La réaction de Nef est une réaction organique d'hydrolyse acide d'un sel de nitroalcane primaire ou secondaire (1) en aldéhyde ou en cétone (3) et en oxyde nitreux (4),, :Cette réaction a été rapporté en 1894 par le chimiste John Ulric Nef qui a traité ainsi le sel de sodium du nitroéthane par l'acide sulfurique obtenant un rendement de 85-89 % en oxyde nitreux et un rendement d'au moins 70 % en acétaldéhyde.

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  • La réaction de Nef est une réaction organique d'hydrolyse acide d'un sel de nitroalcane primaire ou secondaire (1) en aldéhyde ou en cétone (3) et en oxyde nitreux (4),, :Cette réaction a été rapporté en 1894 par le chimiste John Ulric Nef qui a traité ainsi le sel de sodium du nitroéthane par l'acide sulfurique obtenant un rendement de 85-89 % en oxyde nitreux et un rendement d'au moins 70 % en acétaldéhyde. Cependant, la réaction avait été déjà obsevée un an plus tôt par Konovalov qui avait converti le sel de potassium du 1-phénylnitroéthane par l'acide sulfurique acétophénone.La réaction de Nef ne doit pas être confondue avec la synthèse de Nef.
  • La reacción de Nef es una reacción orgánica en la que tiene lugar la transformación de un nitroalcano primario o secundario 1 a un aldehído o cetona 3 mediante la hidrólisis ácida de su sal de nitronato 2, liberándose óxido nitroso N2O.El nitroalcano 1, "relativamente ácido" debido al grupo nitro -NO2 atractor de electrones, se desprotona con bases como el hidróxido o un alcóxido. Para la hidrólisis es habitual el empleo de H2SO4 concentrado, y como solvente MeOH.La reacción fue publicada en 1894 por el químico J. U. Nef, quien trató la sal nitronato de sodio del nitroetano con ácido sulfúrico obteniendo acetaldehído con un rendimiento del 70%. Sin embargo, la reacción fue llevada a cabo un año antes por Konovalov, quien convirtió empleando ácido sulfúrico la sal de potasio del 1-fenilnitroetano a acetofenona.Al ser necesarias condiciones de reacción ácidas fuertes (pH≤1), sólo se puede aplicar sobre sustratos sencillos, que soporten un medio tan ácido. En la actualidad, la alternativa de McMurry es mucho más suave, en la que se produce la reducción directamente del nitroalcano primario o secundario empleando TiCl3 a imina, que hidroliza a continuación al grupo carbonilo.
  • De Nef-reactie is een organische reactie, waarmee een primair of secundair nitroalkaan omgezet wordt in het corresponderende aldehyde of keton, met afsplitsing van distikstofmonoxide. De reactie is genoemd naar de Zwitsers-Amerikaanse chemicus John Ulric Nef, die ze voor het eerst beschreef in 1894. Hij behandelde het natriumzout van nitroethaan met zwavelzuur en bekwam aceetaldehyde.De oorspronkelijke werkwijze bestaat uit de vorming van het nitronaatzout 2 door reactie van de nitroverbinding 1 met waterig natriumhydroxide; dat nitronaatzout wordt daarna met een sterk mineraal zuur (zwavelzuur of zoutzuur) omgezet in de carbonylverbinding 3, met afsplitsing van distikstofmonoxide 4. Het nitronaatzout hoeft niet geïsoleerd te worden.Met een primair nitroalkaan verkrijgt men een aldehyde, met een secundair nitroalkaan een keton. Tertiaire nitroalkanen kan men niet gebruiken voor de Nef-reactie, omdat er een proton in de alfapositie nodig is voor de vorming van het nitronaat (stap 1→2).Men kan de Nef-reactie ook uitvoeren met een oxideermiddel als reagens in plaats van het sterk zuur; kaliumperoxosulfaat is een geschikt oxideermiddel, evenals waterstofperoxide, ozon, kaliumpermanganaat en andere oxidatoren. Bij deze oxidatieve Nef-reacties wordt het aldehyde verder geoxideerd tot het corresponderende carbonzuur.De Nef-reactie wordt veel gebruikt in organische syntheses, onder meer voor de synthese van farmaceutische stoffen.
  • A reação de Nef é uma reação orgânica descrevendo a hidrólise ácida de um sal de um nitroalcano primário ou secundário (1) a um aldeído ou uma cetona (3) e óxido nitroso (4).A reação foi descrita em 1894 pelo químico John Ulric Nef , que tratou o sal de sódio do nitroetano com ácido sulfúrico resultando em um rendimento de 85-89% de óxido nitroso e pelo menos um rendimento de 70% de acetaldeído. No entanto, a reação foi pioneiramente descrita uma ano antes, em 1893, por Konovalov, que converteu o sal de potássio de 1-fenilnitroetano com ácido sulfúrico a acetofenona.A reação de Nef não deve ser confundida com a síntese de Nef.
  • Die Nef-Reaktion ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Benannt wurde die Reaktion nach dem amerikanischen Chemiker John Ulric Nef (1862–1915). In der Nef-Reaktion wird ein primäres oder sekundäres Nitroalkan unter Säurekatalyse in das entsprechende Aldehyd oder Keton und Distickstoffmonoxid umgewandelt.John Ulric Nef entdeckte die Reaktion, als er 1894 das Natriumsalz des Nitroethans mit Schwefelsäure versetzte und mit einer Ausbeute von 85–89 % Distickstoffmonoxid und mit 70 % Acetaldehyd erhielt. Ein Jahr vorher hatte aber Konovalov schon eine ähnliche Reaktion veröffentlicht. Er setzte dabei das Kaliumsalz von 1-Phenylnitroethan mit Schwefelsäure zu Acetophenon um.
  • The Nef reaction is an organic reaction describing the acid hydrolysis of a salt of a primary or secondary nitroalkane (1) to an aldehyde or a ketone (3) and nitrous oxide (4).The reaction was reported in 1894 by the chemist John Ulric Nef, who treated the sodium salt of nitroethane with sulfuric acid resulting in an 85–89% yield of nitrous oxide and at least 70% yield of acetaldehyde. However, the reaction was pioneered a year earlier in 1893 by Konovalov, who converted the potassium salt of 1-phenylnitroethane with sulfuric acid to acetophenone.The Nef reaction should not be confused with the Nef synthesis.
  • La reacció de Nef és una reacció orgànica que descriu la hidròlisi àcida d'un nitroalcà (1) al corresponent aldehid o cetona (3), alliberant òxid nitrós (4). Va ser descrita el 1894 pel químic John Ulric Nef.
  • ネフ反応(ネフはんのう、Nef reaction)とは有機化学反応のひとつで、α位に水素を持つ脂肪族ニトロ化合物から塩基で発生させたカルバニオンに酸を作用させ、ケトンまたはアルデヒド、そして一酸化二窒素 (N2O) へと加水分解する反応のこと。この反応は 1894年に J.U.ネフにより報告されたもので、反応の名称は彼にちなむ。その報告はニトロエタンから発生させたカルバニオンのナトリウム塩に対して硫酸を反応させ、収率 85-89% の一酸化二窒素と 70%以上のアセトアルデヒドを得たというものであった (R = CH3, R' = H)。 しかし実際にこの形式の反応を最初に報告したのは 1893年の Konovalov であり、彼は 1-フェニルニトロエタンのカリウム塩と硫酸からアセトフェノンを得ていた (R = Ph, R' = CH3)。同様に、α-ニトロカルバニオンをケトンに変換するために、オゾン、ルイス酸を用いる手法もある。
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  • La réaction de Nef est une réaction organique d'hydrolyse acide d'un sel de nitroalcane primaire ou secondaire (1) en aldéhyde ou en cétone (3) et en oxyde nitreux (4),, :Cette réaction a été rapporté en 1894 par le chimiste John Ulric Nef qui a traité ainsi le sel de sodium du nitroéthane par l'acide sulfurique obtenant un rendement de 85-89 % en oxyde nitreux et un rendement d'au moins 70 % en acétaldéhyde.
  • La reacció de Nef és una reacció orgànica que descriu la hidròlisi àcida d'un nitroalcà (1) al corresponent aldehid o cetona (3), alliberant òxid nitrós (4). Va ser descrita el 1894 pel químic John Ulric Nef.
  • ネフ反応(ネフはんのう、Nef reaction)とは有機化学反応のひとつで、α位に水素を持つ脂肪族ニトロ化合物から塩基で発生させたカルバニオンに酸を作用させ、ケトンまたはアルデヒド、そして一酸化二窒素 (N2O) へと加水分解する反応のこと。この反応は 1894年に J.U.ネフにより報告されたもので、反応の名称は彼にちなむ。その報告はニトロエタンから発生させたカルバニオンのナトリウム塩に対して硫酸を反応させ、収率 85-89% の一酸化二窒素と 70%以上のアセトアルデヒドを得たというものであった (R = CH3, R' = H)。 しかし実際にこの形式の反応を最初に報告したのは 1893年の Konovalov であり、彼は 1-フェニルニトロエタンのカリウム塩と硫酸からアセトフェノンを得ていた (R = Ph, R' = CH3)。同様に、α-ニトロカルバニオンをケトンに変換するために、オゾン、ルイス酸を用いる手法もある。
  • A reação de Nef é uma reação orgânica descrevendo a hidrólise ácida de um sal de um nitroalcano primário ou secundário (1) a um aldeído ou uma cetona (3) e óxido nitroso (4).A reação foi descrita em 1894 pelo químico John Ulric Nef , que tratou o sal de sódio do nitroetano com ácido sulfúrico resultando em um rendimento de 85-89% de óxido nitroso e pelo menos um rendimento de 70% de acetaldeído.
  • De Nef-reactie is een organische reactie, waarmee een primair of secundair nitroalkaan omgezet wordt in het corresponderende aldehyde of keton, met afsplitsing van distikstofmonoxide. De reactie is genoemd naar de Zwitsers-Amerikaanse chemicus John Ulric Nef, die ze voor het eerst beschreef in 1894.
  • The Nef reaction is an organic reaction describing the acid hydrolysis of a salt of a primary or secondary nitroalkane (1) to an aldehyde or a ketone (3) and nitrous oxide (4).The reaction was reported in 1894 by the chemist John Ulric Nef, who treated the sodium salt of nitroethane with sulfuric acid resulting in an 85–89% yield of nitrous oxide and at least 70% yield of acetaldehyde.
  • La reacción de Nef es una reacción orgánica en la que tiene lugar la transformación de un nitroalcano primario o secundario 1 a un aldehído o cetona 3 mediante la hidrólisis ácida de su sal de nitronato 2, liberándose óxido nitroso N2O.El nitroalcano 1, "relativamente ácido" debido al grupo nitro -NO2 atractor de electrones, se desprotona con bases como el hidróxido o un alcóxido.
  • Die Nef-Reaktion ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Benannt wurde die Reaktion nach dem amerikanischen Chemiker John Ulric Nef (1862–1915).
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  • Réaction de Nef
  • Nef reaction
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