En chimie organique, une réaction de couplage est une transformation qui permet l'association de deux radicaux hydrocarbures, en général à l'aide d'un catalyseur métallique. Deux classifications sont possibles en fonction de la nature du produit formé ou de celle des réactifs mis en jeu : Dans le premier cas, si le produit est symétrique (formé par l'association de deux molécules identiques), on parle d'homocouplage.

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  • En chimie organique, une réaction de couplage est une transformation qui permet l'association de deux radicaux hydrocarbures, en général à l'aide d'un catalyseur métallique. Deux classifications sont possibles en fonction de la nature du produit formé ou de celle des réactifs mis en jeu : Dans le premier cas, si le produit est symétrique (formé par l'association de deux molécules identiques), on parle d'homocouplage. Il s'agit en général de la réaction d'un halogénure aromatique avec une deuxième molécule identique ou de celle d'un organométallique de la même manière. Si le produit n'est pas symétrique, on parle de couplage croisé, qui fait en général intervenir un composé organométallique et un halogénure (ou pseudo-halogénure). La seconde classification, d'origine mécanistique, s'applique principalement (mais pas seulement) aux homocouplages qui peuvent être soit oxydants, si les carbones associés voient leur nombre d'oxydation augmenter au cours de la réaction, soit réducteurs dans le cas où les nombres d'oxydation diminuent. Pour des raisons de contrôle des produits formés, il est difficile d'étendre ce mode de réaction aux couplages croisés, mais des études se fondant sur une cinétique bien maîtrisée des réactions concurrentes ont été mises au point récemment.La réaction d'Ullmann est d'un exemple d'homocouplage : il s'agit de la réaction catalysée par du cuivre métallique de deux molécules d'un halogénure d'aryle afin de former un biaryle. La réaction d'Ullmann nécessite parfois de très hautes températures, et peut être parfois remplacée en chimie de synthèse par des réactions catalysée par du palladium.De nombreuses réactions de couplage concernent les phénols. Le BINOL est le produit de réaction C-C du 2-naphthol avec du chlorure de cuivre (II) et le 2,6-xylénol dimérise avec le diacétate d'iodosobenzène.Un des métaux les plus communs pour ce type de réactions est le palladium, parfois ajouté sous la forme du tétrakis(triphénylphosphine) palladium (0). De nombreux autres métaux sont également utilisés tels que le nickel, le cobalt, le fer, le rhodium, le manganèse, ...Alors que de nombreuses réactions de couplage impliquent des réactifs extrêmement sensibles à la présence d'eau ou d'oxygène, il est raisonnable d'affirmer que toutes les réactions de couplages doivent être réalisées en stricte absence d'eau. Il est possible de réaliser des réactions de couplage avec du palladium dans des solutions aqueuses en utilisant des phosphines sulfonées solubles dans l'eau synthétisées par la réaction de la triphénylphosphine avec de l'acide sulfurique. En général, l'oxygène de l'air est encore plus capable de faire avorter les réactions de couplages : en effet, nombre de ces réactions se produisent grâce à des complexes de métaux insaturés ne possédant pas 18 électrons de valence. Ainsi, les couplages croisés par nickel ou palladium un complexe à valence nulle avec deux sites vacants (ou ligands labiles) réagit avec la liaison carbone-halogène afin de former une liaison métal-halogène et une liaison métal-carbone. Un tel complexe à valence zéro avec des ligands labiles ou des sites de coordination vides est normalement très réactif à l'oxygène.
  • Uma reação de acoplamento em química orgânica é uma nomenclatura genérica para toda uma classe de reações em química organometálica onde dois fragmentos de hidrocarbonetos são acoplados com a ajuda de um metal contendo catalisador.
  • カップリング反応 (英: coupling reaction) とは、2つの化学物質を選択的に結合させる反応のこと。特に、それぞれの物質が比較的大きな構造(ユニット)を持っているときに用いられることが多い。天然物の全合成などで多用される。
  • A coupling reaction in organic chemistry is a catch-all term for a variety of reactions where two hydrocarbon fragments are coupled with the aid of a metal catalyst. In one important reaction type a main group organometallic compound of the type RM (R = organic fragment, M = main group centre) reacts with an organic halide of the type R'X with formation of a new carbon-carbon bond in the product R-R' Contributions to coupling reactions by Ei-ichi Negishi and Akira Suzuki were recognized with the 2010 Nobel Prize in Chemistry, which was shared with Richard F. Heck.Broadly speaking, two types of coupling reactions are recognized:cross couplings involve reactions between two different partners, for example bromobenzene (PhBr) and vinyl chloride to give styrene (PhCH=CH2).homocouplings couple two identical partners, for example, the conversion of iodobenzene (PhI) to biphenyl (Ph-Ph).↑ ↑
  • Reakcja sprzęgania – w chemii organicznej zwyczajowe określenie niektórych reakcji kondensacji prowadzących do wytworzenia wiązania węgiel-węgiel lub węgiel-heteroatom.
  • Een koppelingsreactie is de overkoepelende naam voor een reactie in de organische chemie waarbij twee koolstoffragmenten (formeel aangeduid als A en B) aan elkaar worden gekoppeld met behulp van een metaal als katalysator. Algemeen kunnen er twee grote groepen onderscheiden worden: Homokoppelingsreacties: daarbij worden twee identieke fragmenten aan elkaar gekoppeld Crosskoppelingsreacties: daarbij worden twee verschillende fragmenten aan elkaar gekoppeldIn 2010 werd de Nobelprijs voor de Scheikunde uitgereikt aan Richard F. Heck, Ei-ichi Negishi en Akira Suzuki voor hun belangrijke bijdragen aan koppelingsreacties met palladium als katalysator.
  • Reaksi penggandengan, reaksi kopling, ataupun Penggandengan (kopling) oksidatif merupakan istilah dalam kimia organik yang merujuk pada sekelompok reaksi kimia organologam di mana dua radikal hidrokarbon digandengkan (kopling) dengan bantuan katalis yang mengandung logam.Banyak reaksi penggandengan melibatkan senyawa turunan fenol. BINOL merupakan produk reaksi penggandengan 2-naftol menggunakan tembaga(II) klorida. 2,6-xilenol juga berdimerisasi menggunakan iodosobenzena diasetat.Logam yang digunakan dalam reaksi kimia jenis ini adalah paladium, sering digunakan dalam bentuk tetrakis(trifenilfosfina)paladium(0). Senyawa ini sensitif terhadap udara dan merupakan senyawa yang sangat baik untuk menggandengkan senyawa halogen takjenuh menggunakan senyawa organologam seperti tributiltimah hidrida.Manakala reaksi penggandengan melibatkan reagen-reagen yang sangat mudah terurai dengan keberadaan air atau oksigen, adalah tidak beralasan untuk berasumsi bahwa semua reaksi penggandengan perlu dilakukan dalam kondisi tanpa air. Adalah mungkin untuk melakukan reaksi penggandengan berbasis paladium dalam larutan akuatik dengan menggunakan fosfina tersulfonasi yang larut dalam air, yang dibuat dari reaksi trifenil fosfina dengan asam sulfat. Secara umum, oksigen yang terdapat pada udara lebih dapat mengganggu reaksi penggandengan, hal ini dikarenakan reaksi-reaksi ini terjadi via kompleks logam takjenuh yang tidak memiliki elektron valensi 18. Sebagai contoh pada reaksi penggandengan silang nikel dan paladium, kompleks valensi nol dengan dua ligan labil beraksi dengan ikatan halogen karbon, membentuk ikatan logam halogen dan logam karbon. Kompleks valensi nol dengan ligan labil atau bagian koordinasi yang kosong umumnya reaktif terhadap oksigen.
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  • En chimie organique, une réaction de couplage est une transformation qui permet l'association de deux radicaux hydrocarbures, en général à l'aide d'un catalyseur métallique. Deux classifications sont possibles en fonction de la nature du produit formé ou de celle des réactifs mis en jeu : Dans le premier cas, si le produit est symétrique (formé par l'association de deux molécules identiques), on parle d'homocouplage.
  • Uma reação de acoplamento em química orgânica é uma nomenclatura genérica para toda uma classe de reações em química organometálica onde dois fragmentos de hidrocarbonetos são acoplados com a ajuda de um metal contendo catalisador.
  • カップリング反応 (英: coupling reaction) とは、2つの化学物質を選択的に結合させる反応のこと。特に、それぞれの物質が比較的大きな構造(ユニット)を持っているときに用いられることが多い。天然物の全合成などで多用される。
  • Reakcja sprzęgania – w chemii organicznej zwyczajowe określenie niektórych reakcji kondensacji prowadzących do wytworzenia wiązania węgiel-węgiel lub węgiel-heteroatom.
  • A coupling reaction in organic chemistry is a catch-all term for a variety of reactions where two hydrocarbon fragments are coupled with the aid of a metal catalyst.
  • Een koppelingsreactie is de overkoepelende naam voor een reactie in de organische chemie waarbij twee koolstoffragmenten (formeel aangeduid als A en B) aan elkaar worden gekoppeld met behulp van een metaal als katalysator.
  • Reaksi penggandengan, reaksi kopling, ataupun Penggandengan (kopling) oksidatif merupakan istilah dalam kimia organik yang merujuk pada sekelompok reaksi kimia organologam di mana dua radikal hidrokarbon digandengkan (kopling) dengan bantuan katalis yang mengandung logam.Banyak reaksi penggandengan melibatkan senyawa turunan fenol. BINOL merupakan produk reaksi penggandengan 2-naftol menggunakan tembaga(II) klorida.
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  • Réaction de couplage
  • Accoppiamento ossidativo
  • Coupling reaction
  • Koppelingsreactie
  • Kupplungsreaktion
  • Reacció d'acoblament
  • Reacción de acoplamiento
  • Reakcja sprzęgania
  • Reaksi penggandengan
  • Reação de acoplamento
  • カップリング反応
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