En chimie organique, la réaction de Wurtz (ou couplage de Wurtz, du nom de Charles Adolphe Wurtz) consiste à traiter un halogénure d'alkyle avec du sodium métallique pour obtenir l'hydrocarbure correspondant,.2 RX + 2 Na → R–R + 2 NaX, où X = Cl, Br, I (halogènes).↑ ↑

PropertyValue
dbpedia-owl:abstract
  • En chimie organique, la réaction de Wurtz (ou couplage de Wurtz, du nom de Charles Adolphe Wurtz) consiste à traiter un halogénure d'alkyle avec du sodium métallique pour obtenir l'hydrocarbure correspondant,.2 RX + 2 Na → R–R + 2 NaX, où X = Cl, Br, I (halogènes).
  • De Wurtz-reactie of Wurtz-koppeling, genoemd naar de Franse scheikundige Charles-Adolphe Wurtz, is een koppelingsreactie. Twee organische alkylhalogeniden worden hierbij met behulp van metallisch natrium aan elkaar gekoppeld, waarbij het natriumzout van het halogenide als bijproduct ontstaat:De reactie is met andere metalen ook succesvol uitgevoerd, waaronder zilver, zink, ijzer, koper, indium en een mengsel van mangaan en koper(II)chloride. De verwante reactie met arylhalogeniden wordt de Wurtz-Fittig-reactie genoemd. In sommige gevallen treedt de reactie als ongewenste nevenreactie op, zoals bij de vorming van organolithiumreagentia.
  • La reazione di Wurtz prende il nome da Charles-Adolphe Wurtz, che la scoprì nel 1855. Si tratta di una reazione di accoppiamento dove due alogenuri alchilici reagiscono con il sodio per formare un nuovo legame carbonio-carbonio:La reazione viene usata in chimica organica, chimica organometallica e anche in polimeri inorganici dei gruppi principali. Sono stati usati anche altri metalli, tra i quali argento, zinco, ferro, rame attivato, indio e una miscela di manganese e cloruro di rame. La analoga reazione con alogenuri arilici è detta reazione di Wurtz-Fittig.
  • ウルツ・フィッティッヒ反応(-はんのう、Wurtz-Fittig reaction)は2分子の有機ハロゲン化物をアルカリ金属によってカップリングさせる化学反応である。1832年にシャルル・ビュルツがハロゲン化アルキルが金属ナトリウムと反応して炭化水素が得られることを発見した。さらに1864年にルドルフ・フィッティッヒによってハロゲン化アリールとハロゲン化アルキル間でも同様の反応が起こることが発見された。アルカリ金属でもリチウムは生成するアルキルリチウムのハロゲン化アルキルとの反応性が低いため、この反応の収率は低い。むしろ、アルキルリチウム試薬の調製時に起こる副反応として認識されている。ただし用いるハロゲン化物がハロゲン化アリルやハロゲン化ベンジルのように反応性が高い場合、この反応の方が主な反応となることがある。グリニャール試薬の調製時も同様のことが起こる。アルカリ金属は多くの官能基と反応してしまうため、この反応が使用できる基質は極めて限られる。そのため、有機合成化学におけるこの反応の有用性は低い。
  • Die Wurtzsche Synthese (oder Wurtz-Reaktion) ist eine Namensreaktion aus der organischen Chemie, welche 1854 von Adolphe Wurtz entdeckt wurde. Sie dient der Synthese von (Cyclo-)Alkanen ausgehend von Halogenalkanen.
  • La reacció de Wurtz, que rep el nom de Charles Adolphe Würtz, és una reacció d'acoblament en la química orgànica, química organometàl·lica, i recentment en química inorgànica, on dos halurs alquil reacciona amb el sodi per formar un nou enllaç carboni-carboni:Es poden fer servir altres metalls, entre ells, la plata, zinc, ferro, coure activat, indi i una mescla de manganès i clorur de coure. La reacció relacionada amb aquesta que es fa amb halurs aril s'anomena reacció de Wurtz-Fittig.La reacció consta d'intercanvi halogen-metall implicant l'espècie química de radical R• i aleshores la formació de l'enllaç carboni-carboni en una reacció de substitució nucleofílica.R-X + M → R• + M+X−↑
  • The Wurtz reaction, named after Charles-Adolphe Wurtz, is a coupling reaction in organic chemistry, organometallic chemistry and recently inorganic main group polymers, whereby two alkyl halides are reacted with sodium to form a new alkane:2R–X + 2Na → R–R + 2Na+X−Other metals have also been used to effect the Wurtz coupling, among them silver, zinc, iron, activated copper, indium and a mixture of manganese and copper chloride. The related reaction dealing with aryl halides is called the Wurtz-Fittig reaction.This can be explained by the formation of free radical intermediate and its subsequent disproportionation to give alkene.
  • Reakcja Wurtza (synteza Wurtza) – chemiczna reakcja sprzęgania halogenków organicznych z udziałem metali alkalicznych. Nazwa reakcji pochodzi od nazwiska francuskiego chemika Charles'a Adolphe'a Wurtza.W chemii organicznej reakcja ta jest najczęściej stosowana do sprzęgania halogenków alkilowych, co prowadzi do powstania nowego wiązania węgiel-węgiel, np.: 2 R-X + 2 Na (Li, K) → 2 NaX (LiX, KX) + R-Rgdzie R – grupa alkilowa, R-R – alkan o powiększonej liczbie węgli w cząsteczce względem cząsteczki wyjściowego halogenku, X – F, Cl, Br, I.Należy przy tym pamiętać, że sód wykorzystuje się do sprzęgania grup symetrycznych, a lit i potas do niesymetrycznych.Reakcję tę przeprowadza się zwykle w bezwodnym, polarnym, aprotonowym rozpuszczalniku (np. eterze dietylowym lub THF).Reakcja polega technicznie na ogrzewaniu roztworu halogenku w obecności bardzo rozdrobnionego metalu alkalicznego. Często stosuje się w tej reakcji stop sodowo-potasowy, który jest ciekły w temperaturze pokojowej, dzięki czemu nie ma potrzeby rozdrabniania go – lecz wystarczy odpowiednio intensywnie mieszać układ reakcji.Mechanizm tej reakcji opiera się na powstawaniu w jej trakcie kompleksów alkilowych i następnie reakcji tych kompleksów z halogenkami:Reakcję analogiczną dla fluorowcoalkilu R-X i fluorowcoarylu Ar-X nazywa się reakcją Fittiga (lub Wurtza-Fittiga), od nazwiska niemieckiego chemika Rudolpha Fittiga.Można w ten sposób łączyć różne grupy R- (alkilowe) oraz Ar-(aromatyczne).Reakcję Wurtza można też wykorzystywać w innych celach np. do tworzenia wiązań krzem-krzem: R3SiCl + R'3SiCl + Na(K) → R3Si-SiR'3 + Na(K)Clprzy użyciu w tej reakcji dichlorosilanów otrzymuje się polisilany: n R2SiCl2 + Na(K) → [R2Si]n + Na(K)Cl== Przypisy ==
  • Реакция Вюрца, или синтез Вюрца — метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или хлориды). Приводит к увеличению углеводородной цепи (суммированию углеводородных радикалов и объединению в один больший):Реакция Вюрца открыта Ш. А. Вюрцем в 1855 году. P.Фиттиг распространил реакцию Вюрца на область ароматических углеводородов
  • Реакция на Вюрц, е наречена на френски химик Шарл Вюрц се състои във взаимодействието на два еднакви или различни алкилхалогенида с метален натрий в присъствието на безводен етер. В резултат на което се получава алкан. При различните алкилхалогениди се получават и два странични продукта които също са алкани.Общата схема на реакцията е :R-X + 2Na + X-R'→ R-R' + 2Na+X−(странични продукти:R-R,R'-R)Ако в реакцията участва арилхалогенид тогава реакцията се нарича "Реакция на Вюрц-Фитиг"
  • En química orgánica, la Reacción de Wurtz, llamada así por su diseñador Charles-Adolphe Wurtz, es una reacción de combinación adición de un halogenuro de alquilo con sodio para formar un nuevo enlace carbono-carbono:2RX + 2Na → R-R + 2Na+X-donde la R es un radical libre y X el halógeno.Es el tipo de reacción que sintetiza a alcanos
dbpedia-owl:thumbnail
dbpedia-owl:wikiPageID
  • 267913 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageLength
  • 3395 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageOutDegree
  • 37 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageRevisionID
  • 96765579 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageWikiLink
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdfs:comment
  • En chimie organique, la réaction de Wurtz (ou couplage de Wurtz, du nom de Charles Adolphe Wurtz) consiste à traiter un halogénure d'alkyle avec du sodium métallique pour obtenir l'hydrocarbure correspondant,.2 RX + 2 Na → R–R + 2 NaX, où X = Cl, Br, I (halogènes).↑ ↑
  • ウルツ・フィッティッヒ反応(-はんのう、Wurtz-Fittig reaction)は2分子の有機ハロゲン化物をアルカリ金属によってカップリングさせる化学反応である。1832年にシャルル・ビュルツがハロゲン化アルキルが金属ナトリウムと反応して炭化水素が得られることを発見した。さらに1864年にルドルフ・フィッティッヒによってハロゲン化アリールとハロゲン化アルキル間でも同様の反応が起こることが発見された。アルカリ金属でもリチウムは生成するアルキルリチウムのハロゲン化アルキルとの反応性が低いため、この反応の収率は低い。むしろ、アルキルリチウム試薬の調製時に起こる副反応として認識されている。ただし用いるハロゲン化物がハロゲン化アリルやハロゲン化ベンジルのように反応性が高い場合、この反応の方が主な反応となることがある。グリニャール試薬の調製時も同様のことが起こる。アルカリ金属は多くの官能基と反応してしまうため、この反応が使用できる基質は極めて限られる。そのため、有機合成化学におけるこの反応の有用性は低い。
  • Die Wurtzsche Synthese (oder Wurtz-Reaktion) ist eine Namensreaktion aus der organischen Chemie, welche 1854 von Adolphe Wurtz entdeckt wurde. Sie dient der Synthese von (Cyclo-)Alkanen ausgehend von Halogenalkanen.
  • Реакция Вюрца, или синтез Вюрца — метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или хлориды). Приводит к увеличению углеводородной цепи (суммированию углеводородных радикалов и объединению в один больший):Реакция Вюрца открыта Ш. А. Вюрцем в 1855 году. P.Фиттиг распространил реакцию Вюрца на область ароматических углеводородов
  • Реакция на Вюрц, е наречена на френски химик Шарл Вюрц се състои във взаимодействието на два еднакви или различни алкилхалогенида с метален натрий в присъствието на безводен етер. В резултат на което се получава алкан. При различните алкилхалогениди се получават и два странични продукта които също са алкани.Общата схема на реакцията е :R-X + 2Na + X-R'→ R-R' + 2Na+X−(странични продукти:R-R,R'-R)Ако в реакцията участва арилхалогенид тогава реакцията се нарича "Реакция на Вюрц-Фитиг"
  • En química orgánica, la Reacción de Wurtz, llamada así por su diseñador Charles-Adolphe Wurtz, es una reacción de combinación adición de un halogenuro de alquilo con sodio para formar un nuevo enlace carbono-carbono:2RX + 2Na → R-R + 2Na+X-donde la R es un radical libre y X el halógeno.Es el tipo de reacción que sintetiza a alcanos
  • De Wurtz-reactie of Wurtz-koppeling, genoemd naar de Franse scheikundige Charles-Adolphe Wurtz, is een koppelingsreactie. Twee organische alkylhalogeniden worden hierbij met behulp van metallisch natrium aan elkaar gekoppeld, waarbij het natriumzout van het halogenide als bijproduct ontstaat:De reactie is met andere metalen ook succesvol uitgevoerd, waaronder zilver, zink, ijzer, koper, indium en een mengsel van mangaan en koper(II)chloride.
  • Reakcja Wurtza (synteza Wurtza) – chemiczna reakcja sprzęgania halogenków organicznych z udziałem metali alkalicznych.
  • La reazione di Wurtz prende il nome da Charles-Adolphe Wurtz, che la scoprì nel 1855. Si tratta di una reazione di accoppiamento dove due alogenuri alchilici reagiscono con il sodio per formare un nuovo legame carbonio-carbonio:La reazione viene usata in chimica organica, chimica organometallica e anche in polimeri inorganici dei gruppi principali. Sono stati usati anche altri metalli, tra i quali argento, zinco, ferro, rame attivato, indio e una miscela di manganese e cloruro di rame.
  • The Wurtz reaction, named after Charles-Adolphe Wurtz, is a coupling reaction in organic chemistry, organometallic chemistry and recently inorganic main group polymers, whereby two alkyl halides are reacted with sodium to form a new alkane:2R–X + 2Na → R–R + 2Na+X−Other metals have also been used to effect the Wurtz coupling, among them silver, zinc, iron, activated copper, indium and a mixture of manganese and copper chloride.
  • La reacció de Wurtz, que rep el nom de Charles Adolphe Würtz, és una reacció d'acoblament en la química orgànica, química organometàl·lica, i recentment en química inorgànica, on dos halurs alquil reacciona amb el sodi per formar un nou enllaç carboni-carboni:Es poden fer servir altres metalls, entre ells, la plata, zinc, ferro, coure activat, indi i una mescla de manganès i clorur de coure.
rdfs:label
  • Réaction de Wurtz
  • Reacció de Wurtz
  • Reacción de Wurtz
  • Reakcja Wurtza
  • Reazione di Wurtz
  • Reações de Wurtz e de Wurtz-Fittig
  • Wurtz reaction
  • Wurtz-reactie
  • Wurtz-szintézis
  • Wurtzsche Synthese
  • Реакция Вюрца
  • Реакция на Вюрц
  • ウルツ・フィッティッヒ反応
owl:sameAs
http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbpedia-owl:wikiPageDisambiguates of
is dbpedia-owl:wikiPageRedirects of
is dbpedia-owl:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of