La réaction de Biginelli est une réaction chimique multi-composantes (en) qui crée des 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones 4 à partir de l'acétoacétate d'éthyle 1, d'un aldéhyde aromatique (tel que le benzaldéhyde 2), et l'urée 3,,,. Elle est nommée d'après le chimiste italien Pietro Biginelli,.Cette réaction a été publiée pour la première fois par Pietro Biginelli en 1891. Elle peut être catalysée par des acides de Brønsted ou par des acides de Lewis tels que le trifluorure de bore.

PropertyValue
dbpedia-owl:abstract
  • La réaction de Biginelli est une réaction chimique multi-composantes (en) qui crée des 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones 4 à partir de l'acétoacétate d'éthyle 1, d'un aldéhyde aromatique (tel que le benzaldéhyde 2), et l'urée 3,,,. Elle est nommée d'après le chimiste italien Pietro Biginelli,.Cette réaction a été publiée pour la première fois par Pietro Biginelli en 1891. Elle peut être catalysée par des acides de Brønsted ou par des acides de Lewis tels que le trifluorure de bore. Diverses méthodes de synthèse en phase solide (en) en utilisant diverses chaînes reliant le réactif supporté à la résine,.Les dihydropyrimidinones, obtenues par la réaction de Biginelli, sont largement utilisés dans l'industrie pharmaceutique, notamment en tant qu'inhibiteurs calciques, agents anti-hypertension artérielle et antagoniste alpha-1. Plusieurs articles de recherche récents ont eu pour objet l'amélioration de cette réaction,.
  • Die Biginelli-Reaktion ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie und zählt zu den Mehrkomponentenreaktionen. Über die Biginelli-Reaktion berichtete der italienische Chemiker Pietro Biginelli von der Universität Florenz erstmals 1893. Es ist eine säurekatalysierte Cyclokondensation von Acetessigester, Benzaldehyd und Harnstoff. Dabei entsteht ein 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-on:Biginelli-Reaktion (1893), Formeln aus didaktischen Gründen gedreht↑
  • De Biginelli-reactie, genoemd naar de Italiaanse scheikunde Pietro Biginelli, is een organische reactie tussen drie componenten: een aldehyde, een β-ketoester en ureum. In de reactie wordt een pyrimidinederivaat gevormd, namelijk een 6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2-on. Voor de reactie kan een zure katalysator gebruikt worden. De β-ketoester is meestal methylacetoacetaat of ethylacetoacetaat.Een typische Biginelli-reactie is deze tussen ethylacetoacetaat (1 in onderstaand reactieschema; Et = ethylgroep), benzaldehyde (2) en ureum (3). Bij deze cyclisatiereactie worden twee moleculen water gevormd:De Biginelli-reactie is van belang voor de farmaceutische nijverheid. Dihydropyrimidinonen zijn bouwstenen voor een aantal geneesmiddelen, in het bijzonder calciumantagonisten en bloeddrukverlagende middelen.
  • La reacció de Biginelli és una reacció orgànica multicomponent de formació de 3,4-dihidropirimidin-2(1H)-ones 4 a partir d'acetoacetat d'etil, un aldehid (com el benzaldehid 2) i urea 3. Aquesta reacció va ser descrita pel químic italià Pietro Biginelli l'any 1891. La reacció pot ser catalitzada per un àcid de Brønsted o un àcid de Lewis, com el trifluorur de bor o el triclorur de ferro.
  • La Síntesis de Biginelli es un método de síntesis orgánica en donde se obtiene un derivado de la pirimidina. Consiste en una reacción que emplea un β-cetoéster (En el ejemplo es acetoacetato de etilo, 1), un arilaldehído (Benzaldehído 2 en el ejemplo) y urea 3.Esta reacción fue desarrollada por Pietro Biginelli en 1891. La reacción puede ser catalizada por un ácido de Brønsted y/o por un ácido de Lewis, por ejemplo trifluoruro de boro. Se ha publicado diversos protocolos de síntesis en fase sólida que emplean diferentes combinaciones vinculadas.En la industria farmacéutica las dihidropirimidinonas (Productos de la reacción de Biginelli) son utilizadas como bloqueadores del canal de calcio. y como agentes antihipertensivos.
  • ビギネリ反応(ビギネリはんのう、Biginelli reaction)とは有機化学における人名反応のひとつで、アセト酢酸エチル 1 などの活性メチレン化合物、ベンズアルデヒド 2 などの芳香族アルデヒド、そして尿素 3 が酸の存在下に下式のように縮合して 3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン 4 に変わる環化反応のこと。イタリアの化学者、Pietro Biginelli によって1891年に報告された。ビギネリ反応はブロンステッド酸や BF3 のようなルイス酸に触媒される。1997年に Keppe らが報告した反応機構によれば、まずアルデヒドと尿素からヘミアミナールが生じる律速段階から始まり、酸触媒により脱水して生じるイミニウム中間体へアセト酢酸エステルが求核付加、最後に脱水縮合で環化してジヒドロピリミジノン環が生成する。Atwalらが報告した改良法の中では、基質として2-アルキリデン-1,3-ジオンと保護を施された尿素を用い、収率に改善をみた。
  • The Biginelli reaction is a multiple-component chemical reaction that creates 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones 4 from ethyl acetoacetate 1, an aryl aldehyde (such as benzaldehyde 2), and urea 3. It is named for the Italian chemist Pietro Biginelli.This reaction was developed by Pietro Biginelli in 1891. The reaction can be catalyzed by Brønsted acids and/or by Lewis acids such as copper(II) trifluoroacetate hydrate and boron trifluoride. Several solid-phase protocols utilizing different linker combinations have been published.Dihydropyrimidinones, the products of the Biginelli reaction, are widely used in the pharmaceutical industry as calcium channel blockers, antihypertensive agents, and alpha-1-a-antagonists.
dbpedia-owl:thumbnail
dbpedia-owl:wikiPageID
  • 5710913 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageLength
  • 5150 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageOutDegree
  • 37 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageRevisionID
  • 97889941 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageWikiLink
prop-fr:fr
  • réaction multi-composantes
  • synthèse en phase solide
prop-fr:lang
  • en
prop-fr:texte
  • multi-composantes
prop-fr:trad
  • multi-component reaction
  • solid-phase synthesis
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdfs:comment
  • La réaction de Biginelli est une réaction chimique multi-composantes (en) qui crée des 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones 4 à partir de l'acétoacétate d'éthyle 1, d'un aldéhyde aromatique (tel que le benzaldéhyde 2), et l'urée 3,,,. Elle est nommée d'après le chimiste italien Pietro Biginelli,.Cette réaction a été publiée pour la première fois par Pietro Biginelli en 1891. Elle peut être catalysée par des acides de Brønsted ou par des acides de Lewis tels que le trifluorure de bore.
  • Die Biginelli-Reaktion ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie und zählt zu den Mehrkomponentenreaktionen. Über die Biginelli-Reaktion berichtete der italienische Chemiker Pietro Biginelli von der Universität Florenz erstmals 1893. Es ist eine säurekatalysierte Cyclokondensation von Acetessigester, Benzaldehyd und Harnstoff. Dabei entsteht ein 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-on:Biginelli-Reaktion (1893), Formeln aus didaktischen Gründen gedreht↑
  • La reacció de Biginelli és una reacció orgànica multicomponent de formació de 3,4-dihidropirimidin-2(1H)-ones 4 a partir d'acetoacetat d'etil, un aldehid (com el benzaldehid 2) i urea 3. Aquesta reacció va ser descrita pel químic italià Pietro Biginelli l'any 1891. La reacció pot ser catalitzada per un àcid de Brønsted o un àcid de Lewis, com el trifluorur de bor o el triclorur de ferro.
  • ビギネリ反応(ビギネリはんのう、Biginelli reaction)とは有機化学における人名反応のひとつで、アセト酢酸エチル 1 などの活性メチレン化合物、ベンズアルデヒド 2 などの芳香族アルデヒド、そして尿素 3 が酸の存在下に下式のように縮合して 3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン 4 に変わる環化反応のこと。イタリアの化学者、Pietro Biginelli によって1891年に報告された。ビギネリ反応はブロンステッド酸や BF3 のようなルイス酸に触媒される。1997年に Keppe らが報告した反応機構によれば、まずアルデヒドと尿素からヘミアミナールが生じる律速段階から始まり、酸触媒により脱水して生じるイミニウム中間体へアセト酢酸エステルが求核付加、最後に脱水縮合で環化してジヒドロピリミジノン環が生成する。Atwalらが報告した改良法の中では、基質として2-アルキリデン-1,3-ジオンと保護を施された尿素を用い、収率に改善をみた。
  • La Síntesis de Biginelli es un método de síntesis orgánica en donde se obtiene un derivado de la pirimidina. Consiste en una reacción que emplea un β-cetoéster (En el ejemplo es acetoacetato de etilo, 1), un arilaldehído (Benzaldehído 2 en el ejemplo) y urea 3.Esta reacción fue desarrollada por Pietro Biginelli en 1891. La reacción puede ser catalizada por un ácido de Brønsted y/o por un ácido de Lewis, por ejemplo trifluoruro de boro.
  • De Biginelli-reactie, genoemd naar de Italiaanse scheikunde Pietro Biginelli, is een organische reactie tussen drie componenten: een aldehyde, een β-ketoester en ureum. In de reactie wordt een pyrimidinederivaat gevormd, namelijk een 6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2-on. Voor de reactie kan een zure katalysator gebruikt worden.
  • The Biginelli reaction is a multiple-component chemical reaction that creates 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones 4 from ethyl acetoacetate 1, an aryl aldehyde (such as benzaldehyde 2), and urea 3. It is named for the Italian chemist Pietro Biginelli.This reaction was developed by Pietro Biginelli in 1891. The reaction can be catalyzed by Brønsted acids and/or by Lewis acids such as copper(II) trifluoroacetate hydrate and boron trifluoride.
rdfs:label
  • Réaction de Biginelli
  • Biginelli reaction
  • Biginelli-Reaktion
  • Biginelli-reactie
  • Reacció de Biginelli
  • Síntesis de pirimidina de Biginelli
  • ビギネリ反応
owl:sameAs
http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbpedia-owl:knownFor of
is dbpedia-owl:wikiPageWikiLink of
is prop-fr:renomméPour of
is foaf:primaryTopic of