La réaction de Barbier est une réaction organique entre un halogénure d'alkyle et un groupe carbonyle (utilisé comme électrophile), en présence d'un métal (magnésium, aluminium, zinc, indium, étain ou leurs sels) utilisé pour générer l'espère nucléophile in situ. Cette réaction permet la sythèse d'alcools primaires, secondaires ou tertiaires.

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  • La réaction de Barbier est une réaction organique entre un halogénure d'alkyle et un groupe carbonyle (utilisé comme électrophile), en présence d'un métal (magnésium, aluminium, zinc, indium, étain ou leurs sels) utilisé pour générer l'espère nucléophile in situ. Cette réaction permet la sythèse d'alcools primaires, secondaires ou tertiaires. La réaction de Barbier est similaire une réaction d'addition nucléophile de Grignard, à la différence que la réaction de Barbier est réalisée en un seul pot tandis que le réactif de Grignard doit être préparé séparément avant l'addition du composé carbonyléLes nucléophiles utilisés pour les réactions de Barbier sont générés à partir de métaux (ou leurs composés) relativement peu chers et peu sensibles à l'eau, contrairement aux réactifs de Grignard ou aux organolithiens. Pour cette raison, il est possible dans de nombreux cas d'exécuter la réaction dans l'eau ce qui est compatible avec les objectifs de la chimie verte. La réaction de Barbier est ainsi nommée d'après Philippe Barbier, le directeur de thèse de Victor Grignard.
  • Die Barbier-Reaktion, auch Barbier-Umlagerung genannt, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Sie ist benannt nach dem französischen Chemiker Philippe Antoine François Barbier (1848−1922), dem Doktorvater von Victor Grignard. Sie wurde 1898, also nur zwei Jahre vor der Grignard-Reaktion, zum ersten mal veröffentlicht.
  • The Barbier reaction is an organic reaction between an alkyl halide and a carbonyl group as an electrophilic substrate in the presence of magnesium, aluminium, zinc, indium, tin or its salts. The reaction product is a primary, secondary or tertiary alcohol. The reaction is similar to the Grignard reaction but the crucial difference is that the Barbier reaction is a one-pot synthesis whereas a Grignard reagent is prepared separately before addition of the carbonyl compound. Barbier reactions are nucleophilic addition reactions that usually take place with relatively inexpensive and water insensitive metals or metal compounds in contrast to Grignard reagents or organolithium reagents. For this reason it is possible in many cases to run the reaction in water which makes the procedure part of green chemistry. The Barbier reaction is named after Victor Grignard's teacher Philippe Barbier.Examples of Barbier reactions are the reaction of propargylic bromide with butanal with zinc metal in water:With a substituted alkyne instead of a terminal alkyne the allene product is favouredthe intramolecular Barbier reaction with samarium(II) iodide:the reaction of an allyl bromide with formaldehyde in THF with indium powder:The Barbier reaction is accompanied by an allylic rearrangement to a terminal alkeneor another allyl bromide in a reaction with benzaldehyde and zinc powder in water:The observed diastereoselectivity for this reaction is erythro : threo = 83 : 17
  • De Barbier-reactie is in de organische chemie een reactie tussen een alkylhalide en een carbonylverbinding als elektrofiele reactiepartner, in aanwezigheid van magnesium, aluminium, zink, indium, tin of één van hun zouten. Het reactieproduct is een primair, secundair of tertiair alcohol, afhankelijk van de aangewende carbonylverbinding. De reactie is vergelijkbaar met de Grignardreactie, met als cruciaal verschil dat de Barbier-reactie als een one-pot synthese wordt uitgevoerd en het Grignardreagens eerst apart gemaakt wordt, vóór toevoegen van de carbonylverbinding. De Barbier-reactie breidt het arsenaal van nucleofiele additiereacties uit tot metalen die relatief goedkoop en ongevoelig voor water zijn. Dit in tegenstelling tot Grignardreagentia of organolithiumverbindingen, die gemakkelijk door water geprotoneerd worden en daarbij onbruikbaar worden. Hierdoor wordt het soms mogelijk de reactie uit te voeren in water (of water als één van de bestanddelen van het oplosmiddel), waardoor de reactie opgenomen is in de procedures van de groene chemie. De reactie is vernoemd naar de leraar van Victor Grignard, Philippe Barbier.
  • バルビエ反応とは、ハロゲン化アルキルとカルボニル基の間でおこる有機反応である。主要な反応生成物は第二級もしくは第三級アルコール。カルボニル基はマグネシウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム、スズもしくはその塩類の存在下では求電子剤として働く。バルビエ反応はグリニャール反応と類似しているが、重要な違いとしてはバルビエ反応はワンポット合成であるがグリニャール反応はカルボニル化合物を加える前にグリニャール試薬を別途合成する必要があるという点が挙げられる。バルビエ反応は通常、相対的に安価で水と反応しない金属もしくは金属化合物によって引き起こされる求核付加反応であり、それは水に敏感で扱いの難しいグリニャール試薬やアルキルリチウムを用いる反応とは対照的である。そのため、バルビエ反応は多くの場合においてグリーンケミストリーの要件の一つとなる水溶媒中での反応の進行をさせることができる。バルビエ反応の名はヴィクトル・グリニャールの指導教授であったフィリップ・バルビエールに由来する。
  • La Reacción de Barbier es una de las más reconocidas reacciones en química orgánica. Se distingue por ser singularmente simple desde el punto de vista práctico -en algunos casos- y compleja mecanísticamente -en otros-.La reacción de Barbier es una reacción de adición nucleofílica a carbonilo, éste último como electrófilo. El agente nuclefílico es generalmente un halogenuro de alquilo, hay también muchos ejemplos con otros tipos de reactivos alquilantes halogenados. La reacción es promovida por metales como Zn -cinc o zinc-, Al -aluminio-, Indio -In-, estaño -Sn-, y/o sus sales inorgánicas.Un ejemplo de este tipo de reacción es la que promueven los reactivos de Grignard. La reacción de Grignard es un tipo de reacción de Barbier, con la salvedad de que las condiciones y el metal que se utiliza son distintos.Los productos de la reacción tipo Barbier son alcoholes secundarios y terciarios, sin descartar la posible reacción con formaldehído, que eventualmente podría dar en alcohol primario.
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  • La réaction de Barbier est une réaction organique entre un halogénure d'alkyle et un groupe carbonyle (utilisé comme électrophile), en présence d'un métal (magnésium, aluminium, zinc, indium, étain ou leurs sels) utilisé pour générer l'espère nucléophile in situ. Cette réaction permet la sythèse d'alcools primaires, secondaires ou tertiaires.
  • Die Barbier-Reaktion, auch Barbier-Umlagerung genannt, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Sie ist benannt nach dem französischen Chemiker Philippe Antoine François Barbier (1848−1922), dem Doktorvater von Victor Grignard. Sie wurde 1898, also nur zwei Jahre vor der Grignard-Reaktion, zum ersten mal veröffentlicht.
  • バルビエ反応とは、ハロゲン化アルキルとカルボニル基の間でおこる有機反応である。主要な反応生成物は第二級もしくは第三級アルコール。カルボニル基はマグネシウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム、スズもしくはその塩類の存在下では求電子剤として働く。バルビエ反応はグリニャール反応と類似しているが、重要な違いとしてはバルビエ反応はワンポット合成であるがグリニャール反応はカルボニル化合物を加える前にグリニャール試薬を別途合成する必要があるという点が挙げられる。バルビエ反応は通常、相対的に安価で水と反応しない金属もしくは金属化合物によって引き起こされる求核付加反応であり、それは水に敏感で扱いの難しいグリニャール試薬やアルキルリチウムを用いる反応とは対照的である。そのため、バルビエ反応は多くの場合においてグリーンケミストリーの要件の一つとなる水溶媒中での反応の進行をさせることができる。バルビエ反応の名はヴィクトル・グリニャールの指導教授であったフィリップ・バルビエールに由来する。
  • La Reacción de Barbier es una de las más reconocidas reacciones en química orgánica. Se distingue por ser singularmente simple desde el punto de vista práctico -en algunos casos- y compleja mecanísticamente -en otros-.La reacción de Barbier es una reacción de adición nucleofílica a carbonilo, éste último como electrófilo. El agente nuclefílico es generalmente un halogenuro de alquilo, hay también muchos ejemplos con otros tipos de reactivos alquilantes halogenados.
  • The Barbier reaction is an organic reaction between an alkyl halide and a carbonyl group as an electrophilic substrate in the presence of magnesium, aluminium, zinc, indium, tin or its salts. The reaction product is a primary, secondary or tertiary alcohol. The reaction is similar to the Grignard reaction but the crucial difference is that the Barbier reaction is a one-pot synthesis whereas a Grignard reagent is prepared separately before addition of the carbonyl compound.
  • De Barbier-reactie is in de organische chemie een reactie tussen een alkylhalide en een carbonylverbinding als elektrofiele reactiepartner, in aanwezigheid van magnesium, aluminium, zink, indium, tin of één van hun zouten. Het reactieproduct is een primair, secundair of tertiair alcohol, afhankelijk van de aangewende carbonylverbinding.
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  • Réaction de Barbier
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  • Barbier-Reaktion
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  • Reacción de Barbier
  • バルビエ反応
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