La réaction de Sommelet, découverte par Marcel Sommelet en 1913, est une réaction de chimie organique au cours de laquelle un halogénure de benzyle est converti en aldéhyde par l'action d'hexamine et d'eau,.Elle peut être décrite comme une oxydation du carbone.

PropertyValue
dbpedia-owl:abstract
  • La réaction de Sommelet, découverte par Marcel Sommelet en 1913, est une réaction de chimie organique au cours de laquelle un halogénure de benzyle est converti en aldéhyde par l'action d'hexamine et d'eau,.Elle peut être décrite comme une oxydation du carbone. Dans une réaction très proche, la synthèse d'aldéhyde de Kröhnke,, le réactif oxydant est une combinaison de pyridine et de p-nitrosodiméthylaniline.La réaction de Sommelet s'est révélée très utile pour la préparation des aldéhydes à partir d'amines et d'halogénures. Elle permet la synthèse de différentes espèces de composés aromatiques hétérocycliques, ainsi que de quelques aldéhydes et amines aliphatiques.
  • The Sommelet reaction is an organic reaction in which a benzyl halide is converted to an aldehyde by action of hexamine and water.The Sommelet reactionThe reaction is formally an oxidation of the carbon. In the related Kröhnke aldehyde synthesis, the oxidizing reagent is a combination of pyridine and p-nitrosodimethylaniline.The reaction has proved useful for the preparation of aldehydes from amines and halides. Various types of aromatic, heterocyclic, some aliphatic aldehydes and amines have been prepared.
  • Die Sommelet-Synthese ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und benannt nach Marcel Sommelet, der die Reaktion 1913 zuerst beschrieb. Unter der Sommelet-Synthese versteht man die Umsetzung von Alkylhalogeniden, besonders von Benzylhalogeniden, mit Hexamethylentetramin (Urotropin) zu Aldehyden. Bekannt ist die Reaktion auch unter den Bezeichnungen: Sommelet-Reaktion, Sommelet-Oxidation oder Sommelet-Aldehyd-Synthese.
  • La reacció de Sommelet és una reacció orgànica en què un halur benzílic és transformat en un aldehid aromàtic per mitjà d'una hexamina (la més emprada és l'hexametilentetraamina) i aigua Aquesta reacció va ser introduïda l'any 1913 quan Marcel Sommelet observà que quan un compost quaternari provinent del clorur de benzil i una hexamina són escalfats en aigua, o en alcohol aquós, la reacció dóna benzaldehid. Aquesta reacció ha esdevingut general per a la síntesi d'aldehids aromàtics. Sommelet va aconseguir aïllar la metilamina com a subproducte de la reacció i suggerí com a mecanisme de reacció una primera hidròlisi del compost quaternari a metilen-benzilamina, que s'isomeritza llavors a benzilidenmetilamina, essent el benzaldehid i la metilamina derivats de la hidròlisi àcida del darrer.La reacció de SommeletUna reacció conceptualment relacionada amb aquesta és la reacció de Duff, en què un halur és reemplaçat per un arè. A la síntesi d'aldehids de Kröhnke l'agent oxidant és una combinació de piridina i p-nitrosodimetilanilina.
  • De Sommelet-aldehydesynthese of Sommelet-reactie is een reactie uit de organische scheikunde, die in 1913 door de Franse scheikundige Marcel Sommelet werd beschreven. Ze behelst de vorming van een aldehyde door de reactie van een arylhalide, zoals benzylchloride, tolylchloride of xylylchloride, met hexamethyleentetramine (hexamine), gevolgd door hydrolyse van het gevormde quaternair ammoniumzout in water:De reactie is formeel een oxidatie.Het ammoniumzout wordt ook gevormd in de Delépine-reactie, maar daar gebeurt de ontbinding ervan in zuur midden in plaats van in water, en wordt een amine gevormd.Een voorbeeld van de Sommelet-reactie is de vorming van benzaldehyde uitgaande van benzylchloride:Een andere toepassing van deze reactie is de synthese van 4-tert-butylbenzaldehyde uitgaande van 4-tert-butyltolueen, dat wordt gehalogeneerd tot 4-tert-butylbenzylchloride en dan een Sommelet-reactie ondergaat. 4-tert-butylbenzaldehyde wordt gebruikt in de parfumerie en is een tussenproduct voor farmaceutische stoffen en landbouwchemicaliën.
  • ソムレー反応 (Sommelet reaction) は、有機合成反応のひとつで、ハロゲン化ベンジルとヘキサミンからアンモニウムの加水分解を経てアルデヒドを得る手法。ArCH2Br + C6H12N4 → ArCH2C6H12N4+ Br-ArCH2C6H12N4+ Br- + H2O → ArCHO↑ ↑ ↑
dbpedia-owl:thumbnail
dbpedia-owl:wikiPageExternalLink
dbpedia-owl:wikiPageID
  • 7760129 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageLength
  • 3400 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageOutDegree
  • 19 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageRevisionID
  • 101849893 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageWikiLink
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdfs:comment
  • La réaction de Sommelet, découverte par Marcel Sommelet en 1913, est une réaction de chimie organique au cours de laquelle un halogénure de benzyle est converti en aldéhyde par l'action d'hexamine et d'eau,.Elle peut être décrite comme une oxydation du carbone.
  • Die Sommelet-Synthese ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und benannt nach Marcel Sommelet, der die Reaktion 1913 zuerst beschrieb. Unter der Sommelet-Synthese versteht man die Umsetzung von Alkylhalogeniden, besonders von Benzylhalogeniden, mit Hexamethylentetramin (Urotropin) zu Aldehyden. Bekannt ist die Reaktion auch unter den Bezeichnungen: Sommelet-Reaktion, Sommelet-Oxidation oder Sommelet-Aldehyd-Synthese.
  • ソムレー反応 (Sommelet reaction) は、有機合成反応のひとつで、ハロゲン化ベンジルとヘキサミンからアンモニウムの加水分解を経てアルデヒドを得る手法。ArCH2Br + C6H12N4 → ArCH2C6H12N4+ Br-ArCH2C6H12N4+ Br- + H2O → ArCHO↑ ↑ ↑
  • The Sommelet reaction is an organic reaction in which a benzyl halide is converted to an aldehyde by action of hexamine and water.The Sommelet reactionThe reaction is formally an oxidation of the carbon. In the related Kröhnke aldehyde synthesis, the oxidizing reagent is a combination of pyridine and p-nitrosodimethylaniline.The reaction has proved useful for the preparation of aldehydes from amines and halides.
  • La reacció de Sommelet és una reacció orgànica en què un halur benzílic és transformat en un aldehid aromàtic per mitjà d'una hexamina (la més emprada és l'hexametilentetraamina) i aigua Aquesta reacció va ser introduïda l'any 1913 quan Marcel Sommelet observà que quan un compost quaternari provinent del clorur de benzil i una hexamina són escalfats en aigua, o en alcohol aquós, la reacció dóna benzaldehid. Aquesta reacció ha esdevingut general per a la síntesi d'aldehids aromàtics.
  • De Sommelet-aldehydesynthese of Sommelet-reactie is een reactie uit de organische scheikunde, die in 1913 door de Franse scheikundige Marcel Sommelet werd beschreven.
rdfs:label
  • Réaction de Sommelet
  • Reacció de Sommelet
  • Sommelet reaction
  • Sommelet-Synthese
  • Sommelet-aldehydesynthese
  • Реакция Соммле
  • ソムレー反応
owl:sameAs
http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbpedia-owl:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of