En chimie organique, le réarrangement de Brook est une réaction de réarrangement dans laquelle un groupe organosilyle lié de façon covalente à un atome de carbone change de position avec le proton d'un groupe hydroxyle sous l'effet d'une base. Il doit son nom au chimiste canadien Adrian Gibbs Brook (1924-).

PropertyValue
dbpedia-owl:abstract
  • En chimie organique, le réarrangement de Brook est une réaction de réarrangement dans laquelle un groupe organosilyle lié de façon covalente à un atome de carbone change de position avec le proton d'un groupe hydroxyle sous l'effet d'une base. Il doit son nom au chimiste canadien Adrian Gibbs Brook (1924-). Le produit de la réaction est un éther de silyle.Les substituants du silyle peuvent être aliphatiques (méthyle) ou aromatiques (phényle) et l'alcool peut être secondaire ou tertiaire avec des groupements aliphatiques ou aryles. La base est une amine, l'hydroxyde de sodium, un organolithien ou un alliage de métaux alcalins tels que Na/K. Quand le réactif est un silylméthanol, la réaction prend le nom de réarrangement de Brook 1,2 mais des réarrangements sur de plus grands squelettes carbonés sont aussi possibles.
  • Перегруппировка Брука — в органической химии реакция, в ходе которой органосилильная группа мигрирует с атома углерода на атом кислорода прилежащей гидроксильной группы. Конечным продуктом является силильный эфир. Данный процесс протекает под действием основания. Реакция названа так по имени канадского химика Адриана Гиббса Брука (р. 1924).Заместители при атоме кремния могут быть алифатическими (например, метил) или ароматическими (фенил). Спирт может быть вторичным или третичным с алифатическими или ароматическими группами. В качестве основания может выступать амин, гидроксид натрия, органолитиевое соединение или сплав щелочных металлов (к примеру, натрий-калиевый).
  • The Brook rearrangement in organic chemistry is a rearrangement reaction in which an organosilyl group switches position with a hydroxyl proton over a carbon to oxygen covalent bond under the influence of a base. It is named for the Canadian chemist Adrian Gibbs Brook (1924–2013). The reaction product is a silyl ether.The silyl substituents can be aliphatic (methyl) or aromatic (phenyl) and the alcohol is secondary or tertiary with aliphatic or aryl groups. The base is an amine, sodium hydroxide, an organolithium reagent or an alkali metal alloy such as sodium/potassium. When the reactant is a silylmethanol the reaction is a 1,2-brook rearrangement but rearrangements over larger carbon skeletons are also possible.
  • Die Brook-Umlagerung ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde das erste Mal 1958 von Adrian Gibbs Brook (1924–2013) beobachtet. Bei der Reaktion findet eine intermolekulare Wanderung einer Sylilgruppe von einem Kohlenstoffatom zu einem Sauerstoffatom statt.
  • ブルック転位(ブルックてんい、Brook rearrangement)とは有機化学における転位反応のひとつで、ヒドロキシ基を持つ有機ケイ素化合物に塩基を作用させ、シリル基を炭素上から酸素上に移してシリルエーテルを得る反応である。その名はカナダの化学者、エイドリアン・G・ブルック (Adrian Gibbs Brook) にちなむ。シリル基 (R'3Si-) 上の置換基 (R') は脂肪族、芳香族のいずれも可であり、アルコール部位は脂肪族または芳香族の基を持つ二級、三級のものが基質となる。アミン、水酸化ナトリウム、有機リチウム化合物、アルカリ金属の合金(Na/K など)が塩基として用いられる。α-ヒドロキシ有機ケイ素化合物(上図、n = 0)を基質として起こる 1,2-ブルック転位の例が多いが、より長い距離の転位 (1,3- (n = 1)、1,4-転位 (n = 2))も可能である。
dbpedia-owl:thumbnail
dbpedia-owl:wikiPageID
  • 5357669 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageLength
  • 4649 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageOutDegree
  • 43 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageRevisionID
  • 106079275 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageWikiLink
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdfs:comment
  • En chimie organique, le réarrangement de Brook est une réaction de réarrangement dans laquelle un groupe organosilyle lié de façon covalente à un atome de carbone change de position avec le proton d'un groupe hydroxyle sous l'effet d'une base. Il doit son nom au chimiste canadien Adrian Gibbs Brook (1924-).
  • Die Brook-Umlagerung ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde das erste Mal 1958 von Adrian Gibbs Brook (1924–2013) beobachtet. Bei der Reaktion findet eine intermolekulare Wanderung einer Sylilgruppe von einem Kohlenstoffatom zu einem Sauerstoffatom statt.
  • ブルック転位(ブルックてんい、Brook rearrangement)とは有機化学における転位反応のひとつで、ヒドロキシ基を持つ有機ケイ素化合物に塩基を作用させ、シリル基を炭素上から酸素上に移してシリルエーテルを得る反応である。その名はカナダの化学者、エイドリアン・G・ブルック (Adrian Gibbs Brook) にちなむ。シリル基 (R'3Si-) 上の置換基 (R') は脂肪族、芳香族のいずれも可であり、アルコール部位は脂肪族または芳香族の基を持つ二級、三級のものが基質となる。アミン、水酸化ナトリウム、有機リチウム化合物、アルカリ金属の合金(Na/K など)が塩基として用いられる。α-ヒドロキシ有機ケイ素化合物(上図、n = 0)を基質として起こる 1,2-ブルック転位の例が多いが、より長い距離の転位 (1,3- (n = 1)、1,4-転位 (n = 2))も可能である。
  • Перегруппировка Брука — в органической химии реакция, в ходе которой органосилильная группа мигрирует с атома углерода на атом кислорода прилежащей гидроксильной группы. Конечным продуктом является силильный эфир. Данный процесс протекает под действием основания. Реакция названа так по имени канадского химика Адриана Гиббса Брука (р. 1924).Заместители при атоме кремния могут быть алифатическими (например, метил) или ароматическими (фенил).
  • The Brook rearrangement in organic chemistry is a rearrangement reaction in which an organosilyl group switches position with a hydroxyl proton over a carbon to oxygen covalent bond under the influence of a base. It is named for the Canadian chemist Adrian Gibbs Brook (1924–2013). The reaction product is a silyl ether.The silyl substituents can be aliphatic (methyl) or aromatic (phenyl) and the alcohol is secondary or tertiary with aliphatic or aryl groups.
rdfs:label
  • Réarrangement de Brook
  • Brook rearrangement
  • Brook-Umlagerung
  • Перегруппировка Брука
  • ブルック転位
owl:sameAs
http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbpedia-owl:knownFor of
is dbpedia-owl:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of