La réaction de Reformatsky (parfois notée Reformatskii) est une réaction de chimie organique qui consiste en une condensation entre un aldéhyde (ou une cétone) 1 et un ester alpha-halogéné 2, avec l'aide de zinc métallique. Le produit de la réaction est un ester béta-hydroxylé 3,. Cette réaction a été découverte par Sergey Nikolaevich Reformatsky.Le réactif organozincique, également appelé "énolate Reformatsky", est préparé en mélangeant un ester alpha halogéné avec du zinc en poudre.

PropertyValue
dbpedia-owl:abstract
  • La réaction de Reformatsky (parfois notée Reformatskii) est une réaction de chimie organique qui consiste en une condensation entre un aldéhyde (ou une cétone) 1 et un ester alpha-halogéné 2, avec l'aide de zinc métallique. Le produit de la réaction est un ester béta-hydroxylé 3,. Cette réaction a été découverte par Sergey Nikolaevich Reformatsky.Le réactif organozincique, également appelé "énolate Reformatsky", est préparé en mélangeant un ester alpha halogéné avec du zinc en poudre. Les énolates Reformatsky sont moins réactifs que les énolates lithiés ou que les réactifs de Grignard, c'est pourquoi l'addition nucléophile sur la fonction ester ne se produit pas.Des articles de revue ont été publiés,.
  • En química orgànica i organometàl·lica, la reacció de Reformatsky (també anomenada reacció de Reformatskii) és la condensació d'aldehids 1 o cetones amb α-halo èsters 2 en presència de zinc metàl·lic per formar β-hidroxi-esters 3. Va ser descoberta per Sergei Nikolaevich Reformatskii.El reactiu organozincat, també anomenat 'enolat de Reformatskii', es prepara tractant un alfa-halo ester amb zinc finament dividit. L'enolat de Reformatskii és menys reactiu que els enolats de liti o els reactius de Grignard, d'aquí que l'addició nucleòfila sobre el grup ester no succeeixi. Aquesta reacció es útil, ja que forma una difuncionalitat 1,3 d'alcohol i d'àcid carboxílic, dificultòs d'obtenir per reaccions de condensació carbonílica
  • レフォルマトスキー反応(レフォルマトスキーはんのう、Reformatsky reaction)とは、有機化学における合成反応のひとつ。α-ハロカルボン酸エステルに粉末状の金属亜鉛を作用させて有機亜鉛化合物を発生させ、アルデヒドやケトンで捕捉して新しい C-C結合を持つ β-ヒドロキシエステルを得る反応。ロシアの化学者、Sergey Reformatsky により1887年に報告された。日本語への字訳にリフォルマツキー反応などのぶれがある。中間体の有機亜鉛化合物(上式の反応では Br-Zn-CH2CO2R3)は「レフォルマトスキー試薬」と呼ばれる。マグネシウムを中心金属とするグリニャール試薬よりも求核性は低く、ゆえに分子内にエステル基が存在しても、その地点が亜鉛上の有機基の攻撃を受ける自己縮合反応は起こりにくい。
  • Reakcja Reformatskiego - reakcja chemiczna związków karbonylowych (aldehydów lub ketonów) 1 z α-halogenoestrami kwasów karboksylowych 2, katalizowana metalicznym cynkiem, w wyniku której otrzymuje się β-hydroksyestry kwasów karboksylowych 3.Reakcję prowadzi się najczęściej w roztworze eterowym, benzenowym lub tetrahydrofuranowym. Produktem pośrednim jest związek cynkoorganiczny. Reakcja ta została odkryta przez rosyjskiego chemika Siergieja Nikołajewicza Reformatskiego w 1895 r.Odczynnik cynkoorganiczny, obecny w tej reakcji, zwany jest odczynnikiem Reformatskiego lub enolanem Reformatskiego. Otrzymuje się go dodając pył cynkowy do α-halogenoestru. Jest on mniej reaktywny od odczynnika Grignarda oraz od pochodnych związków litoorganicznych, w związku z czym w reakcji Reformatskiego nie zachodzi addycja nukleofilowa do grupy estrowej.
  • De Reformatski-reactie is een chemische reactie voor de synthese van β-hydroxyesters. Dit zijn esters met een hydroxylgroep die twee koolstofatomen (vandaar β) verwijderd is van de estergroep. De reactie werd ontdekt door Sergej Reformatski in 1887.De reactie vindt plaats tussen een aldehyde of keton (1) en een in de α-positie gehalogeneerde carbonzuurester (2). Broom is het meest geschikte halogeen:De reactie verloopt met behulp van zink: zeer fijn verdeeld zinkpoeder, in suspensie gehouden door ultrasoongolven, of zeer reactief, nulwaardig zink ("geactiveerd" zink of "Rieke-zink"). Zink reageert met de α-gehalogeneerde ester tot een organische zinkverbinding, die men "Reformatski-enolaat" noemt. Het is een nucleofiele verbinding die reageert met de elektrofiele carbonylverbinding (keton of aldehyde) en wordt met water gehydrolyseerd tot het eindproduct.De reactie kan als een one-pot-synthese uitgevoerd worden, waarin alle reagentia tegelijk bij elkaar gevoegd worden. De reactie verloopt in een oplosmiddel, meestal een ether (zoals tetrahydrofuraan).Het Reformatski-enolaat is in feite een dimeer met de kenmerken van zowel een organozinkverbinding als van een enolaat. Het is vergelijkbaar met een Grignard-reagens, maar het is minder nucleofiel dan dit laatste. Daardoor gaat de Reformatski-reactie wel op met een keton- of aldehydegroep, maar bijvoorbeeld niet met een estergroep, en kan de Reformatski-reactie uitgevoerd worden met vele functionele groepen op de reagentia. De reactie wordt daarom veel toegepast in de synthese van farmaceutische stoffen en andere speciale organische verbindingen.
  • Реакция Реформатского — органическая реакция, конденсация альдегидов или кетонов (1) с эфирами α-галогенкарбоновых кислот (2), происходящая в апротонном растворителе под действием порошка цинка, и приводящая к образованию эфиров β-гидроксикарбоновых кислот (3).В качестве интермедиата в реакции образуется цинковый енолят, который иногда называют «енолятом Реформатского».Реакции Реформатского были посвящены несколько обзорных публикаций.
  • Bei der Reformatzki-Reaktion handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach ihrem Entdecker Sergei Reformatski benannt wurde. Die Reaktion dient zur Synthese von β-Hydroxyestern. Hierzu setzt man einen α-halogenierten Carbonsäureester mit Zinkstaub und einem Aldehyd oder Keton um.
  • La reacción de Reformatsky (algunas veces escrito reacción de Reformatskii) es una síntesis orgánica que condensa aldehídos 1 o cetonas con ésteres 2 de α-halo con zinc metálico para formar ésteres de nomenclatura 3. Fue descubierta por Sergei Nikolaevich Reformatsky.El compuesto de organozinc, también llamado enolato de Reformatsky, es preparado con un éster alpha-halo con polvo de zinc. Los enolatos de Reformatsky son menos reactivos que los enolatos de litio o que los reactivos de Grignard.Algunas reseñas han sido publicadas.
  • Reaksi Reformatsky (kadang-kadang dieja reaksi Reformatskii) adalah sebuah reaksi kimia yang mengkondensasi aldehida 1 (atau keton) dan ester halo-α 2 dengan logam seng membentuk β-hidroksi-ester 3. Reaksi ini ditemukan oleh Sergei Nikolaevich Reformatskii.Reagen organoseng, juga disebut 'enolat Reformatskii', dibuat dengan mereaksikan ester halo alfa dengan bubuk seng. Enolat reformatskii kurang reaktif daripada reagen Grignard, sehingga adisi nukleofilik ke gugus ester tidak terjadi.Beberapa tinjauan telah dipublikasikan.
  • La reazione di Reformatskij è una reazione di chimica organica utile per sintetizzare ß-idrossiesteri. A tal scopo si tratta un estere α-alogenato con polvere di zinco e con un'aldeide o un chetone. La reazione prende il nome dal chimico russo Sergej Nikolaevič Reformatskij, che la scoprì nel 1887.
  • The Reformatsky reaction (sometimes spelled Reformatskii reaction) is an organic reaction which condenses aldehydes (or ketones), 1, with α-halo esters, 2, using a metallic zinc to form β-hydroxy-esters, 3. It was discovered by Sergey Nikolaevich Reformatsky.The organozinc reagent, also called a 'Reformatsky enolate', is prepared by treating an alpha-halo ester with zinc dust. Reformatsky enolates are less reactive than lithium enolates or Grignard reagents and hence nucleophilic addition to the ester group does not occur. Some reviews have been published.
dbpedia-owl:thumbnail
dbpedia-owl:wikiPageID
  • 4783433 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageLength
  • 5013 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageOutDegree
  • 27 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageRevisionID
  • 108448409 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageWikiLink
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdfs:comment
  • La réaction de Reformatsky (parfois notée Reformatskii) est une réaction de chimie organique qui consiste en une condensation entre un aldéhyde (ou une cétone) 1 et un ester alpha-halogéné 2, avec l'aide de zinc métallique. Le produit de la réaction est un ester béta-hydroxylé 3,. Cette réaction a été découverte par Sergey Nikolaevich Reformatsky.Le réactif organozincique, également appelé "énolate Reformatsky", est préparé en mélangeant un ester alpha halogéné avec du zinc en poudre.
  • レフォルマトスキー反応(レフォルマトスキーはんのう、Reformatsky reaction)とは、有機化学における合成反応のひとつ。α-ハロカルボン酸エステルに粉末状の金属亜鉛を作用させて有機亜鉛化合物を発生させ、アルデヒドやケトンで捕捉して新しい C-C結合を持つ β-ヒドロキシエステルを得る反応。ロシアの化学者、Sergey Reformatsky により1887年に報告された。日本語への字訳にリフォルマツキー反応などのぶれがある。中間体の有機亜鉛化合物(上式の反応では Br-Zn-CH2CO2R3)は「レフォルマトスキー試薬」と呼ばれる。マグネシウムを中心金属とするグリニャール試薬よりも求核性は低く、ゆえに分子内にエステル基が存在しても、その地点が亜鉛上の有機基の攻撃を受ける自己縮合反応は起こりにくい。
  • Реакция Реформатского — органическая реакция, конденсация альдегидов или кетонов (1) с эфирами α-галогенкарбоновых кислот (2), происходящая в апротонном растворителе под действием порошка цинка, и приводящая к образованию эфиров β-гидроксикарбоновых кислот (3).В качестве интермедиата в реакции образуется цинковый енолят, который иногда называют «енолятом Реформатского».Реакции Реформатского были посвящены несколько обзорных публикаций.
  • Bei der Reformatzki-Reaktion handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach ihrem Entdecker Sergei Reformatski benannt wurde. Die Reaktion dient zur Synthese von β-Hydroxyestern. Hierzu setzt man einen α-halogenierten Carbonsäureester mit Zinkstaub und einem Aldehyd oder Keton um.
  • La reazione di Reformatskij è una reazione di chimica organica utile per sintetizzare ß-idrossiesteri. A tal scopo si tratta un estere α-alogenato con polvere di zinco e con un'aldeide o un chetone. La reazione prende il nome dal chimico russo Sergej Nikolaevič Reformatskij, che la scoprì nel 1887.
  • The Reformatsky reaction (sometimes spelled Reformatskii reaction) is an organic reaction which condenses aldehydes (or ketones), 1, with α-halo esters, 2, using a metallic zinc to form β-hydroxy-esters, 3. It was discovered by Sergey Nikolaevich Reformatsky.The organozinc reagent, also called a 'Reformatsky enolate', is prepared by treating an alpha-halo ester with zinc dust.
  • En química orgànica i organometàl·lica, la reacció de Reformatsky (també anomenada reacció de Reformatskii) és la condensació d'aldehids 1 o cetones amb α-halo èsters 2 en presència de zinc metàl·lic per formar β-hidroxi-esters 3. Va ser descoberta per Sergei Nikolaevich Reformatskii.El reactiu organozincat, també anomenat 'enolat de Reformatskii', es prepara tractant un alfa-halo ester amb zinc finament dividit.
  • De Reformatski-reactie is een chemische reactie voor de synthese van β-hydroxyesters. Dit zijn esters met een hydroxylgroep die twee koolstofatomen (vandaar β) verwijderd is van de estergroep. De reactie werd ontdekt door Sergej Reformatski in 1887.De reactie vindt plaats tussen een aldehyde of keton (1) en een in de α-positie gehalogeneerde carbonzuurester (2).
  • La reacción de Reformatsky (algunas veces escrito reacción de Reformatskii) es una síntesis orgánica que condensa aldehídos 1 o cetonas con ésteres 2 de α-halo con zinc metálico para formar ésteres de nomenclatura 3. Fue descubierta por Sergei Nikolaevich Reformatsky.El compuesto de organozinc, también llamado enolato de Reformatsky, es preparado con un éster alpha-halo con polvo de zinc.
  • Reaksi Reformatsky (kadang-kadang dieja reaksi Reformatskii) adalah sebuah reaksi kimia yang mengkondensasi aldehida 1 (atau keton) dan ester halo-α 2 dengan logam seng membentuk β-hidroksi-ester 3. Reaksi ini ditemukan oleh Sergei Nikolaevich Reformatskii.Reagen organoseng, juga disebut 'enolat Reformatskii', dibuat dengan mereaksikan ester halo alfa dengan bubuk seng.
  • Reakcja Reformatskiego - reakcja chemiczna związków karbonylowych (aldehydów lub ketonów) 1 z α-halogenoestrami kwasów karboksylowych 2, katalizowana metalicznym cynkiem, w wyniku której otrzymuje się β-hydroksyestry kwasów karboksylowych 3.Reakcję prowadzi się najczęściej w roztworze eterowym, benzenowym lub tetrahydrofuranowym. Produktem pośrednim jest związek cynkoorganiczny.
rdfs:label
  • Réaction de Reformatsky
  • Reacció de Reformatsky
  • Reacción de Reformatsky
  • Reakcja Reformatskiego
  • Reaksi Reformatsky
  • Reazione di Reformatskij
  • Reformatski-reactie
  • Reformatsky reaction
  • Reformatzki-Reaktion
  • Реакция Реформатского
  • レフォルマトスキー反応
owl:sameAs
http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbpedia-owl:wikiPageRedirects of
is dbpedia-owl:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of