルボニル化合物はシクロヘキサジエノン構造を持つ化合物であるが、これはケト-エノール互変異性により直ちにフェノール型構造へと異性化する。反応の遷移状態はいす型シクロヘキサンに類似した構造をとっていると考えられており、それにより反応の立体選択性が説明されている。 また、アリルビニルエーテルの酸素を窒素に置換した形の N-アリルエナミン、硫黄に置換した形のアリルビニルスルフィドでも同様の反応が進行する。これらはそれぞれアザ (aza)-クライゼン転位、チア (thia)-クライゼン転位と呼ばれている。酸素を炭素に置換した形の化合物の同様の転位反応はコープ転位として知られている。クライゼン転位にはいくつかの変法が知られている。以下にそれらについて記す。
  • La trasposizione di Claisen è una reazione periciclica che porta alla formazione di un nuovo legame carbonio-carbonio, sfruttando gli orbitali molecolari π. In pratica, si tratta di una trasposizione sigmatropica [3,3] di un allil-aril etere che produce un composto carbonilico γ,δ-insaturo.La reazione fu originariamente descritta da Rainer Ludwig Claisen nel 1912.La trasposizione di Claisen e le sue varianti sono reazioni pericicliche concertate esotermiche (84 KJ/mol).
  • De Claisen-omlegging is een klassieke omleggingsreactie in de organische chemie. De drijvende kracht achter de reactie is de vorming van een zeer sterke (bij de vorming komt veel energie vrij) dubbele binding tussen zuurstof en koolstof. Het verwarmen van een allylische enolether zorgt voor een [3,3]-sigmatrope omlegging, die uiteindelijk een γ,δ-onverzadigd carbonyl geeft: Deze reactie werd in 1912 ontdekt door Rainer Ludwig Claisen en was een van de eerste belangrijke organische reacties.
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  • Réarrangement de Claisen
  • Claisen rearrangement
  • Claisen-Umlagerung
  • Claisen-omlegging
  • Rearranjo de Claisen
  • Trasposizione di Claisen
  • Перегруппировка Клайзена
  • クライゼン転位
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